2-tert-butylthio-3-phenylcyclopropenethione | 172039-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-tert-butylthio-3-phenylcyclopropenethione
• 英文别名: 2-Cyclopropene-1-thione, 2-[(1,1-dimethylethyl)thio]-3-phenyl-；2-tert-butylsulfanyl-3-phenylcycloprop-2-ene-1-thione
• CAS: 172039-96-2
• 化学式: C₁₃H₁₄S₂
• 分子量: 234.386
• InChiKey: IAPCTVOZQKSYBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butylthio-3-phenylcyclopropenethione 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-(2-Methylsulfanyl-3-phenyl-cycloprop-2-enylidene)-pyrrolidinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Yagyu, Yoshio; Matsumura, Noboru; Tanaka, Hirokazu, Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 10, p. 420 - 421

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis(t-butylthio)cyclopropenethione 、 苯基锂 生成 2-tert-butylthio-3-phenylcyclopropenethione
  参考文献：
  名称：

  含有叔丁硫基和芳基取代基的噻吩并[3,4-c]噻吩衍生物的合成

  摘要：

  1,4-双(叔丁硫基)-3, 6-二苯基噻吩并[3, 4-c]噻吩(2a)和1,4-双(叔丁硫基)-3,6-二(2-噻吩基)噻吩[3,4-c] 噻吩 (2b) 分别由 2-叔丁硫基-3-苯基环丙烯硫酮 (1a) 和 2-叔丁硫基-3-(2-噻吩基) 环丙烯硫酮 (1b) 合成，分别用苯中的三苯基膦。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.421

文献信息

• Synthesis and Reactivity of New 1,4-Bis(alkylthio)-3,6-diarylthieno[3,4-<i>c</i>]thiophene Derivatives
  作者：Noboru Matsumura、Hirokazu Tanaka、Yoshio Yagyu、Kazuhiko Mizuno、Hiroo Inoue、Kiwamu Takada、Masanori Yasui、Fujiko Iwasaki

  DOI：10.1021/jo971698a

  日期：1998.1.1

  1,4-Bis(tert-butylthio)-3,6-diphenyl- and 3,6-di(2-thienyl)thieno[3,4-c]thiophenes (2a,b)were synthesized from 2-(tert-butylthio)-3-phenyl- and 3-(2-thienyl)cyclopropenethiones (1a,b) and triphenylphosphine in dry benzene at 50 degrees C, although similar treatment of 2,4,6-triisopropylphenyl, N,N-diethylamino, pyrrolidino, and diphenyl-substituted cyclopropenethiones (1c-h) did not result in the production

  由2-（叔-基）合成1,4-双（叔丁硫基）-3,6-二苯基和3,6-二（2-噻吩基）噻吩并[3,4-c]噻吩（2a，b）。丁硫基-3-苯基-和3-（2-噻吩基）环丙烯硫酮（1a，b）和三苯基膦在干燥的苯中于50摄氏度，尽管对2,4,6-三异丙基苯基，N，N-二乙氨基，吡咯烷，和二苯基取代的环丙烯硫酮（1c-h）并未产生相应的噻吩并[3,4-c]噻吩衍生物。描述了可能形成2a，b的反应途径。用三氟乙酸（TFA）对2a进行质子化，得到4-（叔丁硫基）-3,6-二苯基噻吩并[3,4-c]噻吩-1（3H）-硫酮（13a），用氢化钠处理然后通过噻吩并[3]的再生，将异丙基碘化物生成4-（叔丁硫基）-3,6-二苯基-1-（异丙硫基）噻吩并[3,4-c]噻吩（16），4-c]噻吩环系统，这使得其他烷硫基取代的噻吩并[3,4-c]噻吩衍生物的合成成为可能。2a，b与N-苯基马来酰亚胺（NPM）的反应主要在
• Yagyu, Yoshio; Matsumura, Noboru; Tanaka, Hirokazu, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 6, p. 1516 - 1532
  作者：Yagyu, Yoshio、Matsumura, Noboru、Tanaka, Hirokazu、Inoue, Hiroo、Yasui, Masamori、Iwasaki, Fuziko

  DOI：——

  日期：——
• Yagyu, Yoshio; Ito, Masamichi; Matsumura, Noboru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 7, p. 1175 - 1177
  作者：Yagyu, Yoshio、Ito, Masamichi、Matsumura, Noboru、Inoue, Hiroo、Mizuno, Kazuhiko、Adachi, Tomohiro

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Synthesis of <i>N</i>-Heterocyclic Compounds from Cyclopropenethione Derivatives
  作者：Noboru Matsumura、Yoshio Yagyu、Masamichi Ito、Tomohiro Adachi、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1021/jo991640r

  日期：2000.6.1

  The one-pot reaction of 2-tert-butylthio-3-phenylcyclopropenethione (1a) and its 3-(2-thienyl) derivative (1b) with lithium pyrrolidinide at -70 degrees C, followed by methylation with methyl iodide, gives 6-methylthio-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine (2a) and its 5-(2-thienyl) derivative (2b), respectively. The reaction of 2-tert-butylthio-3-(pyrrolidin-1-yl)cyclopropenethione (1c) with phenyllithium gives also 2a in a high yield under similar conditions, and the reactions of la with N-lithium salts of 3-pyrroline, hexamethyleneimine, indoline, and carbazole, piperidine-potassium tert-butoxide mixture, and phenyllithium give 6-methylthio-5-phenyl-3H-pyrrolizine (3), 2-methylthio-3-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2a]azepine (5), 6-tert-butylthio-5-methylthio-4-phenyl-1,2-dihydro-6H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline (8), 4-tert-butylthio-5-methylthio-6-phenyl-4H-pyrido[3,2, 1-jk]carbazole (7), 2-methylthio-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizine (4), and 1-tert-butylthio-2-methylthio-3-phenylindene (9), respectively. The structures of 2a and 3 were determined by X-ray analyses of their tricarbonylchromium complexes.
• Yagyu, Yoshio; Matsumura, Noboru; Tanaka, Hirokazu, Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 10, p. 420 - 421
  作者：Yagyu, Yoshio、Matsumura, Noboru、Tanaka, Hirokazu、Maeda, Zyun、Inoue, Hiroo

  DOI：——

  日期：——