2-(propa-1,2-dien-1-yl)naphthalene | 200441-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(propa-1,2-dien-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 2-naphthylallene；2-(propa-1,2-dienyl)naphthalene
• CAS: 200441-23-2
• 化学式: C₁₃H₁₀
• 分子量: 166.222
• InChiKey: ZBRVIRLPJBDHAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  314.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(propa-1,2-dien-1-yl)naphthalene 在 4-二氟化碘甲苯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-(3,3-difluoroprop-1-en-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  （二氟碘）甲苯介导的取代苯丙烯的氟重排：α-（二氟甲基）苯乙烯的合成

  摘要：

  在20摩尔％BF 3· OEt 2存在下，苯二烯在（二氟碘）甲苯的作用下发生氟化重排，生成α-二氟甲基苯乙烯。这种空前的反应对内部的内烯键π完全是化学选择性的，并且在氟化过程中表现出显着的区域选择性。研究了取代的苯基亚烷基，同时具有苯基和α-烯丙基取代基的苯基亚烷基以及二苯基亚烷基，并且在整个过程中均观察到良好的官能团相容性。易于大规模制备异戊二烯，并且该反应的操作简便性使我们能够快速获得常规脱氧氟化策略无法获得的含氟结构单元。

  DOI：

  10.1002/anie.201706798
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基萘 在 乙基溴化镁 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(propa-1,2-dien-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的多取代艾伦与 Ru(bpy)3Cl2 或罗丹明 B 的磺酰化

  摘要：

  开发了高度区域选择性和立体选择性的丙二烯磺酰化，可直接获得α ,  β-取代的不饱和砜。通过可见光光氧化还原催化，对甲苯磺酸产生的自由基与多取代的丙二烯反应得到马尔科夫尼科夫型乙烯基砜，以Ru(bpy) 3 Cl 2或罗丹明B为光催化剂。该反应的产率可达91%。一系列不饱和砜将用于进一步转化为一些有价值的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.122125

文献信息

• Highly Regio- and Enantioselective Alkoxycarbonylative Amination of Terminal Allenes Catalyzed by a Spiroketal-Based Diphosphine/Pd(II) Complex
  作者：Jiawang Liu、Zhaobin Han、Xiaoming Wang、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/jacs.5b07764

  日期：2015.12.16

  An enantioselective alkoxycarbonylation-amination cascade process of terminal allenes with CO, methanol, and arylamines has been developed. It proceeds under mild conditions (room temperature, ambient pressure CO) via oxidative Pd(II) catalysis using an aromatic spiroketal-based diphosphine (SKP) as a chiral ligand and a Cu(II) salt as an oxidant and affords a wide range of α-methylene-β-arylamino

  已经开发了末端丙二烯与 CO、甲醇和芳胺的对映选择性烷氧基羰基化-胺化级联过程。它在温和的条件下（室温，环境压力 CO）通过氧化钯（II）催化，使用芳族螺缩酮基二膦（SKP）作为手性配体和铜（II）盐作为氧化剂，并提供广泛的α-亚甲基-β-芳基氨基酸酯（36 个实例），收率良好，具有出色的对映选择性（高达 96% ee）和高区域选择性（支链/线性 > 92:8）。初步的机理研究表明，该反应可能通过丙二烯的烷氧基羰基钯化和胺化过程进行。该协议的合成效用体现在环庚烯融合手性 β-内酰胺的不对称结构中。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylative Coupling of Arylallenes, Arylboronic Acids, and Nitroarenes
  作者：Hui-Qing Geng、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02925

  日期：2019.10.18

  In this Letter, a palladium-catalyzed multicomponent procedure for the selective synthesis of α-substituted α,β-unsaturated ketones has been developed. With readily available allenes, arylboronic acids, and nitroarenes as the substrates, the reaction proceeds selectively to the desired α-substituted enones. Notably, no manipulation of carbon monoxide gas is needed here, and Mo(CO)6 has been applied

  在这封信中，开发了钯催化的多组分方法，用于选择性合成α-取代的α，β-不饱和酮。以容易获得的丙二烯，芳基硼酸和硝基芳烃作为底物，反应选择性地进行，得到所需的α-取代的烯酮。值得注意的是，这里不需要一氧化碳气体的处理，而将Mo（CO）6用作稳定的固态CO源。另外，作为氧化偶联反应，将硝基芳烃用作胺源和氧化剂两者以再生活性钯物质。
• Copper-Catalyzed Difunctionalization of Allenes with Sulfonyl Iodides Leading to (<i>E</i>)-α-Iodomethyl Vinylsulfones
  作者：Ning Lu、Zhiguo Zhang、Nana Ma、Conghui Wu、Guisheng Zhang、Qingfeng Liu、Tongxin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01765

  日期：2018.7.20

  A highly regioselective iodosulfonylation of allenes in the presence of CuI and 1,10-phenanthroline has been developed for the synthesis of various useful (E)-α-iodomethyl vinylsulfones in moderate to excellent yields. This practical reaction is fast, operationally simple, and in particular, proceeds under very mild conditions to afford the target products with high regio- and stereoselectivity. The

  已经开发了在CuI和1,10-菲咯啉存在下，丙二烯的高度区域选择性的碘磺酰化，用于以中等至优异的产率合成各种有用的（E）-α-碘甲基乙烯基砜。该实际反应快速，操作简单，并且特别是在非常温和的条件下进行，以提供具有高区域选择性和立体选择性的目标产物。通过概念性DFT分析说明了选择性。
• Asymmetric dihydroxylation of allenes
  作者：Steven A. Fleming、Sean M. Carroll、Jennifer Hirschi、Renmao Liu、J. Lee Pace、J. Ty Redd

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.037

  日期：2004.4

  We have used asymmetric dihydroxylation (AD) of allenes in order to synthesize chiral α-hydroxy ketones. This methodology has been applied to several aryl-substituted allenes. We have found that electron donating groups on the aromatic ring increase the efficiency of the reaction.

  为了合成手性α-羟基酮，我们使用了烯丙基的不对称二羟基化（AD）。该方法已经应用于几种芳基取代的烯。我们发现芳环上的给电子基团增加了反应效率。
• Cobalt-Catalyzed C–H Activation and [3 + 2] Annulation with Allenes: Diastereoselective Synthesis of Indane Derivatives
  作者：Arnab Dey、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01521

  日期：2021.7.2

  ve [3 + 2] annulation reaction has been achieved, employing allenes as the annulation partners. The selective 2,3-migratory insertion of allenes with arylcobalt(III) species and the subsequent intramolecular diastereoselective nucleophilic addition of η1-allylcobalt onto the imine resulted in [3 + 2] annulation over the alternative [4 + 2] annulation. Furthermore, the oxidative annulation obviates

  使用丙二烯作为环化伙伴，实现了前所未有的双齿导向基团辅助的钴催化芳基腙的氧化C-H活化，随后进行顺式非对映选择性[3 + 2]环化反应。具有芳基钴(III)物质的丙二烯的选择性2,3-迁移插入以及随后的分子内非对映选择性亲核加成将η 1 -烯丙基钴添加到亚胺上导致[3 + 2]成环而不是替代的[4 + 2]成环。此外，氧化成环不需要化学计量的金属氧化剂，并且在有氧条件下进行。