N-methyl-N-methoxy 4-(4-(N,N-bis(2-chloroethyl)amino)phenyl) butanamide | 1256381-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-N-methoxy 4-(4-(N,N-bis(2-chloroethyl)amino)phenyl) butanamide
• 英文别名: 4-(4-(bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)-N-methoxy-N-methylbutanamide；N,O-dimethyl 4-(4-N',N'-bis(2-chloroethyl)amino)phenylbutanamide；4-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]-N-methoxy-N-methylbutanamide
• CAS: 1256381-57-3
• 化学式: C₁₆H₂₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 347.285
• InChiKey: XNPYDAITALYAJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-methoxy 4-(4-(N,N-bis(2-chloroethyl)amino)phenyl) butanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 N-methoxy 4-(4-N',N'-bis(2-chloroethyl)amino)phenylbutanimine
  参考文献：
  名称：

  GLYCOSYLATED CHLORAMBUCIL ANALOGS AND USES THEREOF

  摘要：

  揭示了一种作为抗肿瘤和/或抗转移药物有用的葡萄糖基氯氨丁醇类似物的图书馆。这些葡萄糖基氯氨丁醇类似物具有一般公式，其中表示还原糖基团。

  公开号：

  US20120094946A1
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 苯丁酸氮芥 在 N-甲基吗啉 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以97%的产率得到N-methyl-N-methoxy 4-(4-(N,N-bis(2-chloroethyl)amino)phenyl) butanamide
  参考文献：
  名称：

  GLYCOSYLATED CHLORAMBUCIL ANALOGS AND USES THEREOF

  摘要：

  揭示了一种作为抗肿瘤和/或抗转移药物有用的葡萄糖基氯氨丁醇类似物的图书馆。这些葡萄糖基氯氨丁醇类似物具有一般公式，其中表示还原糖基团。

  公开号：

  US20120094946A1

文献信息

• Assessment of Chemoselective Neoglycosylation Methods Using Chlorambucil as a Model
  作者：Randal D. Goff、Jon S. Thorson

  DOI：10.1021/jm101024j

  日期：2010.11.25

  To systematically assess the impact of glycosylation and the corresponding chemoselective linker upon the anticancer activity/selectivity of the drug chlorambucil, herein we report the synthesis and anticancer activities of a 63-member library of chlorambucil-based neoglycosides. A comparison of N-alkoxyamine-. N-acylhydrazine-, and N-hydroxyamine-based chemoselective glycosylation of chlorambucil revealed sugar- and linker-dependent partitioning among open- and closed-ring neoglycosides and corresponding sugar-dependent variant biological activity. Cumulatively, this study represents the First neoglycorandomization of a synthetic drug and expands our understanding of the impact of sugar structure upon product distribution/equilibria in the context of N-alkoxyamino-, N-hydroxyamino-, and N-acylhydrazine-based chemoselective glycosylation. This study also revealed several analogues with increased in vitro anticancer activity, most notably D-threoside 60 (NSC 748747), which displayed much broader tumor specificity and notably increased potency over the parent drug.
• US8552176B2
  申请人：——

  公开号：US8552176B2

  公开（公告）日：2013-10-08
• GLYCOSYLATED CHLORAMBUCIL ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：Thorson Jon S.

  公开号：US20120094946A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  A library of glycosylated chlorambucil analogs which are useful as anti-tumor and/or anti-metastatic agents is disclosed. The glycosylated chlorambucil analogs have the general formula wherein represents a reducing sugar moiety.

  揭示了一种作为抗肿瘤和/或抗转移药物有用的葡萄糖基氯氨丁醇类似物的图书馆。这些葡萄糖基氯氨丁醇类似物具有一般公式，其中表示还原糖基团。