1,4-bis(4-chlorophenyl)buta-1,3-diyne | 51118-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(4-chlorophenyl)buta-1,3-diyne
• 英文别名: 1-Chloro-4-[4-(4-chlorophenyl)buta-1,3-diynyl]benzene
• CAS: 51118-06-0
• 化学式: C₁₆H₈Cl₂
• 分子量: 271.146
• InChiKey: SAGXCRNIMFZTJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258 °C
• 沸点：
  387.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4-chlorophenyl)buta-1,3-diyne 在 水 、 二甲基亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2,5-bis-(4-chlorophenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  芳基化呋喃，吡咯和噻吩的通用方法

  摘要：

  已经开发了用于芳基取代的五元杂环的通用且实用的合成方法。在KOH（30％）存在下，1,4-二芳基-1,3-丁二炔与水，伯胺和Na 2 S·9H 2 O在DMSO中于80°C进行环缩合反应，得到2,5 -二芳基呋喃，1,2,5-三取代的吡咯和2,5-二芳基噻吩的产率高至高。进一步的研究表明，芳烃取代的五元杂环还可以通过一锅，两步策略由DMSO中的末端炔烃首先由CuCl催化，然后通过添加KOH促进1的环缩合而合成。原位生成3-丁二炔。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.025
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯丙炔酸 在 氧气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 1,4-bis(4-chlorophenyl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸和 Pd 物质在介孔 ZSM-5 沸石上的协同催化作用，用于末端炔烃的氧化自偶联

  摘要：

  开发简单高效的催化体系对于有机合成中1,3-二炔的合成具有重要意义。在此，酸性介孔ZSM-5负载的Pd催化剂（Pd@MZSM-5）能够在氧气气氛下将末端炔烃转化为1,3-二炔，无需任何添加剂。 Pd@MZSM-5催化剂中的布朗斯台德酸位可以通过C C键与羟基的相互作用促进炔烃的吸附，这有利于活性Pd 2+物种与C C键键合形成炔基-钯( II )络合物。该配合物经过还原消除过程形成 1,3-二炔产物。

  DOI：

  10.1039/d4nj00496e

文献信息

• Synthesis of 2,3,6-trisubstituted pyridines by transition-metal free cyclization of 1,3-diynes with amino acids
  作者：Gang Zhou、Xiaoming Zhao、Wenyan Dan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.080

  日期：2017.8

  Amino acids are firstly employed in transition-metal free heterocyclization reaction of 1,3-diynes in the presence of K3PO4 and DMSO at 120 °C. This method produces 2,3,6-trisubstituted pyridines with up to 86% yield. The –CO2H group on the amino acids is crucial for this heterocyclization reaction. The mechanism of such a heterocyclization reaction is discussed, as well.

  首先在120°C下在K 3 PO 4和DMSO存在下，将氨基酸用于1,3-二炔的无过渡金属的杂环反应中。该方法产生2,3,6-三取代的吡啶，产率高达86％。氨基酸上的–CO 2 H基团对于该杂环化反应至关重要。还讨论了这种杂环化反应的机理。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Transformation of Ketone-Derived<i>N</i>-Tosyl Hydrazones: An Entry to Alkynes
  作者：Xianwei Li、Xiaohang Liu、Huoji Chen、Wanqing Wu、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201405058

  日期：2014.12.22

  A novel strategy involving Cu‐catalyzed oxidative transformation of ketone‐derived hydrazone moiety to various synthetic valuable internal alkynes and diynes has been developed. This method features inexpensive metal catalyst, green oxidant, good functional group tolerance, high regioselectivity and readily available starting materials. Oxidative deprotonation reactions were carried out to form internal

  已开发出一种新的策略，涉及铜催化的酮衍生部分转化为各种合成的有价值的内部炔烃和二炔。该方法的特点是廉价的金属催化剂，绿色氧化剂，良好的官能团耐受性，高区域选择性和易于获得的原料。进行氧化去质子反应以形成内部炔烃和对称二炔。进行hydr与卤化物和末端炔的交叉偶联反应，得到官能化的炔和不对称的共轭二炔。提出了通过碳卡宾中间体进行CC三键形成的机理。
• Efficient and Reusable CuI/1,10-Phenanthroline-Catalyzed Oxidative Decarboxylative Homocoupling of Arylpropiolic Acids in Aqueous DMF
  作者：De-Xian Liu、Fei-Long Li、Hong-Xi Li、Wei-Jie Gong、Jun Gao、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1002/ejoc.201402416

  日期：2014.8

  An efficient method for synthesis of 1,3-diynes through the CuI/1,10-phenanthroline-catalyzed oxidative decarboxylative homocoupling of aryl pioprolic acids in aqueous DMF has been developed. The catalytic system was suitable for a variety of arylpropiolic acids, and the corresponding 1,3-diynes could be prepared in high yields. The catalytic system was recovered from the organic products by filtration

  已经开发了一种通过 CuI/1,10-菲咯啉催化的芳基吡丙酸在 DMF 水溶液中的氧化脱羧均偶联合成 1,3-二炔的有效方法。该催化体系适用于多种芳基丙炔酸，可以高产率制备相应的1,3-二炔。通过过滤从有机产物中回收催化体系，其含水 DMF 滤液即使在至少使用四次循环后仍保持良好的活性。
• Transition-metal-free variant of Glaser- and Cadiot-Chodkiewicz-type Coupling: Benign access to diverse 1,3-diynes and related molecules
  作者：Dhananjaya Kaldhi、Nagaraju Vodnala、Raghuram Gujjarappa、Arup K. Kabi、Subhashree Nayak、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151775

  日期：2020.4

  Efficient and transition-metal-free transformations towards the synthesis of 1,3-diynes have been described from their corresponding terminal acetylenes or 1,1-dibromo-1-alkenes. The efficiency of molecular iodine as catalyst in aqueous medium, driven the transformation to afford 1,3-diynes in moderate to good yields. The developed reaction conditions revealed appreciable functional group tolerance

  已经从它们相应的末端乙炔或1，1-二溴-1-烯烃描述了向1，3-二炔的合成的高效且无过渡金属的转化。分子碘在水性介质中作为催化剂的效率驱动了转化，以中等至良好的产率提供了1,3-二炔。发达的反应条件揭示了在水性介质中明显的官能团耐受性。此外，已经研究了使用末端炔烃作为易获得的前体来合成1,3-烯炔的无过渡金属方法的范围。
• Synthesis of 3,4-Bis(Butylselanyl)Selenophenes and 4-Alkoxyselenophenes Promoted by Oxone®
  作者：Paola S. Hellwig、Jonatan S. Guedes、Angelita M. Barcellos、Gelson Perin、Eder J. Lenardão

  DOI：10.3390/molecules26082378

  日期：——

  We describe herein an alternative transition-metal-free procedure to access 3,4-bis(butylselanyl)selenophenes and the so far unprecedented 3-(butylselanyl)-4-alkoxyselenophenes. The protocol involves the 5-endo-dig electrophilic cyclization of 1,3-diynes promoted by electrophilic organoselenium species, generated in situ through the oxidative cleavage of the Se-Se bond of dibutyl diselenide using Oxone®

  我们在本文中描述了一种替代的无过渡金属的过程，以访问3,4-双（丁基硒基）硒烯和迄今空前的3-（丁基硒基）-4-烷氧基硒烯。该协议涉及5-内的由电有机硒物质，产生促进1,3-二炔-Dig电环化原位通过使用过硫酸氢钾二丁基二硒化物的硒Se键的氧化裂解®作为绿色氧化剂。标题产物的选择性形成是通过控制溶剂的身份和二丁基二硒化物的量来实现的。通过在80°C下使用4.0当量的二丁基二硒化物和乙腈作为溶剂，可以以中等至良好的收率（40-78％）获得4个3,4-双（丁基硒基）硒代苯的实例。当使用3.0当量的二丁基二硒化物时，在脂肪醇作为溶剂/亲核试剂回流的情况下，有选择地以低至良好的收率（15-80％）选择性地获得10种3-（丁基硒基）-4-烷氧基硒吩。