(4S)-4-benzyl-3-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-5-oxooxazolidine | 84000-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-5-oxooxazolidine
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl (4S)-4-benzyl-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 84000-03-3
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₄
• 分子量: 399.446
• InChiKey: SYGUTGFRFSAHNN-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-5-oxooxazolidine 在 三乙基硅烷 、 甲酸 、 sodium cyanoborohydride 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 eudistomidin G
  参考文献：
  名称：

  大黄素G，H和I的对映选择性全合成

  摘要：

  从冲绳海洋被膜Eudistoma glaucus的大黄素G，H和I，四氢-β-咔啉生物碱的不对称首次总合成已通过Bischler-Napieralski反应和Noyori催化不对称氢转移反应完成。通过比较1 H和13 C NMR以及合成和天然大戟素G，H和I的CD光谱数据，证实了大戟素G，H和I的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.071
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-5-oxooxazolidine
  参考文献：
  名称：

  真菌双加氧酶AsqJ是混杂的且是双峰的：喹诺酮类与喹唑啉酮类的底物定向形成

  摘要：

  先前的研究表明，Fe II /α-酮戊二酸依赖性双加氧酶AsqJ诱导构巢曲霉在viridicatin生物合成中的骨架重排，从苯并[1,4]二氮杂-2,5-二酮底物生成喹诺酮骨架。我们报告说，仅通过改变苯并二氮杂二酮底物中的取代基，AsqJ即可催化另外的，完全不同的反应。通过底物筛选，功能探针的应用和计算分析来建立这种新机制。AsqJ消费税H 2由合适的苯并[1,4]二氮杂-2-5,5-二酮底物的杂环结构生成CO，生成喹唑啉酮。这种新颖的AsqJ催化途径由复杂底物中的单个取代基控制。AsqJ的这种独特的底物定向反应性可实现喹诺酮或喹唑啉酮的靶向生物催化生成，喹诺酮或喹唑啉酮是两种具有特殊生物医学相关性的生物碱框架。

  DOI：

  10.1002/anie.202017086

文献信息

• Investigation for the cyclization efficiency of linear tetrapeptides: Synthesis of tentoxin B and dihydrotentoxin
  作者：Ryota Sato、Kie Oyama、Hiroyuki Konno

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.011

  日期：2018.10

  tentoxin B by the combination of Fmoc solid-phase peptide synthesis and cyclization in solution phase has been reported. An unusual amino acid, an L-N-methyl-β-hydroxyphenylalanine derivative, which was assembled on solid support, was prepared from ethyl cinnamate. Cyclic tetrapeptide formation and cleavage of benzyl ether were optimized with DIPCI/HOBt/DIPEA and Et3SiH/Pd(OH)2, respectively.

  描述了使用分子模型研究和化学合成方法研究N-甲基线性四肽的环化效率的方法。具有两个N-甲基的线性肽MeAla-Leu-MePhe-Gly与N端的胺和C端的羰基更紧密地形成γ-turn-like构象，从而得到所需的环状四肽二氢氧还蛋白。另外，已经报道了通过Fmoc固相肽合成和在溶液相中环化的组合来合成腱毒素B。不常见的氨基酸，L- N由肉桂酸乙酯制备在固体载体上组装的-甲基-β-羟基苯丙氨酸衍生物。分别用DIPCI / HOBt / DIPEA和Et 3 SiH / Pd（OH）2对环四肽的形成和苄基醚的裂解进行了优化。
• A Novel Synthesis of N-But-3-enyl-α- and β-Amino Acids
  作者：Andrew Hughes、T. Van Nguyen、Robert Brownlee

  DOI：10.1055/s-0028-1088072

  日期：2009.6

  N-But-3-enyl-α- and β-amino acids can be prepared by cleaving 1,3-oxazolidin-5-ones and 1,3-oxazinan-6-ones in the presence of allylsilanes and boron trifluoride etherate at room temperature in good to excellent yields. 1,3-oxazolidin-5-ones - 1,3-oxazinan-6-ones - amino acids - allylations - Lewis acids

  可以通过在室温下在烯丙基硅烷和三氟化硼醚化物存在下裂解1,3-恶唑烷五-5-酮和1,3-恶嗪南-6-酮来制备N-丁基-3-烯基-α和β-氨基酸温度高到优异的产量。 1,3-恶唑烷丁-5-酮-1,3-恶嗪南-6酮-氨基酸-烯丙基化-路易斯酸
• Mild regeneration of the carboxylic group of amino acid alkyl esters by aqueous methanolic sodium hydrogen carbonate via 5-oxazolidinones
  作者：Pietro Allevi、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.028

  日期：2003.10

  A simple racemization-free procedure allows the regeneration of the carboxylic acid group of amino acid alkyl esters by way of an intermediate 5-oxazolidinone which is hydrolyzed by treatment with sodium hydrogen carbonate in aqueous methanol.

  一种简单的无消旋方法使得可以通过中间体5-恶唑烷酮再生氨基酸烷基酯的羧酸基团，该中间体通过在甲醇水溶液中用碳酸氢钠处理而水解。
• Fluorenylmethoxycarbonyl-<i>N</i>-methylamino Acids Synthesized in a Flow Tube-in-Tube Reactor with a Liquid-Liquid Semipermeable Membrane
  作者：Annette E. Buba、Stefan Koch、Horst Kunz、Holger Löwe

  DOI：10.1002/ejoc.201300705

  日期：2013.7

  bonyl (Fmoc) amino acids were carried out in a microstructured tube-in-tube reactor equipped with a semipermeable Teflon® AF 2400 membrane as the inner tubing. In the first step, gaseous formaldehyde was passed through the inner membrane to effect the acid-catalyzed conversion of the Fmoc amino acids into the corresponding N-Fmoc oxazolidinones. In the second step, liquid–liquid transfer of trifluoroacetic

  9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 氨基酸的 N-甲基化的两个步骤均在配备半透 Teflon® AF 2400 膜作为内管的微结构管中管反应器中进行。在第一步中，气态甲醛通过内膜以实现 Fmoc 氨基酸在酸催化下转化为相应的 N-Fmoc 恶唑烷酮。在第二步中，三氟乙酸的液-液转移首次在这样的反应器中用于还原打开这些恶唑烷酮，以高产率得到 Fmoc N-甲基氨基酸。
• Facile synthesis of Fmoc-N-methylated α- and β-amino acids
  作者：Thavendran Govender、Per I. Arvidsson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.085

  日期：2006.3

  environmentally friendly synthesis of Fmoc-N-methyl α- and β-amino acids from the corresponding Fmoc-amino acid, via intermediate oxazolidinones/oxazinanones, has been developed. Microwave heating for 3 min was required for the synthesis of the oxazinanones, while their Lewis acid catalyzed reductive opening only needed 1 min for completion. Hence, Fmoc-N-methyl-amino acids, suitable for, for example

  已经开发了通过中间体恶唑烷酮/恶二酮酮从相应的Fmoc-氨基酸高效且环保的合成Fmoc- N-甲基α-和β-氨基酸的方法。恶唑烷酮的合成需要微波加热3分钟，而路易斯酸催化的还原开孔仅需1分钟即可完成。因此，适用于例如固相肽合成的Fmoc- N-甲基氨基酸可容易地在不到1小时内由相应的Fmoc氨基酸制备，包括纯化。将Fmoc-β 3 -homophenyl丙氨酸表明未预料到的反应性，并提供了一个单步路线高度有用的Fmoc保护的1,2,3,4- tetrahydroisoquinolineaceticacid，即β-hTic类似物。