(E)-N'-(4-hydroxybenzylidene)isonicotinohydrazide | 840-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-N'-(4-hydroxybenzylidene)isonicotinohydrazide
• 英文别名: Isonicotinsaeure-(4-hydroxy-benzylidenhydrazid)；p-Hydroxybenzaldehyd-isonicotinoylhydrazon；4-Hydroxy-benzaldehyd-isonicotinoylhydrazon；Flavoteben；N-[(E)-(4-hydroxyphenyl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 840-81-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: MXEBNXXQDJLMTC-OQLLNIDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  285-288 °C
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  26.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N'-(4-hydroxybenzylidene)isonicotinohydrazide 生成 [4-[(E)-(pyridine-4-carbonylhydrazinylidene)methyl]phenyl] N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  HYZAK, D. L.;FANCHER, L. W.;GAUGHAN, E. J.;HSU, J. K.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-N'-(4-hydroxybenzylidene)isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N-acylhydrazones confer inhibitory efficacy against New Delhi metallo-β-lactamase-1

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105138

文献信息

• Synthesis, Characterization of (E)-N'-(substituted-benzylidene)isonicotinohydrazide Derivatives as Potent Antitubercular Agents
  作者：Manav Malhotra、Rajiv Sharma、Vikramdeep Monga、Aakash Deep、Kapendra Sahu、Abdul Samad

  DOI：10.2174/157018011795906866

  日期：2011.7.1

  A series of 19 isonicotinic acid hydrazide derivatives has been synthesized and evaluated for their in vitro antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv using alamar blue susceptibility test. The synthesized compounds inhibit Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain with minimum inhibitory concentration ranging from (0.00014-0.01174 mM). Among all synthesized compounds seven derivatives 2a, 2b, 2e, 2h, 2l, 2m and 2q were more potent than isoniazid and the compound 2q emerged as the most potent derivative, being more effective than isoniazid with an (MIC 0.00023 mM) in vitro. The results demonstrated the potential and importance of developing new isoniazid derivatives against Mycobacterium infections.

  本研究合成了一系列 19 种异烟酸酰肼衍生物，并使用茜草蓝药敏试验评估了它们对结核分枝杆菌 H37Rv 的体外抗结核活性。合成的化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 株具有抑制作用，最低抑制浓度为（0.00014-0.01174 mM）。在所有合成的化合物中，7 种衍生物 2a、2b、2e、2h、2l、2m 和 2q 比异烟肼更有效，其中化合物 2q 是最有效的衍生物，其体外抑菌浓度为 0.00023 mM，比异烟肼更有效。研究结果表明，开发新的异烟肼衍生物具有抗分枝杆菌感染的潜力和重要性。
• Anti-infective compounds
  申请人：Brodin Priscille

  公开号：US20110178077A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to small molecule compounds and their use in the treatment of bacterial infections, in particular Tuberculosis.

  本发明涉及小分子化合物及其在治疗细菌感染，特别是结核病方面的用途。
• Xanthine oxidase inhibitory activity of nicotino/isonicotinohydrazides: A systematic approach from in vitro , in silico to in vivo studies
  作者：Humaira Zafar、Muhammad Hayat、Sumayya Saied、Momin Khan、Uzma Salar、Rizwana Malik、M. Iqbal Choudhary、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.044

  日期：2017.4

  involved in regulation of serum uric acid, xanthine oxidase (XO) is the best pharmacological target to control the levels of serum uric acid as it catalyzes the final steps in uric acid production. In the current study, a systemic search for the inhibitors of xanthine oxidase, starting from synthesis to in vitro screening and leading to in vivo studies is presented. Benzylidene nicotino/isonicotinohydrazides

  生活方式和饮食习惯的改变导致全球高尿酸血症的患病率增加。高尿酸血症的作用不再局限于痛风，而在CVD，高血压，代谢综合征和关节炎的进展中起着核心作用。在涉及调节血清尿酸的不同因素中，黄嘌呤氧化酶（XO）是控制血清尿酸水平的最佳药理学靶标，因为它催化了尿酸生产的最终步骤。在当前的研究中，从合成到体外筛选，再到体内研究，对黄嘌呤氧化酶抑制剂进行了系统的研究。通过用取代的芳族醛处理烟碱/异烟碱酰肼来合成苄叉烟碱/异烟碱酰肼（1-54），并通过EI-MS和1H NMR进行表征。还进行了元素分析。首先使用体外光谱XO抑制试验筛选所有合成化合物的黄嘌呤氧化酶抑制活性。与标准药物别嘌呤醇IC50 = 2.00±0.01μM相比，发现其中22种衍生物的IC50值为0.96至330.4μM。对五种活性最高的化合物（8、35、36、39和45）进行了动力学研究，其IC50值在0.96至54.8μM之间，具有抑制
• Synthesis, characterization and pharmacological evaluation of (E)-N′-(substituted-benzylidene)isonicotinohydrazide derivatives as potent anticonvulsant agents
  作者：Manav Malhotra、Vikramdeep Monga、Sagun Sharma、Jainendra Jain、Abdul Samad、James Stables、Aakash Deep

  DOI：10.1007/s00044-011-9739-5

  日期：2012.9

  also evaluated in the minimal clonic seizure model and exhibited potent anticonvulsant activity with lower neurotoxicity. Among all synthesized derivatives, analogue 3a was found to exhibit protection in MES and scPTZ seizure models. This study proved that isonicotinoyl hydrazides synthesized by condensing isoniazid with various aldehydes and ketones displayed moderate to potent anticonvulsant activity

  在无水乙醇和催化量的冰醋酸的存在下，通过将其与不同的取代醛，苯乙酮和二苯甲酮偶联，合成了一系列（E）-N '-（取代亚苄基）异烟酰肼衍生物。通过红外，1 H NMR，13等多种光谱技术对所有合成的化合物进行了确认和表征。13 C NMR和质谱研究。使用各种癫痫发作模型（例如最大电击诱发的癫痫发作（MES）和皮下戊四氮（scPTZ））以30、100和300 mg / kg体重的剂量进行所有惊厥化合物的抗惊厥评估，并发现抗惊厥活性为0.5给药后的h和4 h时间间隔。化合物1A（ë） - ñ '-2 -亚苄基异烟酰肼，1克（ë） - ñ '-2-乙氧基苯亚甲基异烟酰肼，1K（ë） - ñ '-3- flourobenzylidene异烟肼和图3a（ë） -N'-二苯基亚甲基异烟肼在MES模型中显示出保护作用，表明这些化合物具有预防癫痫扩散的作用，剂量为300 mg / kg，并在0.5 h时显示
• ANTITUBERCULOUS ISONICOTINYLHYDRAZONES OF LOW TOXICITY
  作者：A. Zubrys、C. O. Siebenmann

  DOI：10.1139/v55-003

  日期：1955.1.1

  In a search for antituberculous compounds of low toxicity, the isonicotinylhydrazones of monohydroxybenzaldehydes and of the corresponding aldehydophenoxyacetic acids were prepared. When tested inνiνo, the isonicotinylhydrazones of 2-formyl-phenoxyacetic acid and of 6-methoxy-2-formyl-phenoxyacetic acid showed the most marked antituberculous activity combined with low toxicity. The preparation of 6-methoxy-2-formyl-phenoxyacetic acid and of the isonicotinylhydrazone of 2-formyl-phenoxyacetic acid are described as representative examples. The results of microanalysis include data which define the antituberculous isonicotinylhydrazones of 2-hydroxybenzaldehyde, 4-hydroxybenzaldehyde, and 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde (o-vanillin).

  在寻找低毒性抗结核化合物时，制备了对应的单羟基苯甲醛和对应的醛基苯氧乙酸的异烟肼酮。在体内实验中，2-甲酰基苯氧乙酸和6-甲氧基-2-甲酰基苯氧乙酸的异烟肼酮表现出最显著的抗结核活性，而毒性较低。描述了6-甲氧基-2-甲酰基苯氧乙酸和2-甲酰基苯氧乙酸的异烟肼酮的制备作为代表性示例。微量分析结果包括定义2-羟基苯甲醛、4-羟基苯甲醛和2-羟基-3-甲氧基苯甲醛（邻香草醛）的抗结核异烟肼酮的数据。