S-benzoylcaptopril | 75107-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-benzoylcaptopril
• 英文别名: benzoyl captopril；(2S)-1-[(2S)-3-benzoylsulfanyl-2-methylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 75107-57-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄S
• 分子量: 321.397
• InChiKey: PZFBMHLQMFIRCU-YPMHNXCESA-N

物化性质

• 沸点：
  532.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-benzoylcaptopril 、 生成 S-[(2S)-2-methyl-3-[(2S)-2-(methylsulfonylcarbamoyl)pyrrolidin-2-yl]-3-oxopropyl] benzenecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  WINKLEY, M. W.;CHILDRESS, S. J.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 卡托普利 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到S-benzoylcaptopril
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of captopril derivatives

  摘要：

  为了开发更多潜在的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂，合成了一系列卡托普利（Cap）衍生物，包括卡托普利-甘氨酸甲酯、卡托普利-丙氨酸甲酯、卡托普利-天冬氨酸二甲酯、卡托普利-赖氨酸甲酯、卡托普利-O-酰异脲、乙酰卡托普利和苄酰卡托普利。通过红外光谱（IR）、紫外-可见光谱（UV-Vis）和质谱（MS）对所得到的产品进行了表征，结果表明所需的产品成功合成。这可以为高度有效的ACE抑制剂的合理设计提供指导。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0584-z

文献信息

• US4438031A
  申请人：——

  公开号：US4438031A

  公开（公告）日：1984-03-20
• US4505890A
  申请人：——

  公开号：US4505890A

  公开（公告）日：1985-03-19
• Synthesis and characterization of captopril derivatives
  作者：He-ping Li、Juan-juan Zhang、Long Qin、Ming-dong Zhao

  DOI：10.1007/s11164-012-0584-z

  日期：2013.2

  To develop more potential angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors, a series of captopril (Cap) derivatives were synthesized, including Cap-glycine methyl ester, Cap-l-alanine methyl ester, Cap-l-aspartic acid dimethyl ester, Cap-l-lysine methyl ester, Cap-O-acylisourea, acetyl captopril, and benzoyl captopril. The resulting products were characterized by IR and UV–visible spectroscopy and MS, which showed the desired products were successfully synthesized. This could serve as a guide for rational design of highly potent ACE inhibitors.

  为了开发更多潜在的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂，合成了一系列卡托普利（Cap）衍生物，包括卡托普利-甘氨酸甲酯、卡托普利-丙氨酸甲酯、卡托普利-天冬氨酸二甲酯、卡托普利-赖氨酸甲酯、卡托普利-O-酰异脲、乙酰卡托普利和苄酰卡托普利。通过红外光谱（IR）、紫外-可见光谱（UV-Vis）和质谱（MS）对所得到的产品进行了表征，结果表明所需的产品成功合成。这可以为高度有效的ACE抑制剂的合理设计提供指导。
• WINKLEY, M. W.;CHILDRESS, S. J.
  作者：WINKLEY, M. W.、CHILDRESS, S. J.

  DOI：——

  日期：——