2-bromobenzyl benzoate | 943319-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromobenzyl benzoate
• 英文别名: Benzoic acid, (2-bromophenyl)methyl ester；(2-bromophenyl)methyl benzoate
• CAS: 943319-51-5
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂
• 分子量: 291.144
• InChiKey: DETHHGJSHHWELU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromobenzyl benzoate 在 N-甲基咪唑 、 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 反应 16.0h， 以92.8%的产率得到2-cyanobenzyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种苯甲酸-2-氰基-2-苯基甲酯的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种苯甲酸‑2‑氰基‑2‑苯基甲酯的合成方法，包括以下步骤：在溶有苯甲酸‑2‑溴‑2‑苯基甲酯的离子液体中加入氰化试剂，然后于100‑160℃温度下反应5‑24h，反应完成后过滤、洗涤，即可得到苯甲酸‑2‑氰基‑2‑苯基甲酯；其中，苯甲酸‑2‑溴‑2‑苯基甲酯、离子液体和氰化试剂的摩尔比为1：10：1‑1.2。本发明以苯甲酸‑2‑溴‑2‑苯基甲酯为起始原料一步合成产物，操作步骤大为缩短，且大幅度提高产率。本发明所需试剂及仪器设备价廉易得，制备成本较低，在具体的工业化实施中更具有可行性。

  公开号：

  CN109553552A
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 硫酰氟 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-bromobenzyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  SO2F2介导的Pd催化一氧化碳插入法从苯酚一锅合成芳基羧酸和酯

  摘要：

  通过一氧化碳的插入，一锅Pd催化苯酚将羰基羰基化为相应的芳基羧酸和酯。该方法可在温和的条件下，由廉价而丰富的起始原料（苯酚，SO 2 F 2和CO）直接合成芳基羧酸和酯。该方法可耐受多种官能团，也可用于复杂天然产物的修饰。

  DOI：

  10.1002/asia.201700891

文献信息

• Bu4NI-Catalyzed C–C Bond Cleavage and Oxidative Esterification of Allyl Alcohols with Toluene Derivatives
  作者：Yaoyao Chen、Chengliang Li、Yongmei Cui、Mingming Sun、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1055/s-0039-1690105

  日期：2019.10

  groups for further functionalization and enriches the reactivity profile of allyl alcohol and toluene derivatives. In addition, this protocol represents a new transformation of allyl alcohol involving C–C bond cleavage and C–O bond forming. A novel oxidative esterification of 1-arylprop-2-en-1-ols with toluene derivatives catalyzed by tetrabutylammonium iodide (TBAI) is reported. The optimization of

  §这些作者同等贡献这项工作。 抽象的 报道了碘化四丁铵（TBAI）催化的1-芳基丙-2-烯-1-醇与甲苯衍生物的新型氧化酯化反应。反应条件的优化表明，每个实验参数，包括催化剂，溶剂和氧化剂，对于目前的氧化功能化都是重要的。这种不含金属的方案具有广泛的底物范围，包括用于进一步官能化的卤素基团，并丰富了烯丙醇和甲苯衍生物的反应活性。此外，该方案代表了烯丙醇的新转变，涉及C–C键断裂和C–O键形成。 报道了碘化四丁铵（TBAI）催化的1-芳基丙-2-烯-1-醇与甲苯衍生物的新型氧化酯化反应。反应条件的优化表明，每个实验参数，包括催化剂，溶剂和氧化剂，对于目前的氧化功能化都是重要的。这种不含金属的方案具有广泛的底物范围，包括用于进一步官能化的卤素基团，并丰富了烯丙醇和甲苯衍生物的反应活性。此外，该方案代表了烯丙醇的新转变，涉及C–C键断裂和C–O键形成。
• Esterification of the Primary Benzylic C–H Bonds with Carboxylic Acids Catalyzed by Ionic Iron(III) Complexes Containing an Imidazolinium Cation
  作者：Bing Lu、Fan Zhu、Hong-Mei Sun、Qi Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00148

  日期：2017.3.3

  The first iron-catalyzed esterification of the primary benzylic C–H bonds with carboxylic acids using di-tert-butyl peroxide as an oxidant is achieved by novel ionic iron(III) complexes containing an imidazolinium cation. The use of well-defined, air-stable, and available iron(III) complex in a 5 mol % loading and readily available starting materials with a broad generality and outstanding sterically

  新型的含咪唑啉阳离子的离子型铁（III）络合物实现了使用过氧化二叔丁基作为氧化剂对伯苄基C–H键与羧酸进行的首次铁催化酯化反应。使用定义明确，空气稳定且可用的铁（III）配合物（负载量为5 mol％）以及易于获得的起始材料（具有广泛的通用性和出色的空间位阻性），使该方法成为常规方法中其他方法的有用替代方法用于合成苄基酯。
• Alkali-metal organomagnesiate complexes as catalysts for highly chemoselective crossed-Tishchenko reactions
  作者：Zhiqiang Guo、Tengfei Pang、Yakong Wang、Yongbin Zhang、Xuehong Wei

  DOI：10.1039/d0dt01114b

  日期：——

  magnesiates bearing bidentate dianionic pyrrolyl ligands have been synthesized through co-complexation with alkali-metal reagents and di-n-butylmagnesium. Single-crystal X-ray structural analysis of these complexes revealed a variety of intriguing bonding modes. These alkali-metal (Li, Na, and K) organomagnesiates were utilized as catalysts for cross-coupling Tishchenko reactions with two different aldehydes

  通过与碱金属试剂和二正丁基镁共络合，已合成了五种带有双齿双阴离子吡咯基配体的新型异双金属镁氧酸盐。这些配合物的单晶X射线结构分析显示了多种有趣的键合模式。这些碱金属（Li，Na和K）有机镁酸盐被用作Tishchenko反应与两种不同醛的交叉偶联催化剂。烷基镁钠络合物nBuMg [2-（Me3CNCH2）C4H3N] Na（Et2O）}∞（3）被鉴定为有效的催化剂，因为它在温和条件下表现出较高的催化活性和化学选择性。
• Sodium organoaluminate containing bidentate pyrrolyl ligand: Synthesis, structure, and catalytic activity for the Tishchenko reaction
  作者：Yu Liu、Zhiqiang Guo、Yakong Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121882

  日期：2021.7

  An novel sodium organoaluminate containing bidentate pyrrolyl ligand [C4H3NH(2-CH2NHtBu)] was efficiently synthesized and characterized by X-ray crystallography. The molecular structure shows it is a monodimensional infinite chain structures with linear arrangements. Its basic repeat unit comprises the Al atom bonded to two deprotonated pyrrole rings and Na atom coordinated to of nitrogen atoms of

  高效合成了一种新型的含有双齿吡咯基配体[C 4 H 3 NH（2-CH 2 NH t Bu）]的有机铝酸钠，并通过X射线晶体学对其进行了表征。分子结构表明它是具有线性排列的一维无限链结构。它的基本重复单元包含的铝原子键合至两个去质子化的吡咯环和Na原子配位到-N的氮原子的吨卜片段，其经历进一步的ƞ坐标的相邻分子的吡咯环2 -fasion。此外，该有机铝酸钠对Tishchenko反应表现出高催化活性。
• Titration of Nonstabilized Diazoalkane Solutions by Fluorine NMR
  作者：Victor L. Rendina、Jason S. Kingsbury

  DOI：10.1021/jo202214e

  日期：2012.1.20

  A new protocol for titrating nonstabilized diazoalkane solutions by quantitative 19F NMR is reported. An excess of 2-fluorobenzoic acid dissolved in CDCl3 is treated with the diazoalkane solution at a low temperature, immediately forming the corresponding 2-fluorobenzoate ester upon warming. A significant difference in the 19F chemical shift between the ester and acid is seen, allowing facile and accurate

  报道了通过定量19 F NMR滴定不稳定的重氮烷溶液的新方案。用重氮烷溶液在低温下处理溶解在CDCl 3中的过量的2-氟苯甲酸，在加热后立即形成相应的2-氟苯甲酸酯。观察到酯和酸之间在19 F化学位移方面存在显着差异，从而可以轻松，准确地积分来确定滴度。该过程安全，快速，并且可以高精度指示活性重氮烷浓度。