benzyl phenyl selenide | 18255-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl phenyl selenide
• 英文别名: benzyl(phenyl)selane；Alpha-(phenylseleno)toluene；benzylselanylbenzene
• CAS: 18255-05-5
• 化学式: C₁₃H₁₂Se
• 分子量: 247.198
• InChiKey: WUDBHPOIPPXIFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl phenyl selenide 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl phenyl selenoxide
  参考文献：
  名称：

  硒稳定碳负离子。α-氧化锂作为合成烯烃、烯丙醇和二烯的试剂

  摘要：

  已经开发了用于制备α-锂氧化硒的技术。这些试剂可与大多数醛和酮完全反应生成 0-羟基硒氧化物，由于苯基硒基的酸化能力有限，并且硒化物在用强效强效处理后容易碎裂，因此可以将其热解为烯丙醇或还原为 hI。金属化剂。然而，在相应的硒化物酸性不足的情况下，氧化硒预期的显着更高的酸度应该允许它们去质子化。通过与硫化物、亚砜和砜的动力学和热力学酸度数据进行比较，可以推断出硒氧化物相对于硒化物的酸度更高。Bordwell 和同事 5 报告了以下 pK、数据（Me2SO 溶剂和参考文献）。

  DOI：

  10.1021/ja00516a026
• 作为产物：
  描述：

  benzyl phenyl selenoxide 在 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到benzyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  抗坏血酸钠轻度还原碲 (IV) 和硒 (IV) 化合物

  摘要：

  摘要 抗坏血酸钠被发现可将有机基三卤化物温和地还原为二有机基二碲化物，将有机基三卤化硒还原为二有机基二硒化物，二有机基碲二卤化物和氧化物为二有机基碲化物和二有机基二卤化物和氧化物为二有机基硒化物。

  DOI：

  10.1080/00397919308009800

文献信息

• Nucleophilic cleavage of lactones and esters with zinc selenolates prepared from diselenides in the presence of Zn/AlCl3
  作者：Mohammad Nazari、Barahman Movassagh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.036

  日期：2009.1

  The utility of zinc selenolates for effecting nucleophilic cleavage of simple lactones and esters has been investigated. When zinc selenolate generated via Zn/AlCl3-promoted cleavage of diselenides was reacted with simple lactones and esters, efficient nucleophilic alkyl–oxygen bond cleavage proceeded generating the corresponding carboxylic acids in moderate to excellent yields.

  已经研究了硒酸锌用于简单内酯和酯的亲核裂解的用途。当通过Zn / AlCl 3促进的二硒化物裂解生成的硒化锌与简单的内酯和酯反应时，有效的亲核烷基-氧键裂解便开始进行，从而以中等至极好的收率生成了相应的羧酸。
• Transition metal-free coupling reactions of benzylic trimethylammonium salts with di(hetero)aryl disulfides and diselenides
  作者：Fuhai Li、Dan Wang、Hongyi Chen、Ze He、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1039/d0cc05633b

  日期：——

  A new protocol was developed to synthesize (enantioenriched) thioethers and selenoethers from (chiral) benzylic trimethylammonium salts and di(hetero)aryl disulfides or diselenides. These syntheses were promoted by the presence of weak base and did not require the use of any transition metal, and resulted in the target products with good to excellent yields (72–94%). Using quaternary ammonium salts

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。
• Rhodium-Catalyzed Reductive Coupling of Disulfides and Diselenides with Alkyl Halides, Using Hydrogen as a Reducing Agent
  作者：Kaori Ajiki、Masao Hirano、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ol051588n

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] We have established that RhCl(PPh3)3 catalyzes a reductive coupling of disulfides and diselenides with alkyl halides in the presence of triethylamine using hydrogen as a reducing agent. This reaction serves as a convenient new method to produce unsymmetrical sulfides and selenides from disulfides and diselenides instead of unstable and odoriferous thiols and selenols.

  [反应：见正文]我们已经确定，RhCl（PPh3）3在三乙胺存在下使用氢作为还原剂催化二硫化物和二硒化物与烷基卤化物的还原偶联。该反应用作从二硫化物和二硒化物而不是不稳定的和有气味的硫醇和硒醇生产不对称硫化物和硒化物的便捷新方法。
• A Facile Method for Synthesis of Alkyl Phenyl Selenides. The Reaction of Diphenyl Diselenide with Oxygen-containing Compounds Using La/Me₃SiCl/^cat.I₂/^cat.CuI System
  作者：Toshiki Nishino、Yutaka Nishiyama、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/cl.2003.918

  日期：2003.10

  Alcohols, ethers, and esters were directly converted to the corresponding alkyl phenyl selenides by the reaction of diphenyl diselenide and the La/Me3SiCl/cat.I2/cat.CuI. It was suggested that alkyl phenyl selenides were formed by the SH2 type reaction of diphenyl diselenide with alkyl radicals generated from alcohols, ethers or esters.

  通过二苯基二硒化物和 La/Me3SiCl/cat.I2/cat.CuI 的反应，醇、醚和酯直接转化为相应的烷基苯基硒化物。有人提出烷基苯基硒化物是由二苯基二硒化物与醇、醚或酯产生的烷基自由基的SH2型反应形成的。
• Copper Nanoparticles Catalyzed Se(Te)Se(Te) Bond Activation: A Straightforward Route Towards Unsymmetrical Organochalcogenides from Boronic Acids
  作者：Balaji Mohan、Chohye Yoon、Seongwan Jang、Kang Hyun Park

  DOI：10.1002/cctc.201402867

  日期：2015.2

  loading for the synthesis of unsymmetrical diaryl selenides is an important application in the area of nanocatalysis. The Cu NPs/AC catalyst, which exhibits excellent catalytic activity and remarkable tolerance to a wide variety of substituents, led to Se sp3‐, sp2‐, and sp‐carbon bond formation by using DMSO as a solvent and atmospheric air as oxidant. This approach can also be extended to the preparation

  合成了高度多孔的铜金属有机骨架[Cu 3（BTC）2 ]（BTC =苯-1,3,5-三羧酸盐），并用作合成铜纳米颗粒（NP）的前体，其特点是技术，包括XRD，SEM，TEM，EDX和BET测量。无需任何预处理，即可在室温下通过超声将合成后的铜纳米颗粒固定在活性炭（AC）上。Cu NPs / AC被用作多相催化剂，用于二苯基二硒化物和硼酸的交叉偶联，通过SE形成二苯基硒化物在无配体，无碱和无添加剂的条件下激活硒键。NPs / AC铜结合了MOF的结构和高木炭表面积，可能是一种高效的多相催化体系，可与二苯基硒化物上的各种取代基兼容。相对于其他均相系统而言，它的有前途的催化活性以及用于合成不对称二芳基硒化物的低催化剂载量是纳米催化领域中的重要应用。Cu NPs / AC催化剂表现出出色的催化活性和对各种取代基的显着耐受性，导致产生了SE sp 3 ‐，sp 2通过使用DMSO作为溶剂并使用大气

表征谱图