1,3-dimethyl-5-ureidouracil | 89897-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-ureidouracil
• 英文别名: (1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-urea；(1,3-Dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-harnstoff；(1,3-Dimethyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)urea；(1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)urea
• CAS: 89897-56-3
• 化学式: C₇H₁₀N₄O₃
• 分子量: 198.181
• InChiKey: LIBVTOQTJVYLCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-258 °C
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-氰基尿嘧啶 在 盐酸 、 羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,3-dimethyl-5-ureidouracil
  参考文献：
  名称：

  通过 Tiemann 重排从腈中一锅法合成 N-单取代脲

  摘要：

  由腈与羟胺反应获得的酰胺肟，在苯磺酰氯（TsCl 或 o-NsCl）存在下进行 Tiemann 重排，形成 N-取代的氰胺。随后，氰胺酸水解得到相应的 N-单取代脲。从腈合成 N-单取代脲是通过三步一锅完成的，这提供了从各种腈中直接获得多功能 N-单取代脲衍生物的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1381007

文献信息

• Widman, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 1951
  作者：Widman

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Synthesis of N-Monosubstituted Ureas from Nitriles via Tiemann Rearrangement
  作者：Tun-Cheng Chien、Chien-Hong Wang、Tsung-Han Hsieh、Chia-Chi Lin、Wen-Hsiung Yeh、Chih-An Lin

  DOI：10.1055/s-0034-1381007

  日期：——

  Amidoximes, obtained from the reaction of nitriles with hydroxylamine, underwent Tiemann rearrangement in the presence of benzenesulfonyl chlorides (TsCl or o-NsCl) to form the N-substituted cyanamides. Subsequently, acidic hydrolysis of the cyanamides afforded the corresponding N-monosubstituted ureas. The synthesis of N-monosubstituted ureas from nitriles was accomplished by three steps in one pot

  由腈与羟胺反应获得的酰胺肟，在苯磺酰氯（TsCl 或 o-NsCl）存在下进行 Tiemann 重排，形成 N-取代的氰胺。随后，氰胺酸水解得到相应的 N-单取代脲。从腈合成 N-单取代脲是通过三步一锅完成的，这提供了从各种腈中直接获得多功能 N-单取代脲衍生物的途径。