(E)-5-(4-chlorophenyl)-2,2-diphenylpent-4-enal | 260352-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(4-chlorophenyl)-2,2-diphenylpent-4-enal
• 英文别名: (E)-2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-enal；2,2-dimethyl-5-phenyl-4-pentenal；2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-enal；(4E)-2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-enal
• CAS: 260352-12-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: ZQNBCNJBAWIUKC-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(4-chlorophenyl)-2,2-diphenylpent-4-enal 在 吡啶 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1E,5E)-4,4-dimethyl-1-phenyldeca-1,9-dien-5-one oxime
  参考文献：
  名称：

  烯基肟的无机碱介导的加氢胺化反应，用于合成环硝基

  摘要：

  开发了一种基于无机碱介导的加氢胺化的方法，用于从烯基肟合成环硝酮。DFT对反应途径的计算表明，这种加氢胺化反应可以通过肟氮原子对未活化烯烃进行前所未有的亲核胺化反应来进行。该反应的过渡态通过金属阳离子（例如K +）与肟氧和带负电荷的烯烃部分之间的离子相互作用而得以稳定。

  DOI：

  10.1002/anie.201308617
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-enenitrile 在 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(E)-5-(4-chlorophenyl)-2,2-diphenylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  氢化钠和氯化锌控制的腈还原

  摘要：

  使用氢化钠和氯化锌的组合，开发了一种控制腈还原为醛的新方案。衍生自芳族腈的亚胺基锌中间体可以用烯丙基金属亲核试剂进一步官能化以提供高烯丙基胺。由于该方法可以在较温和的反应条件下以简明的方法还原各种脂族和芳族腈，并且具有广泛的官能团相容性，因此非常适合用于化学合成中的各种机会。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690838

文献信息

• Highly Enantioselective Addition of Me₂Zn to Aldehydes Catalyzed by ClCr(Salen)
  作者：Pier Giorgio Cozzi、Peter Kotrusz

  DOI：10.1021/ja057969d

  日期：2006.4.1

  enantiomeric excesses are obtained in the addition of Me2Zn catalyzed by commercially available ClCr(Salen). Broad scope, simple procedure, room temperature, low catalyst loading are the characteristics of this new enantioselective process, which uses the rather unreactive Me2Zn. Enantiomeric excesses in the range of 71-99% are obtained with all the aldehydes tested.

  在由市售的 ClCr(Salen) 催化的 Me2Zn 的添加中获得高对映体过量。范围广、程序简单、室温、催化剂负载量低是这种新的对映选择性工艺的特点，它使用相当不活泼的 Me2Zn。所有测试的醛都获得了 71-99% 范围内的对映体过量。
• Intramolecular Metalloamination of<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylhydrazinoalkenes: A Versatile Method to Access Functionalized Piperidines and Pyrrolidines
  作者：Bryce Sunsdahl、Adrian R. Smith、Tom Livinghouse

  DOI：10.1002/anie.201407768

  日期：2014.12.22

  Highly diastereoselective metalloamination/cyclization reactions of zinc(II) hydrazides obtained through reaction of diethylzinc with N,N‐dimethylhydrazinoalkenes are described. The resulting organozinc intermediates undergo facile allylation and acylation, in situ, to provide the corresponding functionalized piperidines and pyrrolidines.

  描述了通过二乙基锌与N，N-二甲基肼基烯烃的反应获得的酰锌（II）的高度非对映选择性金属氨基化/环化反应。所得的有机锌中间体原位进行容易的烯丙基化和酰化，以提供相应的官能化的哌啶和吡咯烷。
• Mechanism of Oxygen Transfer in the Epoxidation of an Olefin by Molecular Oxygen in the Presence of an Aldehyde
  作者：Stephen G. Jarboe、Peter Beak

  DOI：10.1021/ol991304x

  日期：2000.2.1

  see text] The reaction pathway for peroxide-initiated aldehyde-mediated oxidation of olefins to epoxides by molecular oxygen has been studied. The pathways of reaction via a peroxy acid or an acyl peroxy radical have been differentiated by investigation of the reaction of 4 with oxygen to provide 6 via 8.

  [反应：见正文]研究了由过氧化物引发的醛介导的分子氧将烯烃氧化成环氧化物的反应途径。通过研究4与氧通过8生成6的反应，已区分了通过过氧酸或酰基过氧自由基的反应途径。
• 1,2-Disubstituted Alkenes as Migratory Insertion Participants in Zn(II)-Promoted Metalloamination/Cyclization of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylhydrazinoalkenes
  作者：Bryce Sunsdahl、Ky Mickelsen、Sean Zabawa、Bryon K. Anderson、Tom Livinghouse

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01328

  日期：2016.11.4

  Diethylzinc-mediated metalloamination/cyclization of unsaturated N,N-dimethylhydrazines has been extended to the use of 1,2-disubstituted alkenes as N–Zn migratory insertion acceptors. Representative 2-arylethenes and vinylcyclopropanes readily serve as reaction participants in metalloamination/cyclization–allylation cascades.

  二乙基锌介导的不饱和N，N-二甲基肼的金属化/环化作用已扩展到使用1,2-二取代的烯烃作为N-Zn迁移插入受体。代表性的2-蒽和乙烯基环丙烷很容易成为金属化/环化-烯丙基化级联反应的参与者。
• Catalytic Asymmetric Prins Bicyclization for the<i>endo</i>-Selective Formation of 2,6-dioxabicyclo[2.2.2]octanes
  作者：Jie Liu、Lijun Zhou、Chao Wang、Demin Liang、Zhiming Li、Yue Zou、Quanrui Wang、Andreas Goeke

  DOI：10.1002/chem.201600847

  日期：2016.4.25

  A new Lewis acid‐catalyzed endo‐selective Prins bicyclization of γ,δ‐unsaturated aldehydes or ketones with a broad range of aldehydes to dioxabicyclo[2.2.2]octanes is disclosed. When using a chiral BINOL‐derived N‐triflylphosphoramide (NTPA) as catalyst and glyoxylate esters as substrates, the cross‐dimerization afford functionalized bicyclic acetals with excellent diastereo‐ and enantioselectivities

  公开了一种新的路易斯酸催化的内含选择性的γ，δ-不饱和醛或酮的内环选择性Prins双环化成二氧杂双环[2.2.2]辛烷。当使用手性BINOL衍生的N-三flylphosphoramide（NTPA）作为催化剂和乙醛酸酯作为底物时，交叉二聚可提供具有出色的非对映异构和对映选择性的官能化双环缩醛。