2-(4-(piperidin-1-yl)but-2-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione | 7314-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(piperidin-1-yl)but-2-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-(Piperidin-1-yl)but-2-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione；2-(4-piperidin-1-ylbut-2-ynyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 7314-22-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: SZUNHWJFLSHRDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(piperidin-1-yl)but-2-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (+-)-5-Oxo-N-(4-(1-piperidinyl)-2-butynyl)-2-pyrrolidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Muhi-Eldeen; Shubber; Musa, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 1, p. 49 - 52

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(4-(piperidin-1-yl)but-2-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF CULLIN 3 ADAPTOR KBTBD4 AS ANTI-CANCER COMPOUNDS
  [FR] MODULATEURS DE L'ADAPTATEUR DE CULLIN 3 KBTBD4 EN TANT QUE COMPOSÉS ANTICANCÉREUX

  摘要：

  提供使用嘧啶并[4,5-B]吲哚衍生物作为抗癌化合物，更具体地使用UM171及其衍生物来治疗癌症，通过激活CULLIN3-RING泛素连接酶复合物，降解通常作为RCOR1/LSD1和HDAC2复合物支架蛋白的RCOR1，本身在UM171存在时被解离。因此，UM171起到分子粘合蛋白降解剂的作用，抑制HDACs、RCOR1、CoREST和LSD1，从而产生抗癌活性。

  公开号：

  WO2021119834A1

文献信息

• Practical synthesis of silyl-protected and functionalized propargylamines using nanostructured Ag/TiO2 and Pt/TiO2 as active recyclable catalysts
  作者：Yasser M. A. Mohamed、Hossam A. El Nazer、Eirik Johansson Solum

  DOI：10.1007/s11696-018-0604-6

  日期：2019.2

  Herein we report the use of Ag/TiO2 and Pt/TiO2 nanocatalysts to promote the synthesis of a series of silyl-protected and functionalized propargylamine derivatives through alkyne–amine–aldehyde (A3) coupling under microwave condition using water as solvent in short reaction times with high yielding production. A comparative study between the two catalysts was also demonstrated to prove that Pt/TiO2 nanocomposite has higher potential effect for propargylamines synthesis more than Ag/TiO2. The main features of the investigated method for propargylamines synthesis were easy handling, low catalyst loading as well as the feasibility of catalyst recyclability. The prepared compounds are potentially beneficial with possible pharmacological and biological properties, which that could be used in several disciplines including medicinal and agricultural applications.

  在此，我们报告了使用 Ag/TiO2 和 Pt/TiO2 纳米催化剂在微波条件下，以水为溶剂，通过炔-胺-醛（A3）偶联促进一系列硅烷保护和功能化丙炔胺衍生物的合成，反应时间短，产率高。对两种催化剂的比较研究也证明，Pt/TiO2 纳米复合材料比 Ag/TiO2 在合成丙炔胺方面具有更高的潜在效果。所研究的丙炔胺合成方法的主要特点是操作简便、催化剂负载量低以及催化剂可回收利用。所制备的化合物具有潜在的药理和生物特性，可用于多个学科，包括医药和农业应用。
• Synthesis and biological evaluation of N 1,N 2-bis-[4-(t-amino)-2-butynyl]phthalamides as oxotremorine and acetylcholine antagonists
  作者：Zuhair Muhi-eldeen、Elham Al-Kaissi、Hanan Ghantous

  DOI：10.1007/s00044-012-0147-2

  日期：2013.4

  A series of N (1),N (2)-bis-[4-(t-amino)-2-butynyl]phthalamides have been synthesized and investigated for the blocking of the motor effect of oxotremorine in intact mice and for their antagonistic activity towards acetylcholine on isolated guinea pig ileum preparations. All N (1),N (2)-bis-[4-(t-amino)-2-butynyl]phthalamides showed more selectivity as oxotremorine antagonists than atropine and less potent than atropine on peripheral cholinergic antagonistic activity.
• Eldeen; Shubber; Musa, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 1, p. 85 - 88
  作者：Eldeen、Shubber、Musa、et al.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] MODULATORS OF CULLIN 3 ADAPTOR KBTBD4 AS ANTI-CANCER COMPOUNDS<br/>[FR] MODULATEURS DE L'ADAPTATEUR DE CULLIN 3 KBTBD4 EN TANT QUE COMPOSÉS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV MONTREAL

  公开号：WO2021119834A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  It is provided the use of Pyrimido[4,5-B]indole derivatives as anti-cancer compounds, and more specifically the use of UM171 and its derivatives for treating cancer, by activating the CULLIN3-RING ubiquitin ligase complex which degrades RCOR1 which normally acts as the scaffolding protein for the RCOR1/LSD1 and HDAC2 complex, itself being dissociated in the presence of UM171. Thus UM171 acts like a molecular glue degrader, inhibiting HDACs, RCOR1, CoREST and LSD1 and resulting in an anti-cancer activity.

  提供使用嘧啶并[4,5-B]吲哚衍生物作为抗癌化合物，更具体地使用UM171及其衍生物来治疗癌症，通过激活CULLIN3-RING泛素连接酶复合物，降解通常作为RCOR1/LSD1和HDAC2复合物支架蛋白的RCOR1，本身在UM171存在时被解离。因此，UM171起到分子粘合蛋白降解剂的作用，抑制HDACs、RCOR1、CoREST和LSD1，从而产生抗癌活性。
• Muhi-Eldeen; Shubber; Musa, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 1, p. 49 - 52
  作者：Muhi-Eldeen、Shubber、Musa、Khayat

  DOI：——

  日期：——