1-((4-nitrophenyl)thio)pyrrolidine-2,5-dione | 17796-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-nitrophenyl)thio)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-[(4-nitrophenyl)sulfanyl]pyrrolidine-2,5-dione；4-nitrophenylsulfensuccinimide；1-(4-nitrophenyl)sulfanylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 17796-89-3
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄S
• 分子量: 252.251
• InChiKey: OFMYIQWJIWBLCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-167 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  438.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-nitrophenyl)thio)pyrrolidine-2,5-dione 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-benzoyl-S-phenyl-S-(p-nitrophenyl)sulfilimine
  参考文献：
  名称：

  碱促进的次磺酰胺 S-芳基化合成硫亚胺

  摘要：

  硫亚胺是药物和农用化学品中常见基序的关键中间体。通常，这类化合物是通过硫醚的酰亚胺化、过渡金属催化或碱促进的硫烷基化和过渡金属催化的硫芳基化制备的。在这里，我们报告了一种用于制备硫亚胺的实用且有效的碱介导硫芳基化反应。范围广泛的N-酰基和N-芳基亚磺酰胺与各种二芳基碘盐顺利反应，以高产率提供具有优异化学选择性的硫亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01436
• 作为产物：
  描述：

  N-氯代丁二酰亚胺 、 4-硝基苯硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.75h， 以41%的产率得到1-((4-nitrophenyl)thio)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  解偶联的丁内酰胺的“在水上”催化对映选择性亚磺酰基化

  摘要：

  已使用二聚体金鸡纳生物碱作为催化剂在富水反应介质中开发了首个共轭丁内酰胺的催化对映选择性α-亚磺酰基。带有四级立体异构中心的高度取代且致密官能化的γ-内酰胺的生成量高达99.5 ：0.5 er。还描述了相同的催化剂体系对解偶联的丁内酰胺的对映选择性α-硒基化和正式的乙烯基γ-羟基化的适用性。

  DOI：

  10.1039/c7ob01714f

文献信息

• AlCl₃ -Catalyzed Intermolecular Annulation of Thiol Derivatives and Alkynes by 1,2-Sulfur Migration: Construction of 6-Substituted Benzo[<i>b</i> ]thiophenes
  作者：E. Ramesh、Tirumaleswararao Guntreddi、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/ejoc.201700607

  日期：2017.8.17

  intermolecular oxidative annulation of N-arylthio phthalimide derivatives with alkynes is showcased at room temperature. The annulation involves oxidative cleavage of the SN bond and the occurrence of 1,2-S-migration, which eventually allows the construction of diverse arrays of -conjugated 6-substituted 2,3-diaryl benzo[b]thiophene derivatives.

  在室温下展示了一种新型的 AlCl3 催化的 N-芳硫代邻苯二甲酰亚胺衍生物与炔烃的分子间氧化环化。环化涉及 S-N 键的氧化裂解和 1,2-S-迁移的发生，最终允许构建多种 π 共轭 6-取代 2,3-二芳基苯并 [b] 噻吩衍生物阵列。
• Palladium Catalyzed Aryl(alkyl)thiolation of Unactivated Arenes
  作者：Perumal Saravanan、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/ol4036209

  日期：2014.2.7

  palladium-catalyzed aryl(alkyl)thiolation of various substituted unactivated arenes is accomplished for the synthesis of diverse unsymmetrical diaryl(alkyl) sulfides in good yield employing electrophilic sulfur reagent 6 derived from succinimide. The developed strategy was coupled with intramolecular arylation of a C–H bond to afford dibenzothiphene derivatives, an important moiety in material science as organic

  使用衍生自琥珀酰亚胺的亲电硫试剂6，以高收率完成了各种取代的未活化芳烃的一般钯催化的芳基（烷基）硫醇化反应，以高产率合成各种不对称的二芳基（烷基）硫化物。所开发的策略与C–H键的分子内芳基化相结合，以提供二苯并噻吩衍生物，它是材料科学中作为有机半导体的重要组成部分。
• Synthesis of 4-chalcogenyl pyrazoles <i>via</i> electrophilic chalcogenation/cyclization of α,β-alkynic hydrazones
  作者：Xinzhang Yu、Yu-Zhu Shang、Yu-Fei Cheng、Jun Tian、Yulan Niu、Wen-Chao Gao

  DOI：10.1039/d0ob00050g

  日期：——

  method for the synthesis of 4-chalcogenylated pyrazoles has been developed via electrophilic chalcogenation/cyclization of α,β-alkynic hydrazones. The cyclization of α,β-alkynic aldehyde hydrazones could be induced by using either sulfenyl chloride or the S-electrophiles generated in situ from the reaction of NCS and arythiol. The developed method was successfully applied to the synthesis of the sulfenyl

  通过α，β-炔的亲电子硫属化/环化反应，已经开发出一种简便的合成4-硫磺化吡唑的方法。通过使用NCS与芳硫醇反应生成的亚磺酰氯或S-亲电试剂，可以诱导α，β-炔醛的环化反应。所开发的方法已成功地用于塞来昔布的亚磺酰基类似物的合成。
• TFA-promoted direct C–H sulfenylation at the C2 position of non-protected indoles
  作者：Thomas Hostier、Vincent Ferey、Gino Ricci、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c5cc05421d

  日期：——

  An efficient metal-free C–H sulfenylation process at the C2 position of non-protected indoles has been developed.

  一种高效的无金属C-H砜基化过程已经在非保护吲哚的C2位置上开发出来。
• 3-Thiolated pyrroles/pyrrolines: controllable synthesis and usage for the construction of thiolated fluorophores
  作者：Jun Tian、Kang-Ning Yuan、Wen Liu、Hong-Hong Chang、Xing Li、Wen-Chao Gao

  DOI：10.1039/d0cc07988j

  日期：——

  Controllable synthesis of 3-thiolated pyrroles or pyrrolines was achieved by tuning the reaction solvents, allowing the efficient construction of bisthiolated BODIPY.

  通过调节反应溶剂，实现了对3-硫代吡咯或吡咯烯的可控合成，从而有效构建了双硫代化的BODIPY。