azidomethyl (4-nitrophenyl)carbonate | 1257405-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: azidomethyl (4-nitrophenyl)carbonate
• 英文别名: Azidomethyl (4-nitrophenyl) carbonate
• CAS: 1257405-75-6
• 化学式: C₈H₆N₄O₅
• 分子量: 238.159
• InChiKey: DZIIOWYEUWTHFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azidomethyl (4-nitrophenyl)carbonate 、 β-丙氨酸 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 ammonium bicarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到ammonium 3-[(azidomethoxy)carbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Azidomethyl 4-Nitrophenyl Carbonate - A Reagent for the One-Step Introduction of the Azidomethyloxycarbonyl (Azoc) Protecting Group

  摘要：

  下面介绍了一种总体产率为58%的叠氮甲基4-硝基苯基碳酸酯的三步合成方法。此碳酸酯可在一步操作中高产率（³90%）引入对膦敏感的叠氮甲氧羰基（Azoc）保护基团。该试剂可保护包括氨基酸在内的一系列胺类底物。对于非离子型底物，经萃取后处理可得到纯净的氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258049
• 作为产物：
  描述：

  碘甲基4-硝基苯基碳酸酯 在 迭氮银 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到azidomethyl (4-nitrophenyl)carbonate
  参考文献：
  名称：

  Azidomethyl 4-Nitrophenyl Carbonate - A Reagent for the One-Step Introduction of the Azidomethyloxycarbonyl (Azoc) Protecting Group

  摘要：

  下面介绍了一种总体产率为58%的叠氮甲基4-硝基苯基碳酸酯的三步合成方法。此碳酸酯可在一步操作中高产率（³90%）引入对膦敏感的叠氮甲氧羰基（Azoc）保护基团。该试剂可保护包括氨基酸在内的一系列胺类底物。对于非离子型底物，经萃取后处理可得到纯净的氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258049

文献信息

• Template-Directed Synthesis in 3′- and 5′-Direction with Reversible Termination
  作者：Andreas Kaiser、Sebastian Spies、Tanja Lommel、Clemens Richert

  DOI：10.1002/anie.201203859

  日期：2012.8.13

  Extending both ways: A method for DNA‐templated synthesis on solid support is described. Controlled, stepwise chain extension was demonstrated both in the direction favored by nature (3′‐extension; see scheme) and in the direction typical for conventional DNA synthesizers (5′‐extension).

  两种方法都可以扩展：描述了一种在固相支持物上进行DNA模板合成的方法。在自然界偏爱的方向（3'-延伸；参见方案）和常规DNA合成仪的典型方向（5'-延伸）中都证明了可控的，逐步的链延伸。
• High Fidelity Enzyme‐Free Primer Extension with an Ethynylpyridone Thymidine Analog
  作者：Jianyang Han、Eric Kervio、Clemens Richert

  DOI：10.1002/chem.202102996

  日期：2021.11.17

  Strongly binding analog: When thymidine is replaced with ethynylmethylpyridone, enzyme-free genetic copying occurs faster and with higher fidelity.

  强结合类似物：当胸苷被乙炔基甲基吡啶酮取代时，无酶基因复制发生得更快且保真度更高。
• Azidomethyl 4-Nitrophenyl Carbonate - A Reagent for the One-Step Introduction of the Azidomethyloxycarbonyl (Azoc) Protecting Group
  作者：Clemens Richert、Andreas Kaiser

  DOI：10.1055/s-0030-1258049

  日期：2010.9

  Presented here is the three-step synthesis of azidomethyl 4-nitrophenyl carbonate in 58% overall yield. This carbonate allows for the high-yielding (³90%) introduction of the phosphine-labile azidomethyloxycarbonyl (Azoc) protecting group in one step. The reagent protects a range of amines, including amino acids. For nonionic substrates, pure carbamates are obtained after extractive workup.

  下面介绍了一种总体产率为58%的叠氮甲基4-硝基苯基碳酸酯的三步合成方法。此碳酸酯可在一步操作中高产率（³90%）引入对膦敏感的叠氮甲氧羰基（Azoc）保护基团。该试剂可保护包括氨基酸在内的一系列胺类底物。对于非离子型底物，经萃取后处理可得到纯净的氨基甲酸酯。