6-nonafluorobutyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one | 1426894-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-nonafluorobutyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 6-(Nonafluorobutyl)-2-sulfanylidene-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one；6-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 1426894-99-6
• 化学式: C₈H₃F₉N₂OS
• 分子量: 346.176
• InChiKey: HTNMUFBXPAVNBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 6-nonafluorobutyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one 、 β-丙氨酸 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到3-[8-(nonafluorobutyl)-6-oxo-2H,6H-pyrimido[2,1-b][1,3,5]thiadiazin-3(4H)-yl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  含多氟烷基和氨基酸片段的嘧啶并[2,1-b] [1,3,5]噻二嗪的合成

  摘要：

  通过将6-聚氟烷基-2-硫尿嘧啶与甲醛和胺类进行多组分环化反应，合成了包含氨基酸或其酯结构片段的8-多氟烷基嘧啶基[2,1-b] [1,3,5]噻二嗪-6-。 。使用二氨基酸允许制备含有具有羧基的脂族连接基的双（嘧啶-[2，1-b] [1，3，5]噻二嗪-6-酮）。两种合成的化合物在体外均显示出弱的抗结核活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1544-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl perfluorobutyrylacetate 、 硫脲 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 以65%的产率得到6-nonafluorobutyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Heteroannulation of 6-polyfluoroalkyl-2-thiouracils

  摘要：

  6- 聚氟烷基-2-硫脲嘧啶与福尔马林和杂环胺（2-氨基吡啶、2-氨基嘧啶、4-氨基安替比林）的多组分双曼尼希环缩合反应在 C=S 和 NH 中心发生了区域特异性反应，生成了 3-芳香族-8-聚氟烷基嘧啶并[2,1-b][1,3,5]噻二嗪。通过 X 射线晶体学、红外光谱、核磁共振光谱和 GLC-MS 光谱分析，确定了这些产品的 Regioisomeric 结构。6-三氟甲基-2-硫脲嘧啶和 8-聚全氟烷基嘧啶并[2,1-b]噻二嗪具有较弱的抗结核活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0142-x

文献信息

• 6-Polyfluoroalkylated 2-thiouracils in the synthesis of pyrimido[2,1-b][1,3,5]thiadiazines by the double Mannich reaction
  作者：Ol’ga G. Khudina、Anna E. Ivanova、Yanina V. Burgart、Victor I. Saloutin、Marionella A. Kravchenko

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.01.018

  日期：2013.3

  groups to yield pyrimido[2,1-b][1,3,5]thiadiazines via the multicomponent double Mannich reaction. The structure of 3-benzyl-8-nonafluorobutyl-3,4-dihydro-2H,6H-pyrimido[2,1-b][1,3,5]thiadiazin-6-one was studied by the X-ray diffraction analysis. The use of ethylenediamine in these reactions yields 3,3′-ethane-1,2-diyl-bis(pyrimido[2,1-b]thiadiazinone) as a result of the bis-double Mannich cyclocondensation

  6-多氟烷基-2-硫尿嘧啶与2-巯基和3-氨基到屈服嘧啶并[2,1-B]在EtOH（MeCN中）和甲醛伯胺反应经由该多组分双曼尼希[1,3,5]噻二嗪反应。3-苄基-8-九氟丁基-3,4-二氢-2H，6H-嘧啶并[2,1-b] [1,3,5]噻二嗪烷-6-酮，研究了X射线衍射分析的结构。在这些反应中的产率3,3'-乙烷-1,2-二基 - 双（嘧啶并[2,1-b]噻二嗪酮）作为双 - 双曼尼希环缩合的结果，使用乙二胺。8多氟烷嘧啶并[2,1-b]噻二嗪表现出弱抗结核活性。
• Synthesis of Pyrimido[2,1-b][1,3,5]Thiadiazines Containing Polyfluoroalkyl- and Amino Acid Fragments
  作者：O. G. Khudina、A. E. Ivanova、Ya. V. Burgart、V. I. Saloutin

  DOI：10.1007/s10593-014-1544-x

  日期：2014.9

  structural fragment of amino acid or its ester were synthesized by a multicomponent cyclization of 6-polyfluoroalkyl-2-thiouracils with formaldehyde and amines. The use of diamino acids allowed the preparation of bis(pyrimido-[2,1-b][1,3,5]thiadiazin-6-ones), containing an aliphatic linker with a carboxy group. Two of the synthesized compounds exhibited weak antituberculosis activity in vitro.

  通过将6-聚氟烷基-2-硫尿嘧啶与甲醛和胺类进行多组分环化反应，合成了包含氨基酸或其酯结构片段的8-多氟烷基嘧啶基[2,1-b] [1,3,5]噻二嗪-6-。 。使用二氨基酸允许制备含有具有羧基的脂族连接基的双（嘧啶-[2，1-b] [1，3，5]噻二嗪-6-酮）。两种合成的化合物在体外均显示出弱的抗结核活性。
• Heteroannulation of 6-polyfluoroalkyl-2-thiouracils
  作者：O. G. Khudina、A. E. Ivanova、Ya. V. Burgart、P. A. Slepukhin、V. I. Saloutin、O. N. Chupakhin、M. A. Kravchenko

  DOI：10.1007/s11172-013-0142-x

  日期：2013.4

  A multi-component double Mannich cyclocondensation of 6-polyfluoroalkyl-2-thiouracils with formalin and heterocyclic amines (2-aminopyridine, 2-aminopyrimidine, 4-aminoantipyrine) proceeded regiospecifically at the C=S and NH centers giving rise to 3-hetaryl-8-polyfluoroalkylpyrimido[2,1-b][1,3,5]thiadiazines. The regioisomeric structure of the products was established by X-ray crystallography, IR and NMR spectroscopy, GLC-MS spectrometry. 6-Trifluoromethyl-2-thiouracil and 8-polyfluoroalkylpyrimido[2,1-b]thiadiazines exhibited weak tuberculostatic activity.

  6- 聚氟烷基-2-硫脲嘧啶与福尔马林和杂环胺（2-氨基吡啶、2-氨基嘧啶、4-氨基安替比林）的多组分双曼尼希环缩合反应在 C=S 和 NH 中心发生了区域特异性反应，生成了 3-芳香族-8-聚氟烷基嘧啶并[2,1-b][1,3,5]噻二嗪。通过 X 射线晶体学、红外光谱、核磁共振光谱和 GLC-MS 光谱分析，确定了这些产品的 Regioisomeric 结构。6-三氟甲基-2-硫脲嘧啶和 8-聚全氟烷基嘧啶并[2,1-b]噻二嗪具有较弱的抗结核活性。