methyl 4-(4-bromophenylamino)-1-(4-bromophenyl)-2,5-dihydro-5-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1374118-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: methyl 4-(4-bromophenylamino)-1-(4-bromophenyl)-2,5-dihydro-5-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(4-bromophenyl)-4-((4-bromophenyl)amino)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate；Methyl 4-(4-bromophenylamino)-1-(4-bromophenyl)2,5-dihydro-5-oxo-1h-pyrrole-3-carboxylate；methyl 4-(4-bromoanilino)-1-(4-bromophenyl)-5-oxo-2H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1374118-84-9
• 化学式: C₁₈H₁₄Br₂N₂O₃
• 分子量: 466.129
• InChiKey: JFJPLFABIJYJFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 methyl 4-(4-bromophenylamino)-1-(4-bromophenyl)-2,5-dihydro-5-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸催化一锅四组分多米诺反应合成取代的二羟基2-羟基

  摘要：

  三氟乙酸是在环境温度下通过胺，甲醛和乙酰二羧酸二烷基酯的多米诺反应，作为一种有效的催化剂，用于一锅四组分合成N-芳基/烷基-3-氨基二氢吡咯-2-酮-4-羧酸酯。甲醇。该方法包括许多优点，例如：反应时间短，清洁后处理，使用廉价的催化剂，高收率和清洁后处理。该反应的后处理仅涉及过滤和用MeOH的简单洗涤步骤，并且不需要柱色谱法。

  DOI：

  10.4067/s0717-97072018000103799

文献信息

• Application and developing of iron‐doped multi‐walled carbon nanotubes (Fe/MWCNTs) as an efficient and reusable heterogeneous nanocatalyst in the synthesis of heterocyclic compounds
  作者：Hashem Sharghi、Jasem Aboonajmi、Mozhdeh Mozaffari、Mohammad Mahdi Doroodmand、Mahdi Aberi

  DOI：10.1002/aoc.4124

  日期：2018.3

  Iron‐doped multi‐walled carbon nanotubes (Fe/MWCNTs) is an efficient, ecofriendly and reusable heterogeneous nanocatalyst for the one‐pot synthesis of heterocyclic compounds including bis‐spiro piperidines, piperidines, dihydro‐2‐oxopyrroles, pyrazoles and diazepines at room temperature with good to excellent yields. The heterogeneous nanocatalyst was fully characterized by scanning electron microscopy

  铁掺杂的多壁碳纳米管（Fe / MWCNTs）是一种高效，生态友好且可重复使用的多相纳米催化剂，用于在室温下单锅合成杂环化合物，包括双螺哌啶，哌啶，二氢-2-氧吡咯，吡唑和二氮杂s温度高到极好的产量。通过扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体（ICP）和FT-IR分析充分表征了多相纳米催化剂。同样，所有制备的化合物的结构均通过1 H NMR表征，13C NMR，FT-IR，质谱（MS）和元素分析。这些规程的主要优点是温和且绿色的反应条件，较短的反应时间，清洁的反应，操作简单，易于纯化以及可重复使用的多相纳米催化剂的产率高至优异。将该催化剂循环十次而活性没有明显损失。
• Magnetic Metal–Organic Framework CoFe2O4@SiO2@IRMOF-3 as an Efficient Catalyst for One-Pot Synthesis of Functionalized Dihydro-2-oxopyrroles
  作者：Zhan-Hui Zhang、Jia-Nan Zhang、Xiu-Huan Yang、Wei-Jie Guo、Bo Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588924

  日期：——

  metal–organic framework-based catalyst CoFe 2 O 4 @SiO 2 @IRMOF-3 was prepared and identified as an efficient catalyst for the synthesis of a variety of functionalized dihydro-2-oxopyrroles by a one-pot, four-component reaction of a dialkyl acetylenedicarboxylate, an aryl amine, formaldehyde, and optionally a second amine or diamine at room temperature. The catalyst was magnetically separated and recovered

  一种基于磁性金属-有机骨架的催化剂 CoFe 2 O 4 @SiO 2 @IRMOF-3 被制备并鉴定为一种有效的催化剂，用于通过一锅四组分合成各种功能化的二氢-2-氧代吡咯乙炔二羧酸二烷基酯、芳胺、甲醛和任选的第二胺或二胺在室温下的反应。即使经过八次反应循环后，该催化剂也能被磁性分离和回收，其催化效率没有显着损失。
• Synthesis of functionalized dihydro-2-oxypyrroles and tetrahydropyridines using 2,6-pyridinedicarboxylic acid as an efficient and mild organocatalyst
  作者：Md. Musawwer Khan、Sarfaraz Khan、Safia Iqbal、Saigal Saigal、Raveed Yousuf

  DOI：10.1039/c6nj01170e

  日期：——

  developed for the synthesis of diversely functionalized dihydro-2-oxypyrroles and tetrahydropyridines. One-pot four-component reaction of dialkyl acetylenedicarboxylates, amines and formaldehyde in the presence of 2,6-pyridinedicarboxylic acid in methanol at room temperature provides dihydro-2-oxypyrroles. The combination of β-ketoesters, aromatic aldehydes and amines yielded tetrahydropyridine derivatives

  已经开发了简单有效的方案，用于合成功能多样的二氢-2-氧基吡咯和四氢吡啶。乙炔基二羧酸二烷基酯，胺和甲醛在2,6-吡啶二羧酸存在下于室温下在甲醇中进行一锅四组分反应可得到二氢-2-氧基吡咯。在相同的反应条件下，β-酮酸酯，芳族醛和胺的组合产生四氢吡啶衍生物。这些方法的显着特征是温和的反应条件，缩短的反应时间，中等至高收率，适用于广泛的底物并且无需繁琐的柱色谱分离。
• Development of Four-Component Synthesis of Tetra- and Pentasubstituted Polyfunctional Dihydropyrroles: Free Permutation and Combination of Aromatic and Aliphatic Amines
  作者：Longyun Lv、Sichao Zheng、Xiaotie Cai、Zhipeng Chen、Qiuhua Zhu、Shuwen Liu

  DOI：10.1021/co300148c

  日期：2013.4.8

  reactions (4CRs) of but-2-ynedioates, two same/different primary amines, and aldehydes for the synthesis of tetra- and pentasubstituted polyfunctional dihydropyrroles. If aromatic and aliphatic amines were used as reagents, four different series of products should be obtained via the permutation and combination of aromatic and aliphatic primary amines. However, only three/two rather four different series

  我们以前报道的新颖有效的质子/热促进的四组分反应的（4CRs）丁-2- ynedioates中，两个相同/不同的伯胺，和醛小号四-和五取代的多官能二氢吡咯的ynthesis。如果将芳香族和脂肪族胺用作试剂，则应通过芳香族和脂肪族伯胺的置换和组合获得四个不同系列的产品。但是，通过质子/热促进的4CR只能制备四/五亚甲基二氢吡咯的三个/两个或四个不同的系列。此处，Cu（OAc）2 ·H 2O，一种在空气和水中稳定的路易斯酸，被发现是有效的催化剂，用于四/五取代的二氢吡咯的所有四个不同系列的4CR合成。铜催化的4CR可以在室温下以良好或优异的产率生产目标产物。有趣的是，除了用作合成五取代的二氢吡咯的有用反应物以外，苯甲醛是防止铜（II）芳香胺氧化并确保合成中4CR的顺滑导电性的极佳添加剂。芳基R 3的四取代二氢吡咯的合成。另外，发现需要水杨酸来增加铜催化的4CRs的活性和产率，以合成peta取代
• Glutamic acid as green and bio-based α-amino acid catalyst promoted one-pot access to polyfunctionalized dihydro-2-oxypyrroles
  作者：Farzaneh Mohamadpour

  DOI：10.2298/jsc180720006m

  日期：——

  route for biologically act­ive α -amino acid, glutamic acid catalyzed facile and mild preparation of poly­functionalized dihydro-2-oxypyrroles via one-pot, four condensation dom­ino reaction between aromatic/aliphatic amines, dialkyl acetylenedicar­boxyl­ates and formaldehyde have been studied. The route includes green, biodegradable and inexp­ensive α -amino acid catalyst, high atom-economy, simplicity

  通过一锅，芳香族/脂肪族胺，二烷基乙酰二羧酸二烷基酯和甲醛之间的一锅，四次缩合多米诺反应，已获得了高度通用和便捷的合成途径，用于生物活性的α-氨基酸，谷氨酸催化的轻度制备多官能化的二氢-2-氧基吡咯。研究过。该路线包括绿色，可生物降解且廉价的α-氨基酸催化剂，高原子经济性，操作简便和后处理程序，无需色谱纯化步骤。固体催化剂无毒或有害，在温和的反应条件下易于处理，并具有优异的收率，是高效高效合成这些产品的显着优势。