bicyclo<3.3.0>-2,7-octadiene | 41164-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: bicyclo<3.3.0>-2,7-octadiene
• 英文别名: bicyclo[3.3.0]octa-3,6-diene；tetrahydropentalene；cis-bicyclo(3.3.0)octa-2,7-diene；Bicyclo<3,3,0>octa-2,6-dien；Bicyclo<3.3.0>octa-1,6-dien；Bicyclo(3.3.0)octa-2,7-diene；1,3a,6,6a-tetrahydropentalene
• CAS: 41164-14-1
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 106.167
• InChiKey: KWMNZJNIAZZNSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<3.3.0>-2,7-octadiene 在 potassium tert-butylate 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 tetracyclo<4.3.0^2,4.0^3,5>nona-7-ene
  参考文献：
  名称：

  精神分裂症

  摘要：

  由二硫代戊烯和氯卡宾形成茚的高爆炸价价异构体

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660107
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,3aR,6aR)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalen-1-yl] 4-methylbenzenesulfonate 以19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NEE M.; ROBERTS J. D., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 1, 67-70

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conformations and Reactions of Bicyclo[3.2.1]oct-6-en-8-ylidene
  作者：Udo H. Brinker、Alexander A. Bespokoev、Hans Peter Reisenauer、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/jo3001035

  日期：2012.4.20

  generation of 1 were prepared, followed by photochemical and thermal decomposition as well as flash vacuum pyrolysis (FVP) of a tosyl hydrazone sodium salt precursor, to give a number of rearrangement products. Matrix isolation experiments demonstrate the presence of a diazo intermediate and methyl acetate in all photochemical and thermal precursor reactions. The major product from rearrangements of

  双环[3.2.1] oct-6-en-8-亚烷基（1）可以采用“经典”卡宾1a或箔状卡宾1b的构象，其中二价碳向双键弯曲。制备了用于生成1的恶二唑啉前体，然后进行甲苯磺酰and钠盐前体的光化学和热分解以及快速真空热解（FVP），得到了许多重排产物。基质分离实验表明，在所有光化学和热前体反应中均存在重氮中间体和乙酸甲酯。重排“经典”桥联卡宾1a的主要产品是烷基转移的结果是双环[3.3.0]八-1,3-二烯，而二氢半牛戊烯是由1,3-CH插入形成的。相反，到目前为止，未知的应变是通过箔状卡宾1b中的乙烯基转移形成的双环[4.2.0] octa-1,7-二烯。实验结果得到密度泛函理论（DFT），MP2和G4计算的证实。
• The reductive decyclizations of semibullvalene
  作者：Melvin J. Goldstein、Timothy T. Wenzel

  DOI：10.1039/c39840001654

  日期：——

  Reduction of semibullvalene (5) with potassium more closely resembles deprotonation of tetrahydropentalenes by n-butyl-lithium-potassium t-pentoxide than it does the reduction of (5) with lithium; the former prccesses both provide the cyelo-octatetraenyl dianion (4), plausibly via the intermediate bicyclo[3.3.0]octadienediyl dianion (3).

  semibullvalene（减少5）与钾由正丁基锂-钾比它的（减速叔戊醇更接近地类似于tetrahydropentalenes的去质子化5）与锂; 前者prccesses既提供cyelo-octatetraenyl二价阴离子（4），振振有词经由中间双环[3.3.0] octadienediyl二价阴离子（3）。
• Reactions of exo- and endo-8-carbenatricyclo[3.2.1.02,4]octane
  作者：Peter K. Freeman、Thomas A. Hardy、R. S. Raghavan、Donald G. Kuper

  DOI：10.1021/jo00444a019

  日期：1977.11
• Acetolysis of some bicyclo[3.3.0]-2-octenyl tosylates
  作者：Michael Nee、John D. Roberts

  DOI：10.1021/jo00314a014

  日期：1981.1
• Dilithium semibullvalenide: an unusual organolithium compound extends the scope of homoaromaticity
  作者：M. J. Goldstein、T. T. Wenzel、G. Whittaker、S. F. Yates

  DOI：10.1021/ja00373a071

  日期：1982.5