(2R,3R,4S,5R)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-carbonitrile | 153959-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-carbonitrile
• 英文别名: Cyanouridine；(2R,3R,4S,5R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolane-2-carbonitrile
• CAS: 153959-73-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₆
• 分子量: 269.214
• InChiKey: IDVZLKXZNHVJRP-VPCXQMTMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1'-C-氰基嘧啶核苷的合成及表征为HCV聚合酶抑制剂。

  摘要：

  合成了核糖修饰的1'- C-氰基嘧啶核苷。使用三氟甲磺酸银介导的Vorbrüggen反应生成核苷支架，后续化学反应提供了特定的核糖修饰类似物。测试了核苷和氨基磷酸酯前药的抗HCV活性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2015.1075550
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-5-((benzoyloxy)methyl)-2-cyano-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以77.8%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1'-C-氰基嘧啶核苷的合成及表征为HCV聚合酶抑制剂。

  摘要：

  合成了核糖修饰的1'- C-氰基嘧啶核苷。使用三氟甲磺酸银介导的Vorbrüggen反应生成核苷支架，后续化学反应提供了特定的核糖修饰类似物。测试了核苷和氨基磷酸酯前药的抗HCV活性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2015.1075550

文献信息

• 用于抗病毒治疗的被取代的N4-羟基胞苷衍 生物及其前药
  申请人：常州安蒂卫生物科技有限公司

  公开号：CN111548384B

  公开（公告）日：2021-04-27

  本发明涉及具有式I结构的被取代的N4‑羟基胞苷衍生物、前药及其药物组合物，以及使用该组合物用于治疗病毒感染的方法，所述式I结构的被取代的N4‑羟基胞苷衍生物结构为：本发明所述药物组合物用于制备治疗副粘液病毒科、正粘液病毒科、冠状病毒科和丝状病毒科病毒，特别是制备治疗新型冠状病毒(COVID‑19或SARS‑Cov‑2)和流感病毒感染的药物，所述药物组合物具有代谢稳定性高、口服吸收性高、生物利用度高、清除率高、肺分布高、广谱低毒、心脏毒性低等优点。
• 1'-SUBSTITUTED PYRIMIDINE N-NUCLEOSIDE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  申请人：Cho Aesop

  公开号：US20120263678A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  Provided are compounds of Formula I: nucleosides, nucleoside phosphates and prodrugs thereof, wherein R 6 is CN, ethenyl, 2-haloethen-1-yl, or (C 2 -C 8 )-alkyn-1-yl. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections.

  提供的是Formula I的化合物：核苷、核苷酸磷酸酯和它们的前药，其中R6是CN、乙烯基、2-卤乙烯基或(C2-C8)-烷炔基。提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染是有用的。
• [EN] 2-HYDROXYIMINOPYRIMIDINE NUCLEOSIDES AND DERIVITIVES AND ANTIVIRAL USES THERETO<br/>[FR] NUCLÉOSIDES ET DÉRIVÉS DE 2-HYDROXYIMINOPYRIMIDINE ET UTILISATIONS ANTIVIRALES DE CEUX-CI
  申请人：SINCE & TECH DEVELOPMENT FUND AUTHORITY

  公开号：WO2022008025A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  Disclosed herein are nucleosides and nucleotides analogs, methods for preparing the same, and methods for treating and/or ameliorating infection caused by a Coronaviridae virus, a Caliciviridae virus, an Orthomyxoviridae virus, a Herpesviridae virus, a Flaviviridae virus, a Filoviridae virus,and a Pneumoviridae virus with one or more nucleoside and nucleotide analogs of formula I. In certain embodiments, compounds and compositions of nucleoside or nucleotide derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents. In certain embodiments, the compounds are according to Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, stereoisomeric form, a tautomeric form or polymorphic form thereof, wherein R1, R2, R3, R4, X, and sugar are as described herein.

  本文披露了核苷和核苷酸类似物，制备它们的方法，以及使用一种或多种公式I的核苷和核苷酸类似物治疗和/或改善由冠状病毒科病毒、钙病毒科病毒、流感病毒科病毒、疱疹病毒科病毒、黄病毒科病毒、丝状病毒科病毒和肺病毒科病毒引起的感染的方法。在某些实施例中，披露了核苷或核苷酸衍生物的化合物和组成物，可以单独或与其他抗病毒药物组合给予。在某些实施例中，化合物符合以下公式(I)：或其药用可接受的盐、溶剂化合物、立体异构体形式、互变异构体形式或多形形式，其中R1、R2、R3、R4、X和糖如本文所述。
• 一种磷手性核苷类药物的合成方法及该方法得到的药物
  申请人：深圳市宝安区新材料研究院

  公开号：CN111393243B

  公开（公告）日：2022-12-13

  本发明公开了一种磷手性核苷类药物的合成方法，包括以下步骤：将膦酰氯化合物与带羟基的核苷类前药在手性过渡金属催化剂催化下反应得到磷手性核苷类药物。该方法采用特定的催化剂并控制反应条件，提高了磷手性核苷类药物的产率及对映选择性，且方法简便易行，适于扩大化生产，极具推广价值。
• [EN] 4'-HALOGEN CONTAINING NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOSIDES ET DE NUCLÉOTIDES CONTENANT DU 4'-HALOGÈNE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2022174194A1

  公开（公告）日：2022-08-18

  Disclosed are halogen containing nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to the treatment or prophylaxis of viral infections. Such viral infections can include tongaviridae, bunyaviridae, arenaviridae, coronaviridae, flaviviridae, picornaviridae, Eastern, Western, and Venezuelan Equine Encephalitis (EEE, WEE and VEE, respectively), Chikungunya fever (CHIK), Ebola, Influenza, RSV, and Zika virus infections.

  本文披露了含卤素的核苷酸和核苷治疗组合物及其相关用途。在某些实施例中，本文涉及治疗或预防病毒感染。这种病毒感染可以包括东部、西部和委内瑞拉马脑炎病毒（EEE、WEE和VEE），Chikungunya热（CHIK），埃博拉，流感，RSV和寨卡病毒感染，以及tongaviridae，bunyaviridae，arenaviridae，coronaviridae，flaviviridae和picornaviridae等。