1-hydroxy-3-phenylbutan-2-one | 130942-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-3-phenylbutan-2-one
• CAS: 130942-58-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: QFIJADPMCNPDIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-100 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.0764 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-甲基苯腈 在 重氮甲烷 、 氢氧化钾 、 五氯化磷 、 水 、 barium carbonate 作用下， 生成 1-hydroxy-3-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Panizzi; Pepe, Annali di Chimica, 1953, vol. 43, p. 29,33

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of pentafluorobenzene-based NHC adducts and their catalytic activity in the microwave-assisted reactions of aldehydes
  作者：Evanthia Papadaki、Victoria Magrioti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151419

  日期：2020.1

  as standalone organocatalysts in various reactions, mostly using aromatic aldehydes as substrates. We have previously demonstrated the efficiency of azolium-2-carboxylate zwitterions in the hydroxymethylation of aldehydes, especially aliphatic aldehydes, under microwave irradiation. In the present work, we report a series of pentafluorobenzene-based NHC adducts and their efficiency in the hydroxymethylation

  N-杂环卡宾（NHC）已广泛用于有机金属化学中作为配体，以及在各种反应中用作独立的有机催化剂，主要使用芳族醛作为底物。先前我们已经证明了在微波辐射下，-2-羧酸偶氮鎓两性离子在醛尤其是脂肪族醛的羟甲基化中的效率。在目前的工作中，我们报告了一系列基于五氟苯的NHC加合物及其在微波辐射下脂族和芳族醛的羟甲基化和自缩合反应中的效率。在反应条件下释放出游离的羧苯甲酸酯，并且1,3-二甲基1,2-（全氟苯基）咪唑烷和1,3-双（2,6-二甲基苯基）-2-（全氟苯基）咪唑烷被证明是最有效的前催化剂。
• [EN] A SOLVENT DRYING COMPOSITION AND PROCESSES THERFOR<br/>[FR] COMPOSITION DE SÉCHAGE PAR SOLVANT ET PROCESSUS ASSOCIÉS
  申请人：AQUAFORTUS TECH LIMITED

  公开号：WO2020204733A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present disclosure relates to a solvent drying composition and processes therefor. The present disclosure more specifically relates to a solvent drying composition that in use releases water from a solvent mixture. The present disclosure also relates to a process for recovering a solvent drying composition, more specifically to a process for recovering a solvent drying composition used in an osmotic process.

  本公开涉及溶剂干燥组合物及其处理过程。具体而言，本公开涉及一种在使用中从溶剂混合物中释放水的溶剂干燥组合物。本公开还涉及一种用于回收溶剂干燥组合物的过程，更具体地说是用于回收在渗透过程中使用的溶剂干燥组合物的过程。
• Microwave-assisted synthesis of hydroxymethyl ketones using azolium-2-carboxylate zwitterions as catalyst precursors
  作者：Evanthia Papadaki、Lionel Delaude、Victoria Magrioti

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.024

  日期：2017.12

  6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene (IDip) and 1,3-dimesitylimidazolin-2-ylidene (SIMes) were identified as promising organocatalysts for the microwave-assisted synthesis of hydroxymethyl ketones from aldehydes and paraformaldehyde. The azolium-2-carboxylate zwitterions IDip·CO2 and SIMes·CO2 were then tested as single-component N-heterocyclic carbene (NHC) precursors in the hydroxymethylation of heptanal and benzaldehyde

  在存在碱的情况下，初步筛选了六种常见的咪唑鎓盐，咪唑啉鎓盐和二硫鎓盐之后，1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚胺基（IDip）和1,3-二甲酰亚胺咪唑啉-2-亚砜（SIMes）被认为是微波从醛和多聚甲醛合成羟甲基酮的有前途的有机催化剂。然后，在庚醛和苯甲醛的羟甲基化反应中，将2-羧酸二氮唑两性离子IDip·CO 2和SIMes·CO 2作为单组分N-杂环卡宾（NHC）前体进行了测试。后者的加合物是两个反应的有效预催化剂。它已成功应用于各种脂族和芳族底物（14个实例，产率10-97％）。
• Direct and efficient N-heterocyclic carbene-catalyzed hydroxymethylation of aldehydes
  作者：Nadine Kuhl、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c0cc02416c

  日期：——

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed coupling of several aldehydes with paraformaldehyde is reported, directly providing the corresponding valuable hydroxymethyl ketones. Results of first mechanistic experiments for this remarkably selective transformation are also provided.

  报告了 N-杂环碳烯催化的几种醛与多聚甲醛的偶联，直接提供了相应的有价值的羟甲基酮。此外，还提供了这种选择性极强的转化的首次机理实验结果。
• Efficient microwave-assisted synthesis of hydroxymethyl ketones using NHC organocatalysts
  作者：Aikaterini Nikolaou、George Kokotos、Victoria Magrioti

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.023

  日期：2016.11

  Hydroxymethyl ketones are useful auxiliaries in organic synthesis and are also found in several medicinal agents. N-Heterocyclic carbenes (NHCs) have been used in the literature in order to introduce the hydroxymethyl group into aromatic aldehydes in good yields, but they are not that successful for aliphatic aldehydes. In the present work, the use of microwave irradiation has been efficiently incorporated

  羟甲基酮在有机合成中是有用的助剂，也可以在几种药物中发现。N-杂环卡宾（NHCs）已被用于文献中，目的是以高收率将羟甲基引入芳族醛中，但对于脂族醛却不那么成功。在当前的工作中，微波辐射的使用已被有效地并入芳族化合物的有机催化合成中，但更重要的是可以用作医学上感兴趣的化合物的前体的脂肪族羟甲基酮。