2-Methyl-3,6-di-p-tolylpyridine | 127665-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-3,6-di-p-tolylpyridine
• 英文别名: 2-Methyl-3,6-bis(4-methylphenyl)pyridine；2-methyl-3,6-bis(4-methylphenyl)pyridine
• CAS: 127665-94-5
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: ITAMGSHYYSILSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-[4-(4-甲基苯基)丁-1,3-二炔基]苯 、 β-丙氨酸 在 potassium phosphate 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2-Methyl-3,6-di-p-tolylpyridine
  参考文献：
  名称：

  1,3-二炔与氨基酸的过渡金属自由环合反应合成2,3,6-三取代吡啶

  摘要：

  首先在120°C下在K 3 PO 4和DMSO存在下，将氨基酸用于1,3-二炔的无过渡金属的杂环反应中。该方法产生2,3,6-三取代的吡啶，产率高达86％。氨基酸上的–CO 2 H基团对于该杂环化反应至关重要。还讨论了这种杂环化反应的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.080

文献信息

• Visible-Light-Promoted [2 + 2 + 2] Cyclization of Alkynes with Nitriles to Pyridines Using Pyrylium Salts as Photoredox Catalysts
  作者：Kuai Wang、Ling-Guo Meng、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00292

  日期：2017.4.21

  regioselective [2 + 2 + 2] cyclization of aromatic alkynes with nitriles is developed for the preparation of 2,3,6-trisubstituted pyridines under visible-light irradiation using a pyrylium salt as the photoredox catalyst. This cycloaddition is achieved through a photooxidative single-electron-transfer process at room temperature and under metal-free conditions. A variety of aromatic alkynes and nitriles

  开发了具有腈的高度区域选择性的[2 + 2 + 2]芳族炔烃环化反应，用于在吡咯鎓盐作为光氧化还原催化剂的可见光照射下制备2,3,6-三取代的吡啶。该环加成反应是通过在室温和无金属条件下进行光氧化单电子转移过程实现的。使用多种芳族炔烃和腈以高收率提供环氧化产物。
• Heteroatom‐Embedded Approach to Vinylene‐Linked Covalent Organic Frameworks with Isoelectronic Structures for Photoredox Catalysis
  作者：Shuai Bi、Zixing Zhang、Fancheng Meng、Dongqing Wu、Jie‐Sheng Chen、Fan Zhang

  DOI：10.1002/anie.202111627

  日期：2022.2

  A two-dimensional oxonium-embedded COF with vinylene linkages was synthesized by condensation of a trimethyl-substituted pyrylium with a tritopic aromatic aldehyde derivative, which was readily converted to a neutral pyridine-cored COF by in situ replacing oxonium with nitrogen atoms under the treatment of ammonia.

  通过三甲基取代的吡喃与三元芳香醛衍生物的缩合合成了具有亚乙烯基键的二维氧鎓嵌入 COF，在处理下用氮原子原位替换氧鎓很容易转化为中性吡啶核 COF的氨。
• Electron transfer to excited doublet states. Photoirradiation of 10-methylphenothiazine cation radical perchlorate in solutions of phenylacetylene and p-tolylacetylene in acetonitrile
  作者：Henry J. Shine、Da Chuan Zhao

  DOI：10.1021/jo00300a026

  日期：1990.6
• Synthesis of 2,3,6-trisubstituted pyridines by transition-metal free cyclization of 1,3-diynes with amino acids
  作者：Gang Zhou、Xiaoming Zhao、Wenyan Dan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.080

  日期：2017.8

  Amino acids are firstly employed in transition-metal free heterocyclization reaction of 1,3-diynes in the presence of K3PO4 and DMSO at 120 °C. This method produces 2,3,6-trisubstituted pyridines with up to 86% yield. The –CO2H group on the amino acids is crucial for this heterocyclization reaction. The mechanism of such a heterocyclization reaction is discussed, as well.

  首先在120°C下在K 3 PO 4和DMSO存在下，将氨基酸用于1,3-二炔的无过渡金属的杂环反应中。该方法产生2,3,6-三取代的吡啶，产率高达86％。氨基酸上的–CO 2 H基团对于该杂环化反应至关重要。还讨论了这种杂环化反应的机理。