trans-1,2-bis(2,2-dibromocyclopropyl)ethene | 87968-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: trans-1,2-bis(2,2-dibromocyclopropyl)ethene
• 英文别名: 1,1-dibromo-2-[(E)-2-(2,2-dibromocyclopropyl)ethenyl]cyclopropane
• CAS: 87968-76-1
• 化学式: C₈H₈Br₄
• 分子量: 423.768
• InChiKey: RRABPMPRAMWZPU-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-96 °C (decomp)
• 沸点：
  332.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-bis(2,2-dibromocyclopropyl)ethene 生成 trans-1,2,4,6,7-octapentaene
  参考文献：
  名称：

  BRINKER UDO H.; FLEISHHAUER HONA, ANGEW. CHEM., 1980, 92, NO 4, 314-315

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-己三烯 、 三溴甲烷 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BRINKER UDO H.; FLEISHHAUER HONA, ANGEW. CHEM., 1980, 92, NO 4, 314-315

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbene-carbene rearrangements as a route to 1,5-dihydropentalene
  作者：Udo H. Brinker、Ilona Fleischhauer

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80016-6

  日期：1981.1

  adducts of 4, 5a and 5b were obt in the reaction with perfluorobut-2-yne. The formation of 1,5-dihydropentalene 4 is explained by a double ring expansion sequence involving consecutive carbene-carbene rearrangements with 1,3-carbon and subsequent 1,2-hydrogen shifts, supported by the reaction of double labelled (13C-depleted) 3. From readily available 3 at low temperatures formation and fusion of two

  在-40°C下用甲基锂处理反式-1,2-双（2,2-二溴环丙基）乙烯3时，形成1,5-二氢戊烯（4）作为主要产物。另外，该反应提供了1-和2-丙二烯基环戊二烯（5a）和（5b），以及反式-1,2,4,6,7-八碳烯（6），新的C 8 H 8异构体。的狄尔斯-阿德耳加成物4，图5a和图5b中与perfluorobut -2-炔反应是OBT。1,5-二氢戊烯的形成4由双环扩展序列解释，该序列涉及具有1，3-碳的连续卡宾-卡宾重排以及随后的1，2-氢转移，由双标记（贫13 C）3的反应支持。在一个步骤中，由容易获得的3在低温下形成并形成两个5元环。
• Brinker, Udo H.; Fleischhauer, Ilona, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4495 - 4502
  作者：Brinker, Udo H.、Fleischhauer, Ilona

  DOI：——

  日期：——
• Brinker, Udo H.; Fleischhauer, Ilona, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 4, p. 314 - 315
  作者：Brinker, Udo H.、Fleischhauer, Ilona

  DOI：——

  日期：——
• Brinker, Udo H.; Fleischhauer, Ilona, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 4, p. 1244 - 1268
  作者：Brinker, Udo H.、Fleischhauer, Ilona

  DOI：——

  日期：——
• Regiospezifisches umlagerungsverhalten butadienyl- und vinylsubstituierter cyclopropylidene
  作者：Ilona Fleischhauer、Udo H Brinker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88136-8

  日期：1983.1