triethylsilyl benzoate | 1018-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethylsilyl benzoate
• 英文别名: Triethyl-benzoyloxy-silan；Benzoesaeure-triethyl-silylester
• CAS: 1018-20-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 236.386
• InChiKey: BSECONLXOCDYBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119-120 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.0000 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylsilyl benzoate 在 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基阳离子介导的二氧化碳转化为苯甲酸，甲酸和甲醇

  摘要：

  如您所愿：硅原子上溶剂和取代基的选择决定了甲硅烷基阳离子进行亲电活化后，由二氧化碳形成的产物（参见方案）。产品表中有苯甲酸以及C-1甲酸和甲醇的基本组成部分。

  DOI：

  10.1002/anie.201107958
• 作为产物：
  描述：

  triethyl(4-methoxyphenoxy)silane 在 [Ru(κ¹-OAc)(κ²-OAc)(κ³-1,1,1-tris(diphenylphosphinomethyl)ethane)] 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 triethylsilyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Silylation of O–H bonds by catalytic dehydrogenative and decarboxylative coupling of alcohols with silyl formates

  摘要：

  Silylformates HCO₂SiR₃首次作为高效的硅烷化剂用于醇类，在钌分子催化剂的存在下。

  DOI：

  10.1039/c7cc05212j

文献信息

• Use of Silylated Formiates as Hydrosilane Equivalents
  申请人：Commissariat a l'Energie Atomique et aux Energies Alternatives

  公开号：US20210292345A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention relates to a method for preparing organic compounds of formula (I) by reaction between a silylated formiate of formula (II) and an organic compound in the presence of a catalyst and optionally of an additive. The invention also relates to use of the method for preparing organic compounds of formula (I) for the preparation of reagents for fine chemistry and for heavy chemistry, as well as in the production of vitamins, pharmaceutical products, adhesives, acrylic fibres, synthetic leathers, and pesticides.

  本发明涉及一种通过在催化剂和可选添加剂的存在下，使式(I)的有机化合物与式(II)的硅烷基甲酸酯之间发生反应来制备有机化合物的方法。 该发明还涉及利用该方法制备式(I)的有机化合物，用于制备精细化学和重化学的试剂，以及在维生素、药品、粘合剂、丙烯酸纤维、合成皮革和杀虫剂的生产中的用途。
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR PHOTO LEWIS ACID GENERATION AND USES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS POUR LA PHOTOGÉNÉRATION D'ACIDES DE LEWIS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UTI LIMITED PARTNERSHIP

  公开号：WO2013142956A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  There are disclosed masked Lewis acids into compounds in which the Lewis acid can be released by exposure of the compound to light, especially ultraviolet light. These compounds can be represented by the following formula (I): ([(AEX(3-n))(n+1)Yn](n+1)-)m(Qm+)(n+1) (I). wherein briefly, E represents boron or aluminium, X is an aryl group and Y is -Ar'EAX,. These compounds are used as catalyst for hydrosilylation reaction, crosslinking of polymers, or ester deprotection reactions as photo Lewis acid generator (PhLAG).

  披露了遮蔽的路易斯酸进入化合物中，通过将化合物暴露于光，特别是紫外光，可以释放路易斯酸。这些化合物可以用以下公式（I）表示：（[(AEX(3-n))(n+1)Yn](n+1)-)m(Qm+)(n+1) (I)。其中，简要地说，E代表硼或铝，X是一个芳基团，Y是-Ar'EAX。这些化合物作为催化剂用于氢硅化反应、聚合物的交联或作为光路易斯酸发生器（PhLAG）的酯去保护反应。
• Syntheses of Aldol Products and Cyanohydrins from Carboxylic Acids Using Hydrosilanes, Organosilicon Reagents, and Indium Triiodide Catalyst
  作者：Yoshihiro Inamoto、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1246/cl.130790

  日期：2013.12.5

  Carboxylic acids were applied to an indium triiodide-catalyzed reductive aldol reaction and a reductive cyanation in order to produce aldol adducts and cyanohydrins, respectively, in which the separate addition of two kinds of hydrosilanes was crucial in combination with either ketene silyl acetals or silyl cyanides.

  羧酸在一碘化铟催化的还原性羟醛反应和还原氰化反应中分别被用来生成羟醛加合物和氰醇，其中两种不同硅氢试剂的分别添加与烯酮硅缩醛或硅基氰化物结合使用是至关重要的。
• Iron-Catalyzed Silylation of Alcohols by Transfer Hydrosilylation with Silyl Formates
  作者：Thibault Cantat、Timothé Godou、Clément Chauvier、Pierre Thuéry

  DOI：10.1055/s-0036-1591508

  日期：2017.11

  An iron catalyst is shown for the first time to promote transfer hydrosilylation with silyl formates and is utilized for the silylation of alcohols. Attractive features of this protocol include the use of an earth-abundant transition-metal catalyst, mild reaction conditions, and the release of gases as the only byproducts (H 2 and CO 2 ).

  铁催化剂首次被证明可促进甲酸甲硅烷基的转移氢化硅烷化，并用于醇的硅烷化。该协议的吸引人的特点包括使用地球上丰富的过渡金属催化剂、温和的反应条件以及作为唯一副产品 (H 2 和 CO 2 ) 的气体释放。
• Indium Tribromide Catalyzed Cross-Claisen Condensation between Carboxylic Acids and Ketene Silyl Acetals Using Alkoxyhydrosilanes
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Aya Okita、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/anie.201104140

  日期：2011.9.5

  Acylations achieved: The title reaction between carboxylic acids and ketene silyl acetals has been accomplished (see scheme). The additive, (MeO)3SiH, is believed to play an important role in the promotion of the condensation reaction. This reaction system was compatible with a diverse range of functional groups, including alkenes, alkynes, chlorides, alcohols, esters, and nitro groups.

  达到的酰化作用：羧酸与乙烯酮甲硅烷基缩醛之间的标题反应已经完成（参见方案）。据信添加剂（MeO）3 SiH在促进缩合反应中起重要作用。该反应体系可与多种官能团兼容，包括烯烃，炔烃，氯化物，醇，酯和硝基。