1-(buta-2,3-dien-2-yl)-4-methylbenzene | 63099-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(buta-2,3-dien-2-yl)-4-methylbenzene
• CAS: 63099-51-4
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: JOXPBUHITCFBPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.9380 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(buta-2,3-dien-2-yl)-4-methylbenzene 在 silver(I) nitrite 、 碘 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到(E)-2-iodo-3-(p-tolyl)but-2-en-1-yl nitrate
  参考文献：
  名称：

  硫氰酸钾/亚硝酸银和碘的碘代氰基硫代氰化/硝化

  摘要：

  已经开发了用于烯丙基的硫代硫氰化和碘化的直接策略。在此过程中，硫氰酸钾/亚硝酸银和分子碘被用作SCN，ONO 2和碘的来源，以中等至良好的收率和高的立体选择性提供所需的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600304
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)苯 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(buta-2,3-dien-2-yl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  在（EtO）2 P（O）H †存在下，可以方便地获得具有烯丙基和三氟甲酰氯的烯丙基三氟甲磺酸†

  摘要：

  已经开发了一种在（EtO）2 P（O）H存在下从丙二烯和三氟氯化物制备烯丙基三氟甲磺酸酯的简单方法。该反应的特征是无催化剂和简单的起始底物。该方法耐受各种官能团，并且以中等至良好的产率获得了取代的烯丙基三氟甲磺酸。

  DOI：

  10.1039/c9cc03096d

文献信息

• Catalytic enantioselective allene–anhydride approach to β,γ-unsaturated enones bearing an α-all-carbon-quarternary center
  作者：Yuan Yuan、Xue Zhang、Hui Qian、Shengming Ma

  DOI：10.1039/d0sc03227a

  日期：——

  A protocol of highly regio- and enantioselective copper-catalyzed hydroacylation of the non-terminal CC bond in 1,1-disubstituted terminal allenes with anhydrides has been developed. Both aromatic and aliphatic carboxylic anhydrides are applicable to the efficient construction of all carbon quarternary centers connected with a versatile CC bond and a useful ketone functionality. The synthetic potentials

  已经开发了一种在1，1-二取代的末端亚丙基中的非末端C C键具有酸酐的高度区域选择性和对映选择性的铜催化加氢酰化的方案。芳香族和脂肪族羧酸酐均适用于有效构建具有通用C C键和有用的酮官能度的所有碳季中心。还证实了对映体富集产物的合成潜力。进行了密度泛函理论（DFT）计算，以解释产物的空间结果：加氢酰化过程通过六元过渡态进行，尽管手性配体离氢原子很远，但配体与底物的空间相互作用占到所观察到的对映选择性。 -生成的手性中心。
• Electron transfer initiated Diels-Alder reaction with allenes as dienophiles
  作者：Michael Schmittel、Clemens Wöhrle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61351-5

  日期：1993.1

  The first examples of using aryl allenes as dienophiles in the electron transfer induced Diels-Alder reaction are described. According to mechanistic tests the reaction proceeds via a cycloaddition of the diene+· to the allene.

  描述了在电子转移诱导的Diels-Alder反应中使用芳基烯丙基烯作为亲二烯体的第一个实例。根据机理测试，反应通过将二烯+·环加成至丙二烯而进行。
• Regioselective Diboron-Mediated Semireduction of Terminal Allenes
  作者：Ashley M. Gates、Webster L. Santos

  DOI：10.1055/s-0039-1690207

  日期：2019.12

  A method for the regioselective reduction of the terminal double bond of 1,1-disubstituted allenes has been developed. In the presence of a palladium catalyst, tetrahydroxydiboron and stoichiometric water, allene semireduction proceeds in high yield to afford Z-alkenes selectively.

  已经开发出一种用于区域选择性还原1，1-二取代的烯丙基末端双键的方法。在钯催化剂，四羟基二硼和化学计量的水的存在下，以高收率进行丙二烯半还原，以选择性地得到Z-烯烃。
• Catalytic Enantioselective Protoboration of Disubstituted Allenes. Access to Alkenylboron Compounds in High Enantiomeric Purity
  作者：Hwanjong Jang、Byunghyuck Jung、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ol5022417

  日期：2014.9.5

  Proto-boryl additions to 1,1-disubstituted allenes in the presence of 1.0–5.0 mol % of chiral NHC–Cu complexes, B2(pin)2, and t-BuOH proceed to afford alkenyl–B(pin) products in up to 98% yield, >98:2 site selectivity, and 98:2 er. The enantiomerically enriched alkenylboron products can be converted to otherwise difficult-to-access alkenyl bromides, methyl ketones or carboxylic acids. What’s more,

  在 1.0–5.0 mol% 的手性 NHC-Cu 配合物、B 2 (pin) 2和t- BuOH存在下，原硼基加成到 1,1-二取代的丙二烯上，得到烯基-B(pin) 产物高达 98% 的产率、>98:2 的位点选择性和 98:2 er。富含对映异构体的烯基硼产物可以转化为其他难以获得的烯基溴化物、甲基酮或羧酸。此外，相应的硼酸可用于高度立体选择性的 NHC-Cu 催化的烯丙基取代反应。
• Regioselective Domino Synthesis of 2-Alkylflavans via Hidden Brønsted Acid Catalysis
  作者：Eun Kang、Ha Jin、Jae Kim

  DOI：10.1055/s-0036-1589004

  日期：2017.7

  and advantage of hidden Brønsted acid catalysis. A range of alkyl-substituted flavans, which are important structural elements in natural products and pharmaceutical molecules, were prepared by successive hidden Brønsted acid catalyzed domino reaction, intermolecular hydroarylation, and intramolecular hydroalkoxylation. 1,1-Disubstituted allenes were activated under mild acidic AgOTf/t-BuCl condition

  摘要 通过连续的隐伏布朗斯台德酸催化的多米诺反应，分子间加氢芳基化和分子内加氢烷氧基化制备了一系列烷基取代的黄烷，它们是天然产物和药物分子中的重要结构元素。1,1-二取代的丙二烯进行温和的酸性的AgOTf /叔BuCl条件下激活，以发起与苯酚衍生物的区域选择性Friedel-Crafts反应，并且由6引发的连续反应-内导致了新的类型的2的形成环化-烷基黄烷。反应中间体的机理研究和控制实验支持了催化途径以及隐伏的布朗斯台德酸催化的优势。 通过连续的隐伏布朗斯台德酸催化的多米诺反应，分子间加氢芳基化和分子内加氢烷氧基化制备了一系列烷基取代的黄烷，它们是天然产物和药物分子中的重要结构元素。1,1-二取代的丙二烯进行温和的酸性的AgOTf /叔BuCl条件下激活，以发起与苯酚衍生物的区域选择性Friedel-Crafts反应，并且由6引发的连续反应-内导致了新的类型的2的形成环化-烷基黄烷。反应中