2-(benzyloxy)benzo[d]thiazole | 22896-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(benzyloxy)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(Benzyloxy)-1,3-benzothiazole；2-phenylmethoxy-1,3-benzothiazole
• CAS: 22896-66-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• 分子量: 241.313
• InChiKey: SOLSYGDSWDVKTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64.5-65 °C
• 沸点：
  382.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 2-(benzyloxy)benzo[d]thiazole 在 Rh₂(oct)₄ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以65%的产率得到(Z)-N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N-(2-(benzyloxy)-2-phenylvinyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用 N-Sulfonyl-1,2,3-Triazoles 与杂芳基醚或杂芳基醇的铑 (II)-催化高选择性 1,3-插入反应

  摘要：

  N-磺酰基-1,2,3-三唑通过插入/重排的转化是使用2-羟基苯并咪唑或2-烷氧基苯并噻唑在3 mol % Rh 2 (Oct) 4上合成α-((1 H-苯并[ d ]imidazol-2-yl)amino) 酮或 ( Z )-2-alkoxy-2-phenylethenamines。这种区域选择性和立体选择性反应在温和的条件下进行，对官能团具有耐受性，并且具有广泛的底物范围。值得注意的是，虽然一般的铑催化反应涉及烯丙基乙烯基醚的 sigmatropic 重排，但本合成方法防止了由于苯并咪唑基团的重排，允许获得 ( Z)-烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00467
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(benzyloxy)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过噻唑-2-基鏻中间体对苯并噻唑进行 CH 官能化。

  摘要：

  苯并噻唑与三苯基膦进行区域选择性 C2-H 官能化形成噻唑-2-基-三苯基鏻盐，这些鏻盐与多种 O 和 N 中心亲核试剂反应生成相应的醚、胺和 CN 联芳基。反应在温和条件下进行，并允许在序列末端回收三苯膦。在氢氧化物存在下，鏻盐发生歧化反应，导致苯并噻唑还原，这可用于苯并噻唑的特定 C2 氘化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00882

文献信息

• Syntheses of Benzo[d]Thiazol-2(3H)-One Derivatives and Their Antidepressant and Anticonvulsant Effects
  作者：Qinghao Jin、Zhiyang Fu、Liping Guan、Haiying Jiang

  DOI：10.3390/md17070430

  日期：——

  Thirty-four new benzo[d]thiazol derivatives 2a-2i, 3a-3r, and 4a-4g were synthesized and investigated for their potential antidepressant and anticonvulsant effects. In a forced swimming test, 2c and 2d showed the highest antidepressant and anticonvulsant effects. 2c and 2d displayed a higher percentage decrease in immobility duration (89.96% and 89.62%, respectively) than that of fluoxetine (83.62%)

  合成了34种新的苯并[d]噻唑衍生物2a-2i，3a-3r和4a-4g，并研究了其潜在的抗抑郁和抗惊厥作用。在强制游泳测试中，2c和2d表现出最高的抗抑郁和抗惊厥作用。2c和2d的出行时间比氟西汀（83.62％）更高（分别为89.96％和89.62％）。在最大的电击惊厥试验中，3n和3q表现出最高的抗惊厥作用，ED50值分别为46.1和64.3 mg kg-1，保护指数分别为6.34和4.11，与苯巴比妥或丙戊酸盐相似。我们还发现2c和2d抗抑郁活性的机制可能是通过增加血清素和去甲肾上腺素的浓度来实现的。
• Synthesis and evaluations of selective COX-2 inhibitory effects: Benzo[d]thiazol analogs
  作者：Li-Ya He、Shan-Shan Zhang、Ding-Xin Peng、Li-Ping Guan、Si-Hong Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127376

  日期：2020.9

  A series of benzo[d]thiazole analogs were synthesized and evaluated for their anti-inflammatory and analgesic effects. Using an ear edema model, except for compounds 2k, 2m-2q and 3a, other compounds showed the anti-inflammatory effects. Among them, compounds 2c, 2d, and 2g showed the best anti-inflammatory activity (inhibition rate: 86.8%, 90.7% and 82.9%, respectively). By the acetic acid-induced

  合成了一系列苯并[ d ]噻唑类似物，并评估了它们的抗炎和镇痛作用。使用耳部水肿模型，除了化合物2k，2m - 2q和3a以外，其他化合物均显示出抗炎作用。其中，化合物2c，2d和2g表现出最佳的抗炎活性（抑制率分别为86.8％，90.7％和82.9％）。通过乙酸诱发的腹部扭体试验，化合物2e，2l，2m，2o，2p和3a除外，其他化合物具有镇痛作用，抑制率分别为51.9–100％（2a-2r）和68.6–100％（3a-3g）。接下来，评价显示出优异的抗炎和止痛活性的化合物2c，2d，2g，3d，3f，3g对绵羊COX-1和COX-2的抑制作用。化合物2c，2d，2g，3d，3f，3g是弱的COX-1同工酶抑制剂，但表现出中等的COX-2同工酶抑制作用IC 50从0.28至0.77μM和COX-2选择性指数（SI：18.6至7.2）。该苯并[ d ]噻唑部分将被证明对开发更有效的COX-2抑制剂具有重要意义。
• 一种合成芳基苄基醚类化合物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN112645821A

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明公开了一种合成芳基苄基醚类化合物的方法，即以分子式为[(tBuNCH=CHNtBu)CH][FeBr4]的含1,3‑二叔丁基咪唑阳离子的铁（III）配合物为催化剂、以过氧化二叔丁基为氧化剂，通过酚类化合物与甲苯类化合物的氧化偶联反应来合成相应的芳基苄基醚类化合物。这是铁系催化剂实现的由酚类化合物和甲苯类化合物的氧化偶联反应来制备芳基苄基醚类化合物的第一例，具有原子经济性、绿色环境友好性和良好的底物适用性。
• 含1,3-二叔丁基咪唑阳离子的铁（III）配合物在合成芳基苄基醚类化合物中的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN112694375B

  公开（公告）日：2023-02-24

  本发明公开了含1,3‑二叔丁基咪唑阳离子的铁（III）配合物在合成芳基苄基醚类化合物中的应用，具体以过氧化二叔丁基为氧化剂，通过酚类化合物与甲苯类化合物的氧化偶联反应来合成相应的芳基苄基醚类化合物。本发明首次以铁（III）配合物为催化剂，实现了酚类化合物与甲苯类化合物的氧化偶联。这是首例酚类化合物与苄位C(sp3)‑H键的氧化偶联反应，为合成芳基苄基醚类化合物提供了一种新方法。相对于现有合成方法，本发明避免使用有毒和污染性的卤代烃以及强碱，具有更好的原子经济性，符合绿色合成化学的发展理念。
• Collina, Gianni; Forlani, Luciano; Mezzina, Elisabetta, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 5, p. 281 - 286
  作者：Collina, Gianni、Forlani, Luciano、Mezzina, Elisabetta、Sintoni, Marina、Todesco, Paolo E.

  DOI：——

  日期：——