1-(buta-2,3-dien-2-yl)-4-methoxybenzene | 87959-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(buta-2,3-dien-2-yl)-4-methoxybenzene
• CAS: 87959-49-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: SDDLQFOXUFDDBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(buta-2,3-dien-2-yl)-4-methoxybenzene 在 1-氯-1Λ3,2-苯碘酰-3-酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以53%的产率得到(E)-1-methoxy-4-(1,3,4-trichlorobut-2-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用1-chloro-1,2-benziodoxol-3-one氯化苯丙二烯衍生物：邻二氯和氯二烯的合成。

  摘要：

  烯丙基氯和氯乙烯代表有机化学中的重要结构基序。在此描述了芳基和α-取代的苯丙二烯与高价碘（HVI）试剂1-氯-1,2-苯并恶多酚-3-one的化学选择性和区域选择性反应。该反应通常产生邻位的二氯化物，除了带有质子的α-烷基取代基外，后者以氯化二烯为主要产物。实验证据表明涉及一种根本机制。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.67
• 作为产物：
  描述：

  1-异丙烯基-4-甲氧基苯 在 乙基溴化镁 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(buta-2,3-dien-2-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  （二氟碘）甲苯介导的取代苯丙烯的氟重排：α-（二氟甲基）苯乙烯的合成

  摘要：

  在20摩尔％BF 3· OEt 2存在下，苯二烯在（二氟碘）甲苯的作用下发生氟化重排，生成α-二氟甲基苯乙烯。这种空前的反应对内部的内烯键π完全是化学选择性的，并且在氟化过程中表现出显着的区域选择性。研究了取代的苯基亚烷基，同时具有苯基和α-烯丙基取代基的苯基亚烷基以及二苯基亚烷基，并且在整个过程中均观察到良好的官能团相容性。易于大规模制备异戊二烯，并且该反应的操作简便性使我们能够快速获得常规脱氧氟化策略无法获得的含氟结构单元。

  DOI：

  10.1002/anie.201706798

文献信息

• Electrophilic Amination of Allylic Boranes with Azodicarboxylates: Synthesis of α,α-Disubstituted Allylic Amine Derivatives
  作者：Kensuke Kiyokawa、Shunpei Kainuma、Satoshi Minakata

  DOI：10.1246/cl.190448

  日期：2019.9.5

  The electrophilic amination of allylic boranes, which are prepared from allenes and 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN), with azodicarboxylates as an aminating reagent is reported. 9-BBN-based allyl...

  烯丙硼烷的亲电胺化反应由丙二烯和 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷 (9-BBN) 制备，偶氮二羧酸盐作为胺化试剂。9-BBN基烯丙基...
• Hydroaminomethylation Beyond Carbonylation: Allene-Imine Reductive Coupling by Ruthenium-Catalyzed Transfer Hydrogenation
  作者：Susumu Oda、Brannon Sam、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201503250

  日期：2015.7.13

  Ruthenium(II)‐catalyzed hydrogen transfer from 2‐propanol mediates reductive coupling of 1,1‐disubstituted allenes with formaldimines with complete branch‐regioselectivity, thus representing a new method for hydroaminomethylation beyond classical hydroformylation/reductive amination.

  来自2-丙醇的钌（II）催化的氢转移介导1,1-二取代的烯与福尔二胺的还原偶联，具有完全的支链区域选择性，因此代表了传统的加氢甲酰化/还原胺化以外的一种新的加氢氨基甲基化方法。
• Electron transfer initiated Diels-Alder reaction with allenes as dienophiles
  作者：Michael Schmittel、Clemens Wöhrle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61351-5

  日期：1993.1

  The first examples of using aryl allenes as dienophiles in the electron transfer induced Diels-Alder reaction are described. According to mechanistic tests the reaction proceeds via a cycloaddition of the diene+· to the allene.

  描述了在电子转移诱导的Diels-Alder反应中使用芳基烯丙基烯作为亲二烯体的第一个实例。根据机理测试，反应通过将二烯+·环加成至丙二烯而进行。
• Iodothiocyanation/Nitration of Allenes with Potassium Thiocyanate/Silver Nitrite and Iodine
  作者：Xiaodong Yang、Yue She、Ya Chong、Huichun Zhai、He Zhu、Baohua Chen、Guosheng Huang、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201600304

  日期：2016.10.6

  Direct strategies for the iodothiocyanation and iodonitration of allenes have been developed. In this process, potassium thiocyanate/silver nitrite and molecular iodine are used as the source of SCN, ONO2 and iodine to provide the desired products in moderate to good yields with high stereoselectivity.

  已经开发了用于烯丙基的硫代硫氰化和碘化的直接策略。在此过程中，硫氰酸钾/亚硝酸银和分子碘被用作SCN，ONO 2和碘的来源，以中等至良好的收率和高的立体选择性提供所需的产物。
• A convenient access to allylic triflones with allenes and triflyl chloride in the presence of (EtO)₂P(O)H
  作者：Jixiang Ni、Yong Jiang、Zhenyu An、Jingfeng Lan、Rulong Yan

  DOI：10.1039/c9cc03096d

  日期：——

  A simple method for the preparation of allylic triflones from allenes and triflyl chloride in the presence of (EtO)2P(O)H has been developed. The features of this reaction are catalyst-free and simple starting substrates. This method tolerates diverse functional groups and substituted allylic triflones are obtained in moderate to good yields.

  已经开发了一种在（EtO）2 P（O）H存在下从丙二烯和三氟氯化物制备烯丙基三氟甲磺酸酯的简单方法。该反应的特征是无催化剂和简单的起始底物。该方法耐受各种官能团，并且以中等至良好的产率获得了取代的烯丙基三氟甲磺酸。