2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1,3-benzothiazole | 902096-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 2-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]benzo[d]thiazole；2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)benzothiazole；2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 902096-57-5
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂S
• 分子量: 347.437
• InChiKey: XUHRMEWIRLJODR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C
• 沸点：
  515.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1,3-benzothiazole 、 甲苯 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 作用下， 以 癸烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 125.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-甲苯基苯并恶唑和2-芳基苯并噻唑与甲苯衍生物的钯催化氧化邻位酰化

  摘要：

  开发了使用TBHP作为氧化剂的钯催化的2-芳基苯并恶唑和2-芳基苯并噻唑的氧化邻位酰化反应，其中易得的甲苯衍生物用作原位生成的酰基源。该反应以中等至良好的产率提供了所需的产物，并表现出优异的区域选择性。还提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.025
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium persulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  2-甲苯基苯并恶唑和2-芳基苯并噻唑与甲苯衍生物的钯催化氧化邻位酰化

  摘要：

  开发了使用TBHP作为氧化剂的钯催化的2-芳基苯并恶唑和2-芳基苯并噻唑的氧化邻位酰化反应，其中易得的甲苯衍生物用作原位生成的酰基源。该反应以中等至良好的产率提供了所需的产物，并表现出优异的区域选择性。还提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.025

文献信息

• Oxidative cyclization of thiophenolic and phenolic Schiff's bases promoted by PCC: a new oxidant for 2-substituted benzothiazoles and benzoxazoles
  作者：C. Praveen、K. Hemanth Kumar、D. Muralidharan、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.004

  日期：2008.3

  Pyridinium chlorochromate (PCC) supported on silica gel effects the oxidative cyclization of structurally diverse thiophenolic and phenolic Schiff's bases, thereby providing an efficient and convenient method for the synthesis of a library of 2-arylbenzothiazoles and 2-arylbenzoxazoles.

  硅胶上负载的氯铬酸吡啶鎓（PCC）可以对结构多样的硫酚和酚Schiff碱进行氧化环化，从而为合成2-芳基苯并噻唑和2-芳基苯并恶唑的库提供了一种高效便捷的方法。
• Microwave-assisted one-pot synthesis of benzothiazole and benzoxazole libraries as analgesic agents
  作者：C PRAVEEN、A NANDAKUMAR、P DHEENKUMAR、D MURALIDHARAN、P T PERUMAL

  DOI：10.1007/s12039-012-0251-3

  日期：2012.5

  Microwave-assisted synthesis of benzothiazole and benzoxazole libraries via PIFA promoted cyclocondensation of 2-aminothiophenols/2-aminophenols with aldehydes under one-pot condition in good to excellent yields was achieved. Twenty compounds have been investigated for their analgesic activity and showed moderate to good activity.

  通过一锅法条件下，利用PIFA促进的2-氨基硫酚/2-氨基酚与醛的环化缩合反应，实现了苯并噻唑和苯并噁唑库的微波辅助合成，产率良好至优秀。对二十个化合物进行了镇痛活性研究，显示出中等至良好的活性。
• LIPOPROTEIN LIPASE-ACTIVATING COMPOSITIONS COMPRISING BENZENE DERIVATIVES
  申请人：Neagu Irina

  公开号：US20110065728A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention provides pharmaceutical compositions containing benzene compound(s) represented by General Formula (1) below and, particularly, LPL-activating compositions for use in hyperlipidemia therapeutic and preventive agents, anti-obesity agents, and the like: wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the specification.

  本发明提供了含有以下一般式（1）代表的苯化合物的药物组合物，特别是用于高脂血症治疗和预防剂、抗肥胖剂等的LPL活化组合物：其中R1、R2、R3和R4如规范中定义。
• [EN] LIPOPROTEIN LIPASE-ACTIVATING COMPOSITIONS COMPRISING BENZENE DERIVATES<br/>[FR] COMPOSITIONS ACTIVANT LA LIPOPROTÉINE LIPASE RENFERMANT DES DÉRIVÉS BENZÉNIQUES
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2009139076A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention provides pharmaceutical compositions containing benzene compound(s) represented by General Formula (1) below and, particularly, LPL-activating compositions for use in hyperlipidemia therapeutic and preventive agents, anti-obesity agents, and the like: wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined in the specification.

  本发明提供了含有苯化合物的药物组合物，所述苯化合物由下面的通用式（1）表示，特别是用于高脂血症治疗和预防剂、抗肥胖剂等的LPL激活组合物：其中R1、R2、R3和R4如规范中定义的。
• LIPOPROTEIN LIPASE-ACTIVATING COMPOSITIONS COMPRISING BENZENE DERIVATES
  申请人：NEAGU Irina

  公开号：US20130296342A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The present invention provides pharmaceutical compositions containing benzene compound(s) represented by General Formula (1) below and, particularly, LPL-activating compositions for use in hyperlipidemia therapeutic and preventive agents, anti-obesity agents, and the like: wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the specification.

  本发明提供了含有苯化合物（由下式（1）表示）的药物组合物，特别是用于高脂血症治疗和预防剂、抗肥胖剂等的LPL激活组合物： 其中，R1、R2、R3和R4如规范中所定义。