N-(3-Trifluormethyl-phenyl)-anthranilsaeureethylester | 2766-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-Trifluormethyl-phenyl)-anthranilsaeureethylester
• 英文别名: ethyl N-(α,α,α-trifluoro-m-tolyl)-anthranilate；Ethyl 2-[3-(trifluoromethyl)anilino]benzoate
• CAS: 2766-16-7
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 309.288
• InChiKey: TVEMHVZQZUEHRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210.8 °C
• 沸点：
  365.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-Trifluormethyl-phenyl)-anthranilsaeureethylester 在 氨 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(3-三氟甲基苯基氨基)-苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  一些5-（2-苯胺基苯基）四唑的制备和抗炎特性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00307a025
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 氟灭酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-Trifluormethyl-phenyl)-anthranilsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  Design of Multifaceted Antioxidants: Shifting towards Anti-Inflammatory and Antihyperlipidemic Activity

  摘要：

  氧化应激和炎症是许多多因素疾病中共存的两种情况，如动脉粥样硬化和神经退行性疾病。因此，设计能够同时应对两个或更多治疗靶点的多功能化合物是一种吸引人的方法。在这项研究中，基本的非甾体抗炎药结构与抗氧化剂成分3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸（BHB）、其还原醇3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醇（BHBA）或6-羟基-2,5,7,8-四甲基香豆素-2-羧酸（Trolox）进行了融合，Trolox是α-生育酚的亲水类似物。机器学习算法被用来验证设计的类似物具有的潜在双重效应（抗炎和抗氧化）。化合物1-17的衍生物通过已知的酯化方法合成，产率良好至优异，并且在体内外进行了药理学评估，评估它们的抗氧化和抗炎活性，同时选择性化合物还在体内高脂血症方案中进行了测试。此外，还研究了新化合物对脂氧合酶-3（LOX-3）的活性/结合亲和力，不仅在体外进行了研究，还通过分子对接模拟进行了研究。实验结果表明，新融合分子的抗氧化和抗炎活性比母体分子增强，而分子对接模拟验证了活性的提高并揭示了最有效抑制剂的结合模式。设计它们的目的是为多因素疾病提供一种潜在更安全和更有效的治疗方法的合理性。

  DOI：

  10.3390/molecules26164928

文献信息

• A terphenyl phosphine as a highly efficient ligand for palladium-catalysed amination of aryl halides with 1° anilines
  作者：Fabin Zhou、Lixue Zhang、Ji-cheng Shi

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.08.017

  日期：2021.10

  A terphenyl phosphine ligand (2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)phenyl-dicyclohexylphosphine, TXPhos) and its supported palladium complex [(TXPhos)(allyl)PdCl] have been developed and the catalyst system is highly efficient in amination of aryl halides with 1° anilines, especially effective for densely functionalized substrates including both partners possessing ortho-ester, acetyl, nitrile and nitro

  已开发出三联苯膦配体（2,6-双（2,4,6-三异丙基苯基）苯基-二环己基膦，TXPhos）及其负载的钯配合物[(TXPhos)(allyl)PdCl]，该催化剂体系在芳基卤化物与 1° 苯胺的胺化，对密集官能化的底物特别有效，包括具有原酸酯、乙酰基、腈和硝基的两个伙伴。使用TXPhos负载的催化剂体系，前所未有地实现了许多合作伙伴的组合，基础范围甚至扩展到了KOAc，这甚至是2-硝基氯苯胺化的最佳选择。
• Depot-Antiphlogistika
  申请人：Troponwerke GmbH & Co. KG

  公开号：EP0130524A2

  公开（公告）日：1985-01-09

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel 1 in welcher R1-R5 für Wasserstoff, Halogen, niedriges Alkyl, substituiertes Alkyl, X für N oder CH und Y für H, Metallionen bzw. Alkyl sowie substituiertes Alkyl steht, in intramuskulär applizierbaren Arzneimitteln, insbesondere in solchen, die der Behandlung entzündlicher und/oder schmerzhafter Prozesse dienen und sich in dieser Form als Depotpräparate von den z.B. p.o. oder i.v. applizierten Präparaten durch ihre verlängerte Wirkungsdauer unterscheiden.

  本发明涉及通式1的化合物，其中R1-R5代表氢、卤素、低级烷基、取代烷基，X代表N或CH，Y代表H、金属离子或烷基和取代烷基，这些化合物可用于肌肉注射的药物，特别是用于治疗炎症和/或疼痛过程的药物，这种形式的药剂与口服或静脉注射的药剂的不同之处在于其作用时间较长。
• US3953449A
  申请人：——

  公开号：US3953449A

  公开（公告）日：1976-04-27
• US4198431A
  申请人：——

  公开号：US4198431A

  公开（公告）日：1980-04-15
• US4594357A
  申请人：——

  公开号：US4594357A

  公开（公告）日：1986-06-10