ethyl 2-phenylquinazoline-4-carboxylate | 92566-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 2-phenylquinazoline-4-carboxylate
• CAS: 92566-52-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: YYZLKAIYYADCJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenylquinazoline-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-phenyl-4-quinazolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现了一类新型的针对人类神经激肽3受体的选择性非肽拮抗剂。1.鉴定4-喹啉羧酰胺框架。

  摘要：

  基于化学上不同的NK-1受体拮抗剂，设计了一种新型的有效且选择性的非肽神经激肽3（NK-3）受体拮抗剂，其特征在于4-喹啉羧酰胺骨架。通过原型4的化学修饰促进了新型化合物33-76的表达，其特征在于使用表达人神经激肽3受体（hNK-3-CHO）的中国仓鼠卵巢（CHO）细胞膜制剂进行结合分析，并建立了明确的结构-活性关系（SAR）。从SARs（R）-N- [α-（甲氧基羰基）苄基] -2-苯基喹啉-4-羧酰胺（65，SB 218795，hNK-3-CHO结合Ki = 13 nM）出现，是最有效的化合物之一这个新颖的班级。对其他神经激肽受体（hNK-2-CHO和hNK-1-CHO）的选择性研究表明，对hNK-3的选择性是对hNK-2受体的65倍（hNK-2-CHO结合Ki = 1221 nM）。相对于hNK-1受体具有超过7000倍的选择性（hNK-1-CHO结合Ki => 100 micro

  DOI：

  10.1021/jm960818o
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰替苯胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯化亚砜 、 四氯化锡 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 ethyl 2-phenylquinazoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现了一类新型的针对人类神经激肽3受体的选择性非肽拮抗剂。1.鉴定4-喹啉羧酰胺框架。

  摘要：

  基于化学上不同的NK-1受体拮抗剂，设计了一种新型的有效且选择性的非肽神经激肽3（NK-3）受体拮抗剂，其特征在于4-喹啉羧酰胺骨架。通过原型4的化学修饰促进了新型化合物33-76的表达，其特征在于使用表达人神经激肽3受体（hNK-3-CHO）的中国仓鼠卵巢（CHO）细胞膜制剂进行结合分析，并建立了明确的结构-活性关系（SAR）。从SARs（R）-N- [α-（甲氧基羰基）苄基] -2-苯基喹啉-4-羧酰胺（65，SB 218795，hNK-3-CHO结合Ki = 13 nM）出现，是最有效的化合物之一这个新颖的班级。对其他神经激肽受体（hNK-2-CHO和hNK-1-CHO）的选择性研究表明，对hNK-3的选择性是对hNK-2受体的65倍（hNK-2-CHO结合Ki = 1221 nM）。相对于hNK-1受体具有超过7000倍的选择性（hNK-1-CHO结合Ki => 100 micro

  DOI：

  10.1021/jm960818o

文献信息

• Pharmaceutical compositions containing naphthalene-and
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04684652A1

  公开（公告）日：1987-08-04

  Compounds of the formula: ##STR1## in which R.sub.1 is C.sub.1-6 alkyl, phenyl, C.sub.3-6 cycloalkyl, phenylalkyl, cycloalkyl-alkyl or ##STR2## R.sub.3 and R.sub.4 being H or alkyl, R.sub.5 being alkenyl or alkynyl, and the sum of the carbon atoms in R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 being 2 to 5, R.sub.2 is as defined for R.sub.1 and may also represent ##STR3## in which n is 0, 1, 2 or 3, it also being possible for R.sub.1 and R.sub.2 to form, with the nitrogen atom to which they are attached, a 5-, 6- or 7-membered heterocyclic radical which can contain another hetero-atom chosen from O and N and which can carry 1 or 2 substituents, Z is phenyl, pyridinyl, thienyl, thiazol-2-yl or substituted phenyl, X and R.sub.0 are H, halogen, C.sub.1-3 alkyl, C.sub.1-3 alkoxy, nitro or CF.sub.3, A represents N or CH and E represents N or CH, some of which are known compounds, are therapeutically useful compounds useful in the treatment of anxiety states or of pulmonary, renal, circulatory or cardiovascular disorders.

  公式中的化合物：##STR1## 其中R.sub.1是C.sub.1-6烷基，苯基，C.sub.3-6环烷基，苯基烷基，环烷基-烷基或##STR2## R.sub.3和R.sub.4为H或烷基，R.sub.5为烯基或炔基，且R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5中碳原子的总和为2至5，R.sub.2的定义与R.sub.1相同，也可以表示为##STR3## 其中n为0、1、2或3，R.sub.1和R.sub.2也可以与它们所连接的氮原子形成一个5-、6-或7-成员的杂环基团，该杂环基团可以含有另一个来自O和N的杂原子，并且可以携带1个或2个取代基，Z是苯基，吡啶基，噻吩基，噻唑-2-基或取代的苯基，X和R.sub.0是H，卤素，C.sub.1-3烷基，C.sub.1-3烷氧基，硝基或CF.sub.3，A代表N或CH，E代表N或CH，其中一些是已知的化合物，是有治疗焦虑状态或肺、肾、循环或心血管障碍的药用化合物。
• Ru(II)-Catalyzed C–H Activation and Annulation Reaction via Carbon–Carbon Triple Bond Cleavage
  作者：Rashmi Prakash、Bidisha R. Bora、Romesh C. Boruah、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00643

  日期：2018.4.20

  An unprecedented Ru(II)-catalyzed C–H activation and annulation reaction, which proceeds via C–C triple bond cleavage, is reported. This reaction of 2-phenyldihydrophthalazinediones with alkynes, which works most efficiently in the presence of bidented ligand 1,3-bis(diphenylphosphino)propane, affords good yields of substituted quinazolines.

  据报道，空前的Ru（II）催化的CH活化和环化反应是通过CC的三键裂解而进行的。2-苯基二氢酞嗪二酮与炔烃的这种反应在双键配体1,3-双（二苯基膦基）丙烷的存在下最有效地进行，产生了高产率的取代喹唑啉。
• Pharmaceutical compositions containing azanaphthalene-carboxamide
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04711890A1

  公开（公告）日：1987-12-08

  Compounds of the formula: ##STR1## in which R.sub.1 is C.sub.1-6 alkyl, phenyl, C.sub.3-6 cycloalkyl, phenylalkyl, cycloalkyl-alkyl or ##STR2## R.sub.3 and R.sub.4 being H or alkyl, R.sub.5 being alkenyl or alkynyl, and the sum of the carbon atoms in R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 being 2 to 5, R.sub.2 is as defined for R.sub.1 and may also represent ##STR3## in which n is 0, 1, 2 or 3, it also being possible for R.sub.1 and R.sub.2 to form, with the nitrogen atom to which they are attached, a 5-, 6- or 7-membered heterocyclic radical which can contain another hetero-atom chosen from O and N and which can carry 1 or 2 substituents, Z is phenyl, pyridinyl, thienyl, thiazol-2-yl or substituted phenyl, X and R.sub.0 are H, halogen, C.sub.1-3 alkyl, C.sub.1-3 alkoxy, nitro or CF.sub.3, A represents N or CH and E represents N or CH, some of which are known compounds, are therapeutically useful compounds useful in the treatment of anxiety states or of pulmonary, renal, circulatory or cardiovascular disorders.

  这个化合物的式子为：##STR1## 其中R.sub.1是C.sub.1-6烷基，苯基，C.sub.3-6环烷基，苯基烷基，环烷基-烷基或##STR2## R.sub.3和R.sub.4为H或烷基，R.sub.5为烯基或炔基，且R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5中的碳原子总数为2到5，R.sub.2与R.sub.1的定义相同，也可以表示为##STR3## 其中n为0，1，2或3，R.sub.1和R.sub.2也可以与它们附着的氮原子形成一个5、6或7成员的杂环基团，该杂环基团可以含有另一个从O和N中选择的杂原子，并且可以携带1或2个取代基，Z为苯基，吡啶基，噻吩基，噻唑-2-基或取代苯基，X和R.sub.0为H，卤素，C.sub.1-3烷基，C.sub.1-3烷氧基，硝基或CF.sub.3，A代表N或CH，E代表N或CH，其中一些已知化合物，在治疗焦虑症或肺部，肾脏，循环或心血管疾病方面有用。
• US4684652A
  申请人：——

  公开号：US4684652A

  公开（公告）日：1987-08-04
• US4711890A
  申请人：——

  公开号：US4711890A

  公开（公告）日：1987-12-08