cis-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid anhydride | 103515-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: cis-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid anhydride
• 英文别名: cis-9,10,11,15-tetrahydro-9,10[3',4']-furanoanthracene-12,14-dione；α-,β-(9-,10-dihydroanthracene-9,10-diyl)-succinic anhydride；9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid anhydride；9,10-dihydroanthracene-9,10-α,β-succinic acid anhydride；(11S,15R)-9,10,11,15-tetrahydro-9,10-[3,4]furanoanthracene-12,14-dione；Dibenzobarallene；(15S,19R)-17-oxapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione
• CAS: 103515-22-6
• 化学式: C₁₈H₁₂O₃
• 分子量: 276.291
• InChiKey: PSKVQQJLLWSBFV-STONLHKKSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-259 °C
• 沸点：
  492.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid anhydride 在 hydrazine hydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (11S,15R)-13-((5-amino-4H-pyrazol-3-yl)amino)-10,11-dihydro-9H-9,10-[3,4]epipyrroloanthracene-12,14(13H,15H)-dione
  参考文献：
  名称：

  某些新型蒽杂环衍生物的合成，表征和抗菌评估

  摘要：

  合成了一系列含有蒽部分的新型杂环化合物。（11的反应- [R，15小号）-9,10-二氢-9,10- [3,4] furanoanthracene-12,14二酮与2- cyanoacetohydrazide得到2-氰基-乙酰胺pyrroloanthracen （1） ，其作为一种适用于合成新杂环化合物的材料。通过对碘亚硝基四唑紫的甲maz法检测合成的化合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。结果显示出对被测菌株具有极大的活性，对大肠杆菌的最小杀菌浓度范围为0.636至3.8 mg / mL，对大肠杆菌为0.159至3.6 mg / mL和金黄色葡萄球菌。有趣的是，记录的色烯衍生物（6）对两种菌株的活性最高。

  DOI：

  10.1002/jhet.4104
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 蒽 以 xylene 为溶剂， 反应 0.13h， 以97.85%的产率得到cis-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  顺-9,10,11,15-四氢-9,10[3',4']-呋喃蒽-12,14-二酮的微波辅助合成及晶体结构

  摘要：

  摘要 蒽和马来酸酐在二甲苯中反应的顺式 9,10,11,15-四氢-9,10[3',4']-呋喃蒽-12,14-二酮的简便合成和晶体结构据报道，使用改进的商用家用微波炉的时间短，产量高。

  DOI：

  10.1080/00397910500466025

文献信息

• Synthesis and Effects on Chloroquine Susceptibility in <i>Plasmodium </i><i>f</i><i>alciparum </i>of a Series of New Dihydroanthracene Derivatives
  作者：Sandrine Alibert、Christiane Santelli-Rouvier、Bruno Pradines、Carole Houdoin、Daniel Parzy、Janina Karolak-Wojciechowska、Jacques Barbe

  DOI：10.1021/jm011046l

  日期：2002.7.1

  To suggest a mechanism of action for drugs capable to reverse the chloroquine resistance, a new set of 9,10-dihydro-9,10-ethano and ethenoanthracene derivatives was synthesized and compounds were tested with the aim to assess their effect on chloroquine susceptibility in Plasmodium falciparum resistant strains. With respect to this, reversal of resistance and change in drug accumulation were compared

  为了提出一种能够逆转氯喹耐药性的药物的作用机理，合成了一组新的9,10-二氢-9,10-乙醇和乙炔蒽衍生物，并对其进行了测试，目的是评估其对氯喹敏感性的影响。恶性疟原虫抗性菌株。对此，比较了耐药性的逆转和药物积累的变化。结构-活性关系和分子建模研究使得为逆转剂定义药效基团和提出与某些选定氨基酸相互作用的推定模型成为可能。
• Metal complexes based on substituted aliphatic acid derived from a Diels-Alder adduct: Synthesis and potential ratiometric luminescent temperature sensor of d10 complex
  作者：Nurul I. Azmi、Shun-Ze Zhan、Jing-Hong Li、Mohd. R. Razali

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119167

  日期：2019.12

  removal/exchange of water/solvent molecules and subsequent structural rearrangement in the crystalline phase. The reactions of HL with Ni(OAc)2·H2O and Ag(OAc)·H2O afforded the formation of 1-D coordination polymer, [NiL2(µ-H2O)2(H2O)2]n·nH2O (3) and dinuclear complex [Ag2(µ-L)2(H2O)2] (4), respectively. Photoluminescence analysis on complex 4 reveals that this dinuclear has potential as a ratiometric luminescent

  摘要蒽和顺丁烯二酸酐的狄尔斯-阿尔德加合物与β-丙氨酸的缩合反应导致新化合物HL的形成。HL与Cu（OAc）2·H2O的一锅反应可形成单核络合物[CuL2（H2O）3]（1）。通过将1的蓝色晶体留在高浓度的甲醇蒸气中，形成双核配合物[Cu2（µ-L）4（MeOH）（H2O）]（2）的浅绿色晶体。该观察结果表明溶剂-蒸汽介导的单晶至单晶（SCSC）转化促进了Cu（II）配合物从单核到双核的核交叉。该现象归因于水/溶剂分子的去除/交换以及结晶相中随后的结构重排。HL与Ni（OAc）2·H2O和Ag（OAc）·H2O的反应形成了一维配位聚合物[NiL2（µ-H2O）2（H2O）2] n·nH2O（3）和双核络合物[Ag2（μ-L）2（H2O）2]（4）。对配合物4的光致发光分析表明，该双核具有作为比例发光温度传感器的潜力。
• Electrostatic CH−π Interactions Can Override Fluorine <i>Gauche</i> Effects To Exert Conformational Control
  作者：Bright U. Emenike、Amiel Farshadmand、Matthias Zeller、Armando J. Roman、Arzu Sevimler、David W. Shinn

  DOI：10.1002/chem.202203139

  日期：2023.1.27

  Are the fluorine gauche effects in fluoroethyl systems controlled electrostatically or by hyperconjugation? This experimental study shows that electrostatic forces from CH⋅⋅⋅π interactions (between polar CH2F protons and an adjacent aromatic ring) can override an inherent fluorine gauche effect to exert conformational control over fluoroethyl systems.

  氟乙基系统中的氟旋转效应是通过静电控制还是通过超共轭控制？该实验研究表明，来自 CH ⋅ ⋅ π 相互作用（极性 CH 2 F 质子和相邻芳环之间）的静电力可以超越固有的氟旋转效应，从而对氟乙基系统施加构象控制。
• Application of electron spin resonance spectroscopy to problems of structure and conformation. XXIV. Aliphatic semidiones. XIX. Polycyclic derivatives of cyclobutanesemidione
  作者：Glen A. Russell、Philip R. Whittle、Robert G. Keske、George Holland、Carol Aubuchon

  DOI：10.1021/ja00760a044

  日期：1972.3
• Measurement of Silver−π Interactions in Solution Using Molecular Torsion Balances
  作者：Josef M. Maier、Ping Li、Jungwun Hwang、Mark D. Smith、Ken D. Shimizu

  DOI：10.1021/jacs.5b04554

  日期：2015.7.1

  A new series of molecular torsion balances were designed to measure the strength of individual Ag-pi interactions in solution for an Ag(I) coordinated to a pyridine nitrogen. The formation of a well-defined intramolecular Ag-pi interaction in these model systems was verified by X-ray crystallography and H-1 NMR. The strength of the intramolecular Ag-pi interaction in solution was found to be stabilizing in nature and quantified to be -1.34 to -2.63 kcal/mol using a double mutant cycle analysis. The Ag-pi interaction was also found to be very sensitive to changes in geometry or solvent environment.