tert-butyl 1-(4,4-dibromobut-3-en-1-yl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2-(1H)-carboxylate | 263570-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: tert-butyl 1-(4,4-dibromobut-3-en-1-yl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2-(1H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 1-(4,4-dibromobut-3-enyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 263570-33-8
• 化学式: C₂₀H₂₇Br₂NO₄
• 分子量: 505.247
• InChiKey: HPCPNJQFLANQPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(4,4-dibromobut-3-en-1-yl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2-(1H)-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 碘代三甲硅烷 、 四甲基乙二胺 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 ((1S,9S)-10-Hydroxy-10-hydroxymethyl-4,5-dimethoxy-13-aza-tricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2(7),3,5-trien-13-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  El Bialy, Serry A. A., Medicinal Chemistry Research, 2003, vol. 12, # 8, p. 415 - 434

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(but-3-en-1-yl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 tert-butyl 1-(4,4-dibromobut-3-en-1-yl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2-(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bridged Benzoazabicyclic Compounds Using Radical Translocation/Cyclization Reactions of 1-Alkynyl-2-(o-iodobenzoyl)tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  Bu3SnH-mediated radical translocation/cyclization reactions of 1-alkynyl-2-(o-iodobenzoyl)tetrahydroisoquinolines were examined. The 1-[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]- (10a) and 1-[4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives (10b), with Bu3SnH in the presence of azobis(isobutyronitrile) in boiling toluene, gave regioselectively the 6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5,8-imine (12a) and 5,6,7,8,9,10-hexahydrobenzocycloocten-5,9-imine (12b), respectively.

  DOI：

  10.3987/com-99-s91