O-ethyl S-2-pyridyl carbonothioate | 2244-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: O-ethyl S-2-pyridyl carbonothioate
• 英文别名: Mukaiyama reagent；Ethyl pyridin-2-ylsulfanylformate
• CAS: 2244-49-7
• 化学式: C₈H₉NO₂S
• 分子量: 183.231
• InChiKey: BXCGGEDQZVGTOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl S-2-pyridyl carbonothioate 、 苄胺 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到N-(苯基甲基)-氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  O-烷基 S-(吡啶-2-基)碳硫醇盐：用于氨基烷氧基羰基化的操作简单且氮选择性高的试剂

  摘要：

  通过与 O-烷基 S-(吡啶-2-基)碳硫醇盐在适当的溶剂中在室温下在空气中反应，氨基以良好的产率被选择性地保护。甚至含有多个羟基的葡糖胺也在甲醇中被选择性地 N 保护。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690856
• 作为产物：
  描述：

  N-ethoxyoxalyloxy-2-thiopyridone 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到O-ethyl S-2-pyridyl carbonothioate
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Hydroxyl Groups in Alcohols to Other Functional Groups withN-Hydroxy-2-thiopyridone, and Its Application to Dialkylamines and Thiols

  摘要：

  对由醇、草酰氯和N-羟基-2-噻吩酮反应制备的N-烷氧基草酰氧基-2-噻吩酮的还原脱羧反应进行了研究，无论是在没有还是有烯烃化合物存在的情况下。同样，与烯醇和炔醇的反应得到了相应的内酯衍生物。另一方面，通过与脂肪族硫醇的相同反应得到了不对称的烷基-2-吡啶基二硫化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.57

文献信息

• Synthesis of 1-Formyldipyrromethanes
  作者：Marcin Ptaszek、Brian E. McDowell、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo060119b

  日期：2006.5.1

  1-Formyldipyrromethanes are versatile precursors to porphyrins and chlorins. Two methods of synthesis of 1-formyl-dipyrromethanes have been investigated: (1) Vilsmeier formylation followed by selective removal of the unwanted 1,9-diformyldipyrromethane by dialkyltin complexation and (2) reaction with mesitylmagnesium bromide (MesMgBr) followed by formylation with phenyl formate. The two approaches are complementary (acidic versus basic conditions; statistical versus selective formylation). The latter was found to be more efficient for the preparation of 1-formyl-dipyrromethanes.
• O-Alkyl S-(Pyridin-2-yl)carbonothiolates: Operationally Simple and Highly Nitrogen-Selective Reagents for Alkoxy Carbonylation of Amino Groups
  作者：Osamu Tamura、Tomoyuki Suzuki、Kosaku Tanaka、Yoshimitsu Hashimoto、Nobuyoshi Morita

  DOI：10.1055/s-0039-1690856

  日期：2020.6

  Amino groups are selectively protected in good yields by reaction with O-alkyl S-(pyridin-2-yl)carbonothiolates in an appropriate solvent at room temperature in air. Even glucosamine, which contains multiple hydroxyl groups, is selectively N-protected in methanol.

  通过与 O-烷基 S-(吡啶-2-基)碳硫醇盐在适当的溶剂中在室温下在空气中反应，氨基以良好的产率被选择性地保护。甚至含有多个羟基的葡糖胺也在甲醇中被选择性地 N 保护。
• Conversion of Hydroxyl Groups in Alcohols to Other Functional Groups with<i>N</i>-Hydroxy-2-thiopyridone, and Its Application to Dialkylamines and Thiols
  作者：Hideo Togo、Misa Fujii、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1246/bcsj.64.57

  日期：1991.1

  The radical decarboxylation reaction of N-alkoxyoxalyloxy-2-thiopyridone which was prepared by the reaction of alcohol, oxalyl chloride, and N-hydroxy-2-thiopyridone was studied both in the absence and presence of olefinic compounds. The same reactions with olefinic and acetylenic alcohols gave the corresponding lactone derivatives. On the other hand the unsymmetrical alkyl 2-pyridyl disulfides were obtained by the same reaction with aliphatic thiols.

  对由醇、草酰氯和N-羟基-2-噻吩酮反应制备的N-烷氧基草酰氧基-2-噻吩酮的还原脱羧反应进行了研究，无论是在没有还是有烯烃化合物存在的情况下。同样，与烯醇和炔醇的反应得到了相应的内酯衍生物。另一方面，通过与脂肪族硫醇的相同反应得到了不对称的烷基-2-吡啶基二硫化物。