2,3-dicarboxy-5-aminoanthraquinone | 201352-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3-dicarboxy-5-aminoanthraquinone
• 英文别名: 5-aminoanthraquinone-2,3-dicarboxylic acid；5-Aminoanthrachinon-2.3-dicarbonsaeure；5-Amino-2,3-dicarboxyanthraquinone；5-amino-9,10-dioxoanthracene-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 201352-97-8
• 化学式: C₁₆H₉NO₆
• 分子量: 311.251
• InChiKey: NHSNGJWVIMOIRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dicarboxy-5-aminoanthraquinone 在 ammonium hydroxide 、 锌 作用下， 以77%的产率得到5-氨基蒽-2,3-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  5-和6-氨基蒽-2,3-二甲醇的区域选择性合成

  摘要：

  我们报道了从商业上可获得的2,3-二甲基蒽醌开始的6-氨基-2,3-蒽二甲醇（2）的区域选择性合成。通过形成相应的乙醇蒽蒽（“ barrelane”）加合物，对分子进行“保护”，从而使蒽核反应性更高的9位和10位免受亲电攻击。还报道了由容易获得的蒽醌-2，3-二羧酸合成相应的5-氨基异构体（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10300-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dicarboxy-5-nitroanthraquinone 在 sodium sulfide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.33h， 以74%的产率得到2,3-dicarboxy-5-aminoanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  5-和6-氨基蒽-2,3-二甲醇的区域选择性合成

  摘要：

  我们报道了从商业上可获得的2,3-二甲基蒽醌开始的6-氨基-2,3-蒽二甲醇（2）的区域选择性合成。通过形成相应的乙醇蒽蒽（“ barrelane”）加合物，对分子进行“保护”，从而使蒽核反应性更高的9位和10位免受亲电攻击。还报道了由容易获得的蒽醌-2，3-二羧酸合成相应的5-氨基异构体（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10300-3

文献信息

• Tetraanthraquinonoporphyrazines: I. Substituted 2,3-Dicarboxyanthraquionones
  作者：A. V. Borisov、V. E. Maizlish、G. P. Shaposhnikov

  DOI：10.1007/s11176-005-0384-x

  日期：2005.7

  New procedures were developed for preparing substituted 2,3-dicarboxyanthraquinones by acylation of arenes with pyromellitic anhydride, followed by intramolecular cyclization of the products. The 2,3-dicarboxyanthraquinones prepared were further modified by oxidation, sulfonation, nitration, and reduction.

  新程序被开发用于通过芳烃的酰化反应制备取代的2,3-二羧基蒽醌，随后通过产物的分子内环化反应进行。制备的2,3-二羧基蒽醌进一步通过氧化、磺化、硝化和还原进行修饰。
• Gundermann,K.-D. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 1873 - 1888
  作者：Gundermann,K.-D. et al.

  DOI：——

  日期：——