methyl 3-(benzylamino)-1-(4-bromophenyl)-2,5-dihydro-2-oxo-1H-pyrrole-4-carboxylate | 1374118-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: methyl 3-(benzylamino)-1-(4-bromophenyl)-2,5-dihydro-2-oxo-1H-pyrrole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-(benzylamino)-1-(4-bromophenyl)-5-oxo-2H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1374118-88-3
• 化学式: C₁₉H₁₇BrN₂O₃
• 分子量: 401.26
• InChiKey: CMHLUXILDUHKBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.42h， 生成 methyl 3-(benzylamino)-1-(4-bromophenyl)-2,5-dihydro-2-oxo-1H-pyrrole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸催化一锅四组分多米诺反应合成取代的二羟基2-羟基

  摘要：

  三氟乙酸是在环境温度下通过胺，甲醛和乙酰二羧酸二烷基酯的多米诺反应，作为一种有效的催化剂，用于一锅四组分合成N-芳基/烷基-3-氨基二氢吡咯-2-酮-4-羧酸酯。甲醇。该方法包括许多优点，例如：反应时间短，清洁后处理，使用廉价的催化剂，高收率和清洁后处理。该反应的后处理仅涉及过滤和用MeOH的简单洗涤步骤，并且不需要柱色谱法。

  DOI：

  10.4067/s0717-97072018000103799

文献信息

• Vitamin B12: An efficient type catalyst for the one-pot synthesis of 3,4,5-trisubstituted furan-2(5 H )-ones and N -aryl-3-aminodihydropyrrol-2-one-4-carboxylates
  作者：Mehrnoosh Kangani、Malek-Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.07.025

  日期：2016.1

  Abstract Vitamin B12 was applied as catalyst for the one-pot three-component synthesis of 3,4,5-trisubstituted furan-2(5H)-ones from the condensation between aldehydes, amines and dialkylacetylendicarboxylates at ambient temperature in EtOH. In addition, N-aryl-3-aminodihydropyrrol-2-one-4-carboxylates were synthesised using mentioned catalyst at ambient temperature in EtOH from condensation between

  摘要在环境温度下，乙醛，胺类与二烷基乙酰基乙二酸酯之间的缩合反应，将维生素B12用作一锅三组分合成3,4,5-三取代的呋喃-2（5H）-一的催化剂。另外，在室温下，使用所述催化剂，在EtOH中，由甲醛，胺和二烷基乙酰二羧酸二烷基酯之间的缩合反应合成了N-芳基-3-氨基二氢吡咯-2-一-4-羧酸N-芳基酯。该方法具有许多优点，例如：使用绿色无害催化剂，清洁后处理，反应时间短，产率高且无需柱色谱法。
• PECTIN; HETERO POLYSACCHARIDE AS A GREEN AND NATURAL CATALYST FOR THE SYNTHESIS OF DIHYDRO-2-OXOPYRROLES AND 3,4,5-TRISUBSTITUTED FURAN-2(5H)-ONES
  作者：Mehrnoosh Kangani、Nourallah Hazeri、Malek-Taher Maghsoodlou

  DOI：10.4067/s0717-97072018000404168

  日期：——

  Use of green and biodegradable catalyst in organic synthesis is undeniable. Easy access, inexpensive, natural and green catalysts are valuable. In this study, a green procedure by using pectin as a green and natural catalyst for the one-pot synthesis of dihydro-2-oxopyrroles and 3,4,5-trisubstituted furan-2(5H)-ones at ambient temperature in aqueous media has been developed. This methodology has some

  不可否认的是，绿色和可生物降解的催化剂在有机合成中的使用。易于获得，廉价，天然和绿色的催化剂非常有价值。在这项研究中，使用果胶作为绿色和天然催化剂的绿色程序，用于在环境温度下在水性介质中一锅合成二氢-2-氧吡咯和3,4,5-三取代的呋喃-2（5H）-一。已经被开发出来。该方法具有一些优点，例如：使用杂多糖作为易于获取和可生物降解的催化剂，后处理干净，无需柱色谱法。
• A One-pot Multi-component Synthesis of N-aryl-3-aminodihydropyrrol-2-one-4-carboxylates Catalysed by Oxalic Acid Dihydrate
  作者：Seyed Sajad Sajadikhah、Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Mostafa Sayyed Habibi-Khorassani、Khatereh Khandan-Barani

  DOI：10.3184/174751912x13547952669204

  日期：2013.1

  A simple synthesis of N-aryl-3-aminodihydropyrrol-2-one-4-carboxylates via one-pot multi-component reaction of amines, dialkyl acetylenedicarboxylates and formaldehyde in the presence of oxalic acid dihydrate (20 mol%) as catalyst in methanol is described. This homogeneous catalytic procedure offers advantages including mild reaction conditions, good to high yields, short reaction time, simple and readily available starting materials, easy work-up and there is no need for column chromatography.

  本发明介绍了在甲醇中以草酸二水合物（20 摩尔%）为催化剂，通过胺、乙炔二甲酸二烷基酯和甲醛的单锅多组分反应，简单合成 N-芳基-3-氨基二氢吡咯-2-酮-4-羧酸酯的方法。这种均相催化过程具有反应条件温和、产率高、反应时间短、起始原料简单易得、易于操作以及无需柱层析等优点。
• Magnetic Metal–Organic Framework CoFe2O4@SiO2@IRMOF-3 as an Efficient Catalyst for One-Pot Synthesis of Functionalized Dihydro-2-oxopyrroles
  作者：Zhan-Hui Zhang、Jia-Nan Zhang、Xiu-Huan Yang、Wei-Jie Guo、Bo Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588924

  日期：——

  metal–organic framework-based catalyst CoFe 2 O 4 @SiO 2 @IRMOF-3 was prepared and identified as an efficient catalyst for the synthesis of a variety of functionalized dihydro-2-oxopyrroles by a one-pot, four-component reaction of a dialkyl acetylenedicarboxylate, an aryl amine, formaldehyde, and optionally a second amine or diamine at room temperature. The catalyst was magnetically separated and recovered

  一种基于磁性金属-有机骨架的催化剂 CoFe 2 O 4 @SiO 2 @IRMOF-3 被制备并鉴定为一种有效的催化剂，用于通过一锅四组分合成各种功能化的二氢-2-氧代吡咯乙炔二羧酸二烷基酯、芳胺、甲醛和任选的第二胺或二胺在室温下的反应。即使经过八次反应循环后，该催化剂也能被磁性分离和回收，其催化效率没有显着损失。
• Glutamic acid as green and bio-based α-amino acid catalyst promoted one-pot access to polyfunctionalized dihydro-2-oxypyrroles
  作者：Farzaneh Mohamadpour

  DOI：10.2298/jsc180720006m

  日期：——

  route for biologically act­ive α -amino acid, glutamic acid catalyzed facile and mild preparation of poly­functionalized dihydro-2-oxypyrroles via one-pot, four condensation dom­ino reaction between aromatic/aliphatic amines, dialkyl acetylenedicar­boxyl­ates and formaldehyde have been studied. The route includes green, biodegradable and inexp­ensive α -amino acid catalyst, high atom-economy, simplicity

  通过一锅，芳香族/脂肪族胺，二烷基乙酰二羧酸二烷基酯和甲醛之间的一锅，四次缩合多米诺反应，已获得了高度通用和便捷的合成途径，用于生物活性的α-氨基酸，谷氨酸催化的轻度制备多官能化的二氢-2-氧基吡咯。研究过。该路线包括绿色，可生物降解且廉价的α-氨基酸催化剂，高原子经济性，操作简便和后处理程序，无需色谱纯化步骤。固体催化剂无毒或有害，在温和的反应条件下易于处理，并具有优异的收率，是高效高效合成这些产品的显着优势。