methyl 1-(4-bromophenyl)-4-(cyclohexylamino)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1374118-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: methyl 1-(4-bromophenyl)-4-(cyclohexylamino)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(4-bromophenyl)-4-(cyclohexylamino)-5-oxo-2H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1374118-93-0
• 化学式: C₁₈H₂₁BrN₂O₃
• 分子量: 393.28
• InChiKey: ZTCZHKBKEHXHBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 环己胺 、 丁炔二酸二甲酯 、 4-溴苯胺 在 Co₂FeO₄ coated silica deposited on isoreticular metal organic framework 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.83h， 以91%的产率得到methyl 1-(4-bromophenyl)-4-(cyclohexylamino)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  磁性金属-有机骨架 CoFe2O4@SiO2@IRMOF-3 作为一锅法合成功能化二氢-2-氧代吡咯的高效催化剂

  摘要：

  一种基于磁性金属-有机骨架的催化剂 CoFe 2 O 4 @SiO 2 @IRMOF-3 被制备并鉴定为一种有效的催化剂，用于通过一锅四组分合成各种功能化的二氢-2-氧代吡咯乙炔二羧酸二烷基酯、芳胺、甲醛和任选的第二胺或二胺在室温下的反应。即使经过八次反应循环后，该催化剂也能被磁性分离和回收，其催化效率没有显着损失。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588924

文献信息

• A Xylose-Catalyzed One-Pot Four-Component Domino Protocol for the Facile Synthesis of Highly Substituted Dihydropyrrol-2-ones
  作者：Seyed Sajadikhah、Malek Maghsoodlou、Nourallah Hazeri、Maryam Moein、Mahmoud Norouzi、Sajad Mohamadian-Souri

  DOI：10.2174/1570178611999140221164131

  日期：2014.2

  Xylose was found as a natural, cheap and efficient organocatalyst for the one-pot synthesis of substituted dihydropyrrol- 2-ones via a four-component domino reaction between amines, dialkyl acetylenedicarboxilates and formaldehyde. This protocol includes some important aspects like mild reaction conditions, good yields, short reaction times, affordable procedure, simple work-up and lack of need for column chromatography.

  通过胺、二烷基乙炔二羧酸盐和甲醛之间的四组份多米诺反应，发现木糖是一种天然、廉价和高效的有机催化剂，可用于取代的二氢吡咯- 2-酮的单锅合成。 该方案包括一些重要方面，如反应条件温和、产率高、反应时间短、成本低廉、操作简单以及无需柱层析。
• Nano Fe3O4 as a magnetically recyclable, powerful, and stable catalyst for the multi-component synthesis of highly functionalized dihydro-2-oxopyrroles
  作者：Mohammad Nickraftar、Nahid Najafi Hajivar、Jasem Aboonajmi、Elham Fereidooni

  DOI：10.1007/s11164-015-2185-0

  日期：2016.4

  Abstract A mild and efficient method for the one-pot synthesis of functionalized dihydro-2-oxopyrroles is described via four-component domino reaction of amines, dialkyl acetylenedicarboxylates, and formaldehyde in the presence of super magnetic nano iron oxide (nano Fe3O4) in EtOH at room temperature. The major advantages of the present method are mild and green reaction conditions, high yields, short

  摘要 在超磁性纳米氧化铁（纳米Fe 3 O 4）存在下，通过胺，乙炔基二羧酸二烷基酯和甲醛的四组分多米诺反应，描述了一种温和高效的一锅合成官能化二氢-2-氧吡咯的方法。在室温下在乙醇中。本方法的主要优点是温和绿色反应条件，高收率，较短的反应时间，清洁的反应，可磁循环使用的催化剂，原子经济性（63-76％），操作简便且无需柱色谱法。发现该催化剂是可回收的并且可以使用多达六次而不会显着降低其活性。 图形概要
• Maltose, A Natural, Efficient and Economical Catalyst for the One-Pot Synthesis of Highly Substituted Dihydropyrrol-2-Ones
  作者：Nourallah Hazeri、Seyed Sajad Sajadikhah、Malek Taher Maghsoodlou、Mahmoud Norouzi、Maryam Moein、Sajad Mohamadian-Souri

  DOI：10.3184/174751913x13739000149898

  日期：2013.9

  Maltose is a natural, economical and very effective catalyst for promotion of the four-component domino reaction between amines, dialkyl acetylenedicarboxylates and formaldehyde to afford substituted dihydropyrrol-2-ones at room temperature. The advantages of this protocol are good yields, short reaction times, low cost, environmentally friendly, simple work-up and lack of need for column chromatography

  麦芽糖是一种天然、经济且非常有效的催化剂，用于促进胺、乙炔二羧酸二烷基酯和甲醛之间的四组分多米诺反应，在室温下提供取代的二氢吡咯-2-酮。该协议的优点是产量高、反应时间短、成本低、环境友好、后处理简单且不需要柱层析。
• One-pot four-component domino reaction for the synthesis of substituted dihydro-2-oxypyrrole catalyzed by molecular iodine
  作者：Abu T. Khan、Arindam Ghosh、Md. Musawwer Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.046

  日期：2012.5

  The synthesis of multi-functionalized dihydro-2-oxypyrrole can be achieved using one-pot four-component domino reaction from dialkylacetylene dicarboxylate, amines, and formaldehyde by employing molecular iodine as catalyst at room temperature. The salient features of the present method are: simple, straightforward, cost-effective, environmentally benign, and no column chromatographic separation is applicable on a broad range of substrates. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.