o-bromobenzyl(tributyl)stannane | 436850-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-bromobenzyl(tributyl)stannane
• 英文别名: 1-bromo-2-((tri-n-butylstannyl)methyl)benzene
• CAS: 436850-45-2
• 化学式: C₁₉H₃₃BrSn
• 分子量: 460.085
• InChiKey: DVPOQDDKVOVRKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.5±47.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  降冰片烯 、 o-bromobenzyl(tributyl)stannane 在 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 cesium fluoride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 endo-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-1,4-methanofluorene
  参考文献：
  名称：

  合成五元环的“转向Heck”反应的发展

  摘要：

  已经证明“转移的Heck”反应是一种由富含电子的烯烃和碘代甲基三氟硼酸酯合成环丙烷的有效方法。然而，从机械上讲，它并不限于三元环。描述了使用具有卤化物部分和有机金属基团的双功能底物合成五元环。此外，进一步研究和优化了硼和锡基衬底的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00025
• 作为产物：
  描述：

  三丁基氯化锡 、 2-溴溴苄 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 23.5h， 以70.2%的产率得到o-bromobenzyl(tributyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  合成五元环的“转向Heck”反应的发展

  摘要：

  已经证明“转移的Heck”反应是一种由富含电子的烯烃和碘代甲基三氟硼酸酯合成环丙烷的有效方法。然而，从机械上讲，它并不限于三元环。描述了使用具有卤化物部分和有机金属基团的双功能底物合成五元环。此外，进一步研究和优化了硼和锡基衬底的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00025

文献信息

• Carbanions as Intermediates in the Formation of Grignard Reagents
  作者：Gerard P. M. van Klink、Henricus J. R. de Boer、Gerrit Schat、Otto S. Akkerman、Friedrich Bickelhaupt、Anthony L. Spek

  DOI：10.1021/om011083a

  日期：2002.5.1

  convincingly explained by invoking the intermediate formation of the highly reactive carbanion R:-, which may in some cases be slightly stabilized by formation of an (intra- or intermolecular) stannate (or silicate) complex. Another serious candidate for such migrations would have been the radical R•, the occurrence of which is well-documented in Grignard reactions. However, this alternative route could

  发现某些具有取代基的芳基溴化物RBr与第14组元素的取代基与镁在THF中的反应，形成相应的格氏试剂RMgBr，伴有第14组官能团的异常迁移。它与原始的芳基溴官能团部分交换位置。对于有机硅衍生物而言，这种迁移纯粹是分子内的，而对于相应的锡化合物而言，这种迁移既是分子内的，又是分子间的。例如，1-溴-2-（（三甲基甲硅烷基）甲基）苯（1b）生成1-（溴镁）-2-（（三甲基甲硅烷基）甲基）苯（2b）及其分子内重排产物1-（ （溴镁）甲基）-2-（三甲基甲硅烷基）苯（3b），而三甲基锡烷基类似物除了通过分子内途径形成的两种相应的格氏试剂2a和3a之外，图1a还形成分子间交换产物1-（三甲基锡烷基）-2-（（三甲基锡烷基）甲基）苯（4a）和1-（溴镁）- 2-（（溴镁）甲基）苯（5 '）。这些结果，与那些从例如1-溴-2-（三甲基锡烷基）苯（化合物的类似反应一起18），其5-甲基衍生物23，2-溴-2'
• Development of the “Diverted Heck” Reaction for the Synthesis of Five-Membered Rings
  作者：Kevin Breitwieser、Peter Chen

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00025

  日期：2021.3.22

  The “diverted Heck” reaction has been shown to be a potent method to synthesize cyclopropanes from electron-rich olefins and iodomethyl trifluoroborate. Nevertheless, it is not mechanistically limited to the three-membered rings. The synthesis of five-membered rings using bifunctional substrates with a halide moiety and an organometallic group is described. Furthermore, the reactions of the respective

  已经证明“转移的Heck”反应是一种由富含电子的烯烃和碘代甲基三氟硼酸酯合成环丙烷的有效方法。然而，从机械上讲，它并不限于三元环。描述了使用具有卤化物部分和有机金属基团的双功能底物合成五元环。此外，进一步研究和优化了硼和锡基衬底的反应。