2-thienyl benzoate | 16693-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-thienyl benzoate
• 英文别名: Thiophen-2-yl benzoate
• CAS: 16693-98-4
• 化学式: C₁₁H₈O₂S
• 分子量: 204.249
• InChiKey: DLDNGXJAIMHIKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  323.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thienyl benzoate 在 溴 、 苯甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以36%的产率得到Benzoic acid 5-bromo-thiophen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  用二-2-噻吩基碳酸酯 (2-DTC) 促进 DMAP 和碘合成羧酸酯和内酯的新方法

  摘要：

  在催化量的 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 存在下，使用二-2-噻吩基碳酸酯 (2-DTC) 将羧酸与醇酯化反应顺利进行，得到相应的酯。与 2(5H)-噻吩酮一起产生。通过加入等摩尔量的碘来加速该酯化，以在更短的反应时间内以更高的产率提供酯。此外，在催化量的 DMAP 存在下，ω-羟基羧酸与等摩尔量的 2-DTC 环化，然后加入 1-4 等摩尔量的碘，以良好到高的产率提供相应的内酯在温和的条件下。该方法成功地用于合成赤霉烯酸内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1508
• 作为产物：
  描述：

  2(5H)-噻吩酮 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以77%的产率得到2-thienyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  五元2-杂芳基2-杂芳族羧酸酯的合成并尝试环化为双歧芳基[2,3- b：3'，2' - d ]吡喃-2-酮

  摘要：

  通过使2-杂芳族羰基氯与2（5 H）-呋喃酮，2（5 H）-噻吩和1-甲基-2（5 H）-吡咯烷在三乙胺中反应制备2-杂芳基2-杂芳族羧酸酯。酯的1 H nmr光谱表明，除了1-甲基-2-吡咯基1-甲基-2-吡咯羧酸酯（5c）以外，两个杂芳族环的电子效应均不会引起任何可观的变化。尝试将酯环化成杂芳基稠合的吡喃-2-酮是不成功的。该结果可以用最稳定的酯构象来解释，其中两个杂原子沿酯基的C 0键为反。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350409

文献信息

• Efficient Method for the Esterification of Carboxylic Acids with Alcohols Using Di-2-thienyl Carbonate Promoted by DMAP and Iodine
  作者：Yoshiaki Oohashi、Kentarou Fukumoto、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2004.968

  日期：2004.8

  Reaction of carboxylic acids with alcohols by using an equimolar amount of di-2-thienyl carbonate (2-DTC) in the presence of a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) followed by addition of an equimolar amount of iodine proceeded smoothly to afford the corresponding esters and 2(5H)-thiophenone in good to high yields.

  在催化量的 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 存在下，使用等摩尔量的二-2-噻吩基碳酸酯 (2-DTC) 使羧酸与醇反应，然后加入等摩尔量的碘顺利地提供相应的酯和 2(5H)-噻吩酮，收率良好。
• Visible-Light-Triggered Direct Benzoyloxy­lation of Electron-Rich Arenes at Room Temperature without Chelation Assistance
  作者：Honghua Rao、Ping Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/ejoc.201201093

  日期：2012.10.18

  A RuII photocatalytic method was developed for the direct mono-benzoyloxylation of electron-rich aromatic and heteroaromatic systems even with an excess amount of benzoyl peroxide. The reaction was conducted at room temperature under visible light. The direct ArC–H benzoyloxylations occur without the assistance of any directing groups and can also tolerate various functional groups that have already

  开发了一种 RuII 光催化方法，即使在过氧化苯甲酰过量的情况下，也可以直接将富电子芳香族和杂芳香族体系单苯甲酰氧基化。反应在室温下可见光下进行。直接的 ArC-H 苯甲酰氧基化无需任何导向基团的帮助，并且还可以耐受已经在过渡金属催化中表现出不同反应性的各种官能团。
• Derivatization of arylene sulfide polymers
  申请人：Phillips Petroleum Company

  公开号：US05180796A1

  公开（公告）日：1993-01-19

  An arylene sulfide polymer having derivatized end-groups and a process for preparing derivatized arylene sulfide polymer comprising contacting at an elevated temperature, an arylene sulfide polymer, a compound having the formula ##STR1## wherein R' is selected from the group consisting of an alkyl radical having 1 to about 17 carbon atoms, an aryl radical having 6 to about 16 carbon atoms, and combinations thereof and X is selected from the group consisting of chlorine and bromine, and a solvent which is stable in the presence of the compound and is capable of dissolving the arylene sulfide polymer.

  一种具有衍生化末端基团的芳基硫醚聚合物以及制备衍生化芳基硫醚聚合物的过程，包括在升高的温度下，将芳基硫醚聚合物、具有以下式子的化合物接触： ##STR1## 其中，R'选择自由基团，包括1到约17个碳原子的烷基基团、6到约16个碳原子的芳基基团和它们的组合，X选择自由基团，包括氯和溴，并且使用一种在化合物存在时稳定且能够溶解芳基硫醚聚合物的溶剂。
• Use of hydroxyaromatics as safeners
  申请人：Bickers Udo

  公开号：US20050037922A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  Compounds of the formula (I) or salts thereof in which R 1 is carboxyl or a derivative of a carboxyl group, preferably a radical of the formula —CN, —C(═X)—Y—R or —C(═X)-Het, in which X is O, S or NR a or N—NR a R b , Y is O, S, NR c or NR c —NR d R e , R is H, a (subst.) hydrocarbon radical (HR) or acyl, and Het is an aliphatic nitrogen heterocycle, where each of the radicals R a , R b , R c , R d and R e is as defined for R or a radical of the formula —OR*, where R* is as defined for R, R 2 is H or (subst.) HR or a heterocyclic radical, or, if Z=O or S, also an acyl radical, (R 3 ) n are n radicals R 3 , as defined in claim 1, Z is a group of the formula O or S(O) x , where x=0, 1 or 2, and n is an integer 0, 1, 2, 3 or 4, as safeners for crop plants or useful plants against phytotoxic actions of agrochemicals, preferably as safeners against the action of pesticides, such as herbicides, in these plants.

  式 (I) 的化合物或其盐类 其中 R 1 是羧基或羧基的衍生物，最好是式-CN、-C(═X)-Y-R 或-C(═X)-Het 的基团，其中 X 是 O、S 或 NR a 或 N-NR a R b , Y 是 O、S、NR c 或 NR c -NR d R e 其中，R 是 H、（亚）烃基（HR）或酰基，Het 是脂族氮杂环、 其中每个基 R a , R b , R c , R d 和 R e 或式 -OR* 的基团，其中 R* 与 R 的定义相同、 R 2 是 H 或（亚）HR 或杂环基，或者，如果 Z=O 或 S，也是酰基、 (R 3 ) n 是 n 个基 R 3 如权利要求 1, Z 是式 O 或 S（O）的基团 x 其中 x=0、1 或 2，n 为整数 0、1、2、3 或 4，可作为农作物或有用植物免受农用化学品植 物毒性作用的安全剂，最好是作为这些植物免受杀虫剂（如除草剂）作用的安全剂。
• Small organometallic probes
  申请人：Hainfeld F. James

  公开号：US20050130207A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  Small organometallic probes comprise a core of metal atoms bonded to organic moieties. The metal atoms are gold, silver, platinum, palladium, or combinations thereof. In one embodiment, a multifunctional organometallic probe comprises a core of metal atoms surrounded by a shell of organic moieties covalently attached to the metal atoms, a fluorescent molecule, e.g., fluorescein, covalently attached to one of the organic moieties, and a targeting molecule, e.g., an antibody, covalently attached to another of the organic moieties.

  小型有机金属探针由与有机分子键合的金属原子核心组成。金属原子是金、银、铂、钯或它们的组合。在一个实施方案中，多功能有机金属探针包括一个金属原子核心，周围是与金属原子共价连接的有机分子外壳、与其中一个有机分子共价连接的荧光分子（如荧光素）以及与另一个有机分子共价连接的靶向分子（如抗体）。

表征谱图