3-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine | 399510-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine
• 英文别名: 4-(2H-1,3-benzoxazin-3(4H)-yl)phenol；4-(2H-benzo[e][1,3]oxazin-3(4H)-yl)phenol；4-(2H-benzo[e][1,3]oxazine-3(4H)-yl)phenol；4-(2,4-Dihydro-1,3-benzoxazin-3-yl)phenol；4-(2,4-dihydro-1,3-benzoxazin-3-yl)phenol
• CAS: 399510-24-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: VZHOPGMSLPJDGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  440.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三聚氯氰 、 3-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 以77%的产率得到2,4,6-tris(4-(2H-benzo[e][1,3]oxazin-3(4H)-yl))phenoxy-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  含三氮杂环的氧代氮代苯并环己烷及其制备 方法

  摘要：

  本发明公开了一种含三氮杂环的氧代氮代苯并环己烷及其制备方法，该方法容易实现而且产率高，解决了氧代氮代苯并环己烷与氰酸酯的储存不安定性问题；另外，藉由该具有三氮杂环结构的氧代氮代苯并环己烷化合物的硬化反应，可以得到性质优异的热固性高分子固化物，该固化物的尺寸安定性和热稳定性佳。

  公开号：

  CN105566312B
• 作为产物：
  描述：

  4-[(2-羟基亚苄基)氨基]苯酚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Cyanate Ester Functional Benzoxazine and Its Polymer

  摘要：

  The first benzoxazine incorporating cyanate ester group in its structure has been synthesized. The polymerization process investigated by differential scanning calometry (DSC) exhibits two clearly separated exotherm maxima, corresponding to cyanate ester trimerization and benzoxazine, respectively. The nature of each exotherm is studied by Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR). The activation energies for cyanate ester trimerization and benzoxazine ring-opening polymerization are determined by both Kissinger's and Ozawa's methods. Furthermore, both exothermic temperatures observed are lower than those of the published values of benzoxazine and dicyanate ester blends. Thermal properties such as glass transition temperature and char yield are studied by thermogravimetric analysis (TGA) and dynamic mechanical analysis (DMA). Those properties are found to be outstanding compared to the reported properties of general benzoxazine resins and polymerized blends of benzoxazine and dicyanate ester, offering a polymeric matrix for composite satisfying many requirements for such a material.

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.5b02285

文献信息

• Synthesis of 3,4-Dihydro-2H-1,3-benzoxazines by Condensation of 2-Hydroxyaldehydes and Primary Amines: Application to the Synthesis of Hydroxy-Substituted and Deuterium-Labeled Compounds
  作者：R. Andreu、J. C. Ronda

  DOI：10.1080/00397910802138629

  日期：2008.6.27

  Abstract We report the synthesis of several substituted 3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazines by simple ring closure of 2-hydroxybenzylamines with paraformaldehyde. The facile synthesis of the benzylamine precursors from commercially available salicylaldehyde derivatives affords a powerful general synthetic way to prepare a variety of substituted benzoxazines, avoiding the formation of undesirable oligomeric

  摘要 我们报告了通过 2-羟基苄胺与多聚甲醛的简单闭环合成几种取代的 3,4-二氢-2H-1,3-苯并恶嗪。由市售水杨醛衍生物轻松合成苄胺前体提供了一种强大的通用合成方法来制备各种取代的苯并恶嗪，避免形成不需要的低聚物质，从而简化后处理并提高最终产品的产率和纯度. 这种直接的方法允许合成使用其他合成方法无法获得的羟基取代和氘标记的 1,3-苯并恶嗪。
• 一种含磷腈环结构的阻燃剂及制备方法和超 级电容器电解液
  申请人：信阳师范学院

  公开号：CN107353306B

  公开（公告）日：2019-08-13

  本发明具体涉及一种含磷腈环结构的阻燃剂及制备方法和使用该阻燃剂的超级电容器电解液。在氮气保护下，在四氢呋喃和无水碳酸钾作用下，将六取代环三磷腈与2,2’－联苯二酚反应得到中间体I；将4‑羟基苯胺与水杨醛反应得到中间体II，中间体II与多聚甲醛反应得到中间体III；最后将中间体I与中间体III反应得到式I所示的含磷腈环结构的阻燃剂；该阻燃剂可用作超级电容器电解液的添加剂，使电解液能自熄达到阻燃效果，且不影响电解液的使用性能，提高了电解液的安全性。
• 一种含苯并噁嗪结构的化合物、树脂组合物、半固化片、电覆铜板及其制备方法、应用
  申请人：成都科宜高分子科技有限公司

  公开号：CN114957156A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本申请提供了一种含苯并噁嗪结构的化合物、树脂组合物、半固化片、电覆铜板及其制备方法、应用，涉及高分子材料技术领域，该化合物的化学结构式如下所示： 其中，M选自取代或者未取代的二价烃基、‑R1‑O‑R2‑、 中的任一种；R1、R2、R3、R4分别选自取代或未取代的二价烃基；Boz1、Boz2分别选自取代或未取代的一价苯并噁嗪基；Boz3、Boz4分别选自取代或未取代的二价苯并噁嗪基；R5～R7分别选自二价烃基；XL1、XL2分别选自取代或者未取代的一价烃基。本申请提供了一种兼具优良介电性能、热膨胀系数、吸水率、阻燃性及韧性的含苯并噁嗪结构的化合物、树脂组合物、半固化片、电覆铜板及其制备方法、应用。
• TW2017/31842
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and Characterization of Partially Fluorinated Polybenzoxazine Resins Utilizing Octafluorocyclopentene as a Versatile Building Block
  作者：Jingbo Wu、Yang Xi、Gregory T. McCandless、Yinhuan Xie、Remya Menon、Yash Patel、Duck Joo Yang、Scott T. Iacono、Bruce M. Novak

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b01014

  日期：2015.9.8

  Two new fluorinated diamine-based benzoxazines using octafluorocyclopentene (OFCP) as a building block have been developed. Monomers were synthesized via two distinct synthetic procedures utilizing the facile nucleophilic addition elimination reaction of OFCP with phenols amenable to a multigram scale-up. The structure elucidation of both monomers was confirmed by H-1, F-19, and C-13 NMR, ATR-FTIR, and high-resolution mass spectrometry. Benzoxazine networks were prepared by a thermally mediated ring-opening polymerization. ATR-FTIR analysis was utilized to monitor the ring-opening reaction of the monomers. The resulting two cured resins exhibit the combined excellent properties of low dielectric constants (k = 3.2-2.6), excellent thermal stability, and high char yields which are suitable for many applications such as flame-resistant materials as well as aerospace and microelectronic industries.