benzyl 2-iodobenzoate | 67460-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-iodobenzoate
• 英文别名: 2-Iodobenzoic acid,benzyl ester
• CAS: 67460-10-0
• 化学式: C₁₄H₁₁IO₂
• mdl: MFCD22690666
• 分子量: 338.145
• InChiKey: UKBDDEPFPQQLBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-iodobenzoate 在 高氯酸四乙基铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到苯甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  A facile and versatile electro-reductive system for hydrodefunctionalization under ambient conditions

  摘要：

  描述了一种使用三乙胺作为牺牲还原剂的简便电还原去功能化系统，通过简单地改变反应溶剂，可以方便地切换还原的选择性和能力。

  DOI：

  10.1039/d1gc00317h
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 五氟吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 benzyl 2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  五氟吡啶 (PFP​​) 介导的一锅酯和硫酯形成

  摘要：

  酰氟是有价值的合成中间体，但在某些情况下，由于它们易于降解，它们可能难以处理且难以分离。此外，许多用于制备酰氟的试剂与原位生成策略不相容，并且需要在发生任何进一步反应之前分离酰氟。这些因素的结合意味着酰氟目前正在亲核取代过程中进行研究，并且在使用它们的地方通常只能耐受有限的底物范围。在此，我们报道五氟吡啶可用于在温和条件下原位生成酰氟，并且它们随后可用于生成一系列酯和硫酯。该方法提供了直接从母体羧酸简单地一锅合成酯和硫酯的方法。

  DOI：

  10.1039/d2ob01268e

文献信息

• Facile synthesis of 2-iodo-spiro[indene-1,1′-isobenzofuran]-3′-ones via iodine-promoted cascade cyclization
  作者：Hai-Tao Zhu、Xue Dong、Li-Jing Wang、Mei-Jin Zhong、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c2cc36127b

  日期：——

  A novel and efficient synthetic approach to substituted 2-iodo-spiro[indene-1,1'-isobenzofuran]-3'-ones has been developed via an iodine-promoted cascade cyclization of 2-(3-hydroxy-3,3-diarylprop-1-yn-1-yl)benzoates. This sequential cascade process is concisely conducted at room temperature. Subsequent palladium-catalyzed Sonogashira, Suzuki, and Heck reactions of the resulting iodides proceed smoothly

  通过碘促进2-（3-羟基-3,3-的级联环化反应），开发了一种新颖有效的取代2-碘-螺[茚-1,1'-异苯并呋喃] -3'-的合成方法。二芳基丙-1-炔-1-基）苯甲酸酯。该顺序级联过程在室温下简洁地进行。随后钯催化的Sonogashira，Suzuki和Heck反应生成的碘化物以良好的收率顺利进行。
• Straightforward Reductive Esterification of Carbonyl Compounds with Carboxylic Acids through Tosylhydrazone Intermediates
  作者：Angel-Humberto García-Muñoz、María Tomás-Gamasa、M. Carmen Pérez-Aguilar、Erick Cuevas-Yañez、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/ejoc.201200647

  日期：2012.7

  The reaction of carboxylic acids with tosylhydrazones in basic media gives rise to the corresponding esters through an O–H insertion reaction in the in situ generated diazo compound. The process is operationally very simple, catalyst free, and very general with regard to the structure of both coupling partners. In particular, the esterification can be accomplished by employing tosylhydrazones derived

  羧酸与甲苯磺酰腙在碱性介质中的反应通过原位生成的重氮化合物中的 O-H 插入反应产生相应的酯。该过程在操作上非常简单，无催化剂，并且关于两个偶联伙伴的结构非常通用。特别地，酯化可以通过使用衍生自可烯醇化羰基化合物的甲苯磺酰腙来完成。考虑到来自羰基化合物的甲苯磺酰腙很容易获得，该反应可以看作是羰基化合物的还原酯化。
• K2S2O8-promoted [2+2]-cycloaddition of benzyl-2-(3-hydroxypropynyl)-benzoates: A new route to polysubstituted cyclobutanes
  作者：Hai-Tao Zhu、Xiao-Juan Tong、Ni-Ni Zhou、De-Suo Yang、Ming-Jin Fan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.098

  日期：2016.12

  An efficient and convenient metal-free [2+2]-cycloaddition of benzyl-2-(3-hydroxypropynyl)-benzoates via allene processes has been developed, which provides impressive access to fused cyclobutanes from easily accessed π-components. This transformation involved the cleavage of two C–O bonds, the formations of two C–O bonds and two C–C bonds and showed some advantages, including mild conditions and wide

  已经开发了通过异戊烯方法有效且方便的，无金属的苄基-2-（3-羟基丙炔基）-苯甲酸酯的[2 + 2]-环加成反应，该反应可从易于使用的π组分中轻松获得稠合的环丁烷。这种转变涉及两个C–O键的断裂，两个C–O键和两个C–C键的形成，并显示出一些优势，包括温和的条件和广泛的底物范围。
• Copper-Catalyzed Oxyalkynylation of C–S Bonds in Thiiranes and Thiethanes with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Julien Borrel、Guillaume Pisella、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04157

  日期：2020.1.17

  We report the oxyalkynylation of thiiranes and thietanes using ethynylbenziodoxolone reagents (EBXs) to readily access functionalized building blocks bearing an alkynyl, a benzoate, and an iodide group. The reaction proceeds with high atom efficiency most likely through an alkynyl-episulfonium intermediate. The transformation is copper-catalyzed and compatible with a large array of thiiranes and thietanes

  我们报告使用乙炔基苯并恶唑啉酮试剂（EBXs）来容易地获得带有炔基，苯甲酸酯和碘化物基团的功能化构建基团，从而对噻喃类和硫杂环丁烷进行烷氧基化反应。该反应最有可能通过炔基-is鎓中间体以高原子效率进行。该转化是铜催化的，并且与大量的噻喃和噻吨并存兼容。
• Superacid BF₃–H₂O promoted benzylation of arenes with benzyl alcohols and acetates initiated by trace water
  作者：Shuting Zhang、Xiaohui Zhang、Xuege Ling、Chao He、Ruofeng Huang、Jing Pan、Jiaqiang Li、Yan Xiong

  DOI：10.1039/c4ra04059g

  日期：——

  An efficient in situ prepared superacid BF₃–H₂O promoted benzylation of arenes using benzyl alcohols and acetates achieves various diarylalkanes.

  一种高效的原位制备的超强酸BF3-H2O促进的芳烃苄基化反应，使用苄醇和醋酸酯制备各种二芳基烷烃。