Trifluoro-acetic acid 2-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-4-[2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-ethyl]-phenyl ester | 53833-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: Trifluoro-acetic acid 2-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-4-[2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-ethyl]-phenyl ester
• 英文别名: 3-Hydroxytyramine, N,O,O'-tris(trifluoroacetyl)-；[4-[2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]ethyl]-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxyphenyl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 53833-19-5
• 化学式: C₁₄H₈F₉NO₅
• 分子量: 441.207
• InChiKey: ROWYZKLUWDEHTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-acetic acid 2-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-4-[2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-ethyl]-phenyl ester 在 甲醇 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-{2-[3,4-Bis-(dimethyl-propyl-silanyloxy)-phenyl]-ethyl}-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  The use of a new silylating agent for analysis of catecholamines by gas chromatography-mass spectrometry.

  摘要：

  将 3-甲氧基酪胺、多巴胺、去甲肾上腺素、肾上腺素和 6-羟基多巴胺用三氟乙酸酐、甲醇和二甲基-正丙基硅醚衍生为 N-三氟乙酰基-O-二甲基-正丙基硅醚或 2'-O- 甲基-N-三氟乙酰基-O-二甲基-正丙基硅醚衍生物。这些衍生物可在 OV-101 等非极性液体固定相上通过气相色谱法（GC）完全分离。此外，这些衍生物在苯和乙酸乙酯中非常稳定，与相应的三甲基硅醚衍生物相比，它们在硅胶柱层析过程中表现出极佳的稳定性。在对这些衍生物进行气相色谱-质谱（MS）分析时，氨化学电离（CI）-MS可提供离子[M+NH4]+作为基峰或强峰。在氨化学电离模式下，多巴胺衍生物的检出限为 2 pg，信噪比为 2:1。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.796
• 作为产物：
  描述：

  多巴胺 、 三氟乙酸酐 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Trifluoro-acetic acid 2-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-4-[2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-ethyl]-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  The use of a new silylating agent for analysis of catecholamines by gas chromatography-mass spectrometry.

  摘要：

  将 3-甲氧基酪胺、多巴胺、去甲肾上腺素、肾上腺素和 6-羟基多巴胺用三氟乙酸酐、甲醇和二甲基-正丙基硅醚衍生为 N-三氟乙酰基-O-二甲基-正丙基硅醚或 2'-O- 甲基-N-三氟乙酰基-O-二甲基-正丙基硅醚衍生物。这些衍生物可在 OV-101 等非极性液体固定相上通过气相色谱法（GC）完全分离。此外，这些衍生物在苯和乙酸乙酯中非常稳定，与相应的三甲基硅醚衍生物相比，它们在硅胶柱层析过程中表现出极佳的稳定性。在对这些衍生物进行气相色谱-质谱（MS）分析时，氨化学电离（CI）-MS可提供离子[M+NH4]+作为基峰或强峰。在氨化学电离模式下，多巴胺衍生物的检出限为 2 pg，信噪比为 2:1。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.796

文献信息

• The use of a new silylating agent for analysis of catecholamines by gas chromatography-mass spectrometry.
  作者：HIROSHI MIYAZAKI、MASATAKA ISHIBASHI、KOUWA YAMASHITA、MAKOTO YAKUSHIJI

  DOI：10.1248/cpb.29.796

  日期：——

  3-Methoxytyramine, dopamine, norepinephrine, epinephrine and 6-hydroxydopamine were derivatized to their N-trifluoroacetyl-O-dimethyl-n-propylsilyl ether or 2'-O-methyl-N-trifluoroacetyl-O-dimethyl-n-propylsilyl ether derivatives by treatment with trifluoroacetic anhydride, methanol and then dimethyl-n-propylsilyl imidazole. These derivatives could be separated completely by gas chromatography (GC) on a non-polar liquid stationary phase such as OV-101. In addition, these derivatives were very stable in benzene and ethyl acetate, and showed excellent stability during silica gel column chromatography in comparison with the corresponding trimethylsilyl ether derivatives. In GC-mass spectrometry (MS) of these derivatives, ammonia chemical ionization (CI)-MS provided the ion [M+NH4]+ as the base peak or an intense peak. The detection limit of the dopamine derivative in the CI mode with ammonia was 2 pg with S/N at 2 : 1.

  将 3-甲氧基酪胺、多巴胺、去甲肾上腺素、肾上腺素和 6-羟基多巴胺用三氟乙酸酐、甲醇和二甲基-正丙基硅醚衍生为 N-三氟乙酰基-O-二甲基-正丙基硅醚或 2'-O- 甲基-N-三氟乙酰基-O-二甲基-正丙基硅醚衍生物。这些衍生物可在 OV-101 等非极性液体固定相上通过气相色谱法（GC）完全分离。此外，这些衍生物在苯和乙酸乙酯中非常稳定，与相应的三甲基硅醚衍生物相比，它们在硅胶柱层析过程中表现出极佳的稳定性。在对这些衍生物进行气相色谱-质谱（MS）分析时，氨化学电离（CI）-MS可提供离子[M+NH4]+作为基峰或强峰。在氨化学电离模式下，多巴胺衍生物的检出限为 2 pg，信噪比为 2:1。