4-Dimethylamino-1,8-naphthalimide-N-propionic Acid | 380654-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Dimethylamino-1,8-naphthalimide-N-propionic Acid
• 英文别名: 3-(6-(dimethylamino)-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)propanoic acid；3-[6-(dimethylamino)-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl]propanoic acid
• CAS: 380654-14-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄
• 分子量: 312.325
• InChiKey: CUCWYPZMZPNLGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(4-aminophenyl)methoxy]benzenepropanoate 、 4-Dimethylamino-1,8-naphthalimide-N-propionic Acid 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现了首个用于GPR120（FFA4）成像的环境敏感型荧光探针。

  摘要：

  由长链游离脂肪酸（FFA）激活的GPR120被认为是治疗2型糖尿病和代谢性疾病的新靶标。GPR120在天然细胞中的可视化和位置可以提供强大的信息，以指导GPR120的生理和病理学研究。我们在这里报告了第一个有效检测GPR120的有效荧光探针。我们设计并合成了一系列新型的环境敏感探针，这些探针具有合适的荧光特性，对GPR120的高生物活性以及可接受的细胞毒性。这些靶向GPR120的荧光探针有望扩展工具包，以进一步研究GPR120。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00023
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-Dimethylamino-1,8-naphthalimide-N-propionic Acid
  参考文献：
  名称：

  发现了首个用于GPR120（FFA4）成像的环境敏感型荧光探针。

  摘要：

  由长链游离脂肪酸（FFA）激活的GPR120被认为是治疗2型糖尿病和代谢性疾病的新靶标。GPR120在天然细胞中的可视化和位置可以提供强大的信息，以指导GPR120的生理和病理学研究。我们在这里报告了第一个有效检测GPR120的有效荧光探针。我们设计并合成了一系列新型的环境敏感探针，这些探针具有合适的荧光特性，对GPR120的高生物活性以及可接受的细胞毒性。这些靶向GPR120的荧光探针有望扩展工具包，以进一步研究GPR120。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00023

文献信息

• New Fluorescent Conjugates of Uridine Nucleoside and Substituted 1,8-Naphthalimide: Synthesis, Weak Interactions and Solvent Effects on Spectra
  作者：Wen Zhang、Yanli Wang、Yufang Xu、Xuhong Qian

  DOI：10.1007/s00706-002-0525-4

  日期：2003.2.1

  Novel fluorescent conjugates of uridine nucleoside and 4-dimethylamino-1,8-naphthalimide via linkage with different length, and their precursors were synthesized. Their spectroscopic properties were examined in ten different solvents. It was found that the spectroscopic properties for these conjugates are strongly dependent on polarity and hydrogen bonding ability of solvents. Their fluorescence spectra are also strongly influenced by intramolecular aromatic stacking and hydrogen bonding between the base or sugar moiety of the uridine nucleoside and naphthalimide moiety, which is controlled by the length of the linker.
• Discovery of the First Environment-Sensitive Fluorescent Probe for GPR120 (FFA4) Imaging
  作者：Jiaxiang Liu、Chengsen Tian、Tianyu Jiang、Yuqi Gao、Yubin Zhou、Minyong Li、Lupei Du

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00023

  日期：2017.4.13

  physiological and pathological studies of GPR120. We report herein the first potent fluorescent probes that sensitively detect GPR120. We designed and synthesized a series of novel environment-sensitive probes with suitable fluorescence property, high biological activity on the GPR120, and acceptable cytotoxicity. These fluorescent probes targeting GPR120 are expected to expand the toolkit for further studies

  由长链游离脂肪酸（FFA）激活的GPR120被认为是治疗2型糖尿病和代谢性疾病的新靶标。GPR120在天然细胞中的可视化和位置可以提供强大的信息，以指导GPR120的生理和病理学研究。我们在这里报告了第一个有效检测GPR120的有效荧光探针。我们设计并合成了一系列新型的环境敏感探针，这些探针具有合适的荧光特性，对GPR120的高生物活性以及可接受的细胞毒性。这些靶向GPR120的荧光探针有望扩展工具包，以进一步研究GPR120。