cinnamyl pivalate | 80006-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl pivalate
• 英文别名: trans-cinnamyl pivalate；[(E)-3-phenylprop-2-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 80006-87-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: CHHARWISCOYVDV-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl pivalate 在 乙醇-D1 、 甲基二甲氧基硅烷 、 1,2-bis[bis[3,5-di(t-butyl)phenyl]phosphino]benzene 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以77%的产率得到3-phenylpropyl-3-d pivalate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE TRANSITION METAL CATALYZED DEUTERIUM INCORPORATION INTO ALKYNE AND ALKENE FUNCTIONALITIES
  [FR] INCORPORATION SÉLECTIVE DE DEUTÉRIUM CATALYSÉ PAR MÉTAL DE TRANSITION DANS DES FONCTIONNALITÉS ALCYNE ET ALCÈNE

  摘要：

  本文公开了氘代化合物和过渡金属催化的制备氘代化合物的方法。所述方法是区域选择性和对映选择性的，并可用于制备异构体和/或对映纯或富集的氘代化合物。所述方法还可进行修改，以制备氟化合物。

  公开号：

  WO2022094420A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 三甲基乙酸 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以87%的产率得到cinnamyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed coupling of alkynes with alcohols and carboxylic acids

  摘要：

  The palladium-catalyzed coupling of alkynes with alcohols and carboxylic acids to give allylic ethers and esters has been achieved. With phenols, these conditions furnish the C-alkylation products. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01436-3

文献信息

• Disubstituted Z-allylic esters by Wittig–Schlosser reaction using methylenetriphenylphosphorane
  作者：David M. Hodgson、Tanzeel Arif

  DOI：10.1039/c0cc04429f

  日期：——

  β-Lithiooxyphosphonium ylides, generated in situ from aldehydes and methylenetriphenylphosphorane, react with halomethyl esters to form disubstituted allylic esters in good yields and with high Z-selectivity.

  由醛和亚甲基三苯基膦原位生成的β-锂氧磷鎓叶立德，可与卤甲基酯反应，以良好的产率和高度选择性地形成Z型二取代烯丙基酯。
• Magnesium Bistrifluoromethanesulfonimide as a New and Efficient Acylation Catalyst
  作者：Asit K. Chakraborti、Shivani

  DOI：10.1021/jo0605142

  日期：2006.7.1

  room temperature and in short times. Electron-deficient and sterically hindered phenols provided excellent yields. The catalyst was found to be general for acylation with other anhydrides, such as propionic, isobutyric, pivalic, chloroacetic, and benzoic anhydrides. The rate of acylation was influenced by the electronic and steric factors associated with the anhydride. The reaction with less electrophilic

  双三氟甲烷磺酰亚胺镁在无溶剂条件下于室温和短时间内催化酚，醇和硫醇的乙酰化。电子不足和空间受阻的苯酚可提供出色的收率。已发现该催化剂通常可与其他酸酐，如丙酸酐，异丁酸，新戊酸，氯乙酸酐和苯甲酸酐进行酰化反应。酰化的速率受与酸酐相关的电子和空间因素的影响。用较少的亲电子酸酐（例如氯乙酸酐和苯甲酸酐）进行反应需要较高的温度（约80°C）。化学选择性的乙酰化，新戊酸化和苯甲酰化是用酸敏感的醇进行的，没有任何竞争性的脱水/重排。
• Triflimide-catalyzed allyl–allyl cross-coupling: a metal-free allylic alkylation
  作者：Feiqing Ding、Ronny William、Fei Wang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1039/c2cc33641c

  日期：——

  A highly efficient metal-free intermolecular C(sp3)–C(sp3) allyl–allyl cross-coupling protocol between allyl acetates and allyltrimethylsilanes, which proceeded smoothly in the presence of catalytic triflimide to form 1,5-dienes with good to excellent regioselectivity, has been developed.

  开发了一种高效的无金属分子间C(sp3)–C(sp3) 烯丙基–烯丙基交叉偶联反应，该反应在催化量的三氟甲磺酰亚胺存在下顺利进行，实现了烯丙基醋酸酯和烯丙基三甲基硅烷之间的交叉偶联，以良好至优异的区域选择性生成1,5-二烯。
• Allylic substitution in water catalyzed by amphiphilic resin-supported palladium-phosphine complexes
  作者：Hiroshi Danjo、Daiki Tanaka、Tamio Hayashi、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00883-2

  日期：1999.12

  New amphiphilic resin-supported triarylphosphines PEP (1) were designed and prepared on polyethylene glycol-polystyrene graft copolymer (PEG-PS). Palladium complexes of 1, Pd(PEP)2 (4) and Pd(PEP) (5), catalyzed allylic alkylation of 3-acetoxy-1,3-diphenyl-1-propene (6) and cinnamyl acetate (7) with various nucleophiles including 1,3-dicarbonyl compounds, amino acids, sodium azide, and sodium sulfinate

  在聚乙二醇-聚苯乙烯接枝共聚物（PEG-PS）上设计并制备了新型的两亲树脂负载的三芳基膦PEP（1）。1，Pd（PEP）2（4）和Pd（PEP）（5）的钯配合物，3-乙酰氧基-1,3-二苯基-1-丙烯（6）和乙酸肉桂酯（7）的烯丙基烷基化反应亲核试剂，包括1,3-二羰基化合物，氨基酸，叠氮化钠和亚磺酸钠，可定量获得相应的烯丙基取代产物在水中的产率。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution of Aliphatic Esters with Silyl Ketene Acetals as the Ester Enolates
  作者：Xingyu Jiang、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201704354

  日期：2017.7.17

  Enantioselective allylic substitution with enolates derived from aliphatic esters under mild conditions remains challenging. Herein we report iridium‐catalyzed enantioselective allylation reactions of silyl ketene acetals, the silicon enolates of esters, to form products containing a quaternary carbon atom at the nucleophile moiety and a tertiary carbon atom at the electrophile moiety. Under relatively

  在温和条件下用衍生自脂族酯的烯醇化物进行对映选择性烯丙基取代仍然具有挑战性。本文中，我们报道了甲硅烷基乙烯酮缩醛的铱催化对映选择性烯丙基化反应，即酯的烯醇硅酸酯，形成了亲核部分含有季碳原子，亲电子部分含有叔碳原子的产物。在相对中性的条件下，获得了烯丙基化的脂族酯，具有优异的区域选择性和对映选择性。这些产物很容易转化为伯醇，羧酸，酰胺，异氰酸酯和氨基甲酸酯，以及四氢呋喃和γ-丁内酯衍生物，而不会削弱对映体的纯度。