1,1-dibromo-cis-2,3-dimethylcyclopropane | 3591-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,1-dibromo-cis-2,3-dimethylcyclopropane
• 英文别名: cis-1,1-dibromo-2,3-dimethylcyclopropane；1,1-dibromo-2r,3c-dimethyl-cyclopropane；1,1-Dibrom-2r,3c-dimethyl-cyclopropan；1,1-Dibrom-cis-2,3-dimethyl-cyclopropan；cis-1,1-Dibrom-2,3-dimethyl-cyclopropan；cis-1.1-Dibrom-2.2-dimethyl-cyclopropan；(2R,3S)-1,1-dibromo-2,3-dimethylcyclopropane
• CAS: 3591-57-9
• 化学式: C₅H₈Br₂
• 分子量: 227.927
• InChiKey: LHYCCVIMMLLDLH-ZXZARUISSA-N

物化性质

• 熔点：
  -35 °C
• 沸点：
  70-70.2 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  1.7513 g/cm3(Temp: 30 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-cis-2,3-dimethylcyclopropane 在 乙醚 、 magnesium 作用下， 生成 2,3-戊二烯
  参考文献：
  名称：

  从烯烃合成丙二烯的两步法

  摘要：

  按两步顺序进行，其中第一步涉及将二溴卡宾加成到烯烃中，而第二步涉及所得的取代的1，1-二溴环丙烷与镁或钠的反应，得到了丙二烯。总体结构变化涉及在原始双键的两个之间插入一个碳原子，因此代表了一种将碳链长度增加一个原子的新颖方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)88025-4
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-丁烯 、 (三溴甲基)苯汞 以 苯 为溶剂， 生成 1,1-dibromo-cis-2,3-dimethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Concerning the Mechanism of the Reaction of Phenyl(trihalometyl)mercurials with Olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01067a050

文献信息

• Reaction behavior of cyclopropylmethyl cations derived 1-phenylselenocyclopropylmethanols with acids
  作者：Mitsunori Honda、Toshiaki Nishizawa、Yuko Nishii、Shuhei Fujinami、Masahito Segi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.082

  日期：2009.11

  ropylmethyl cations are generated by the reaction of the corresponding cyclopropylmethanols 1 with TsOH. The reaction in methanol proceeds to afford the homoallylic ethers 2, ring-enlargement products 3, 4, and ring opening products 5 depending upon the kind of substituent on the cyclopropane ring or the α-carbon. On the other hand, in the case of the absence of methanol as nucleophile, 4H-selenochromene

  通过相应的环丙基甲醇1与TsOH的反应生成1-苯基硒代环丙基甲基阳离子。在甲醇中进行反应，得到高烯丙基醚2，环增大产品3，4，和开环产品5取决于环丙烷环或α碳原子上取代基的种类。另一方面，在不存在甲醇作为亲核试剂的情况下，仅获得4 H-硒代色烯衍生物7。所得苯硒基均烯丙基化合物2中苯硒基的氧化消除 提供官能化的丙二烯衍生物和炔烃衍生物。
• Simple and efficient synthesis of bromine-substituted 1,3-dienes and 1,3,5-cycloheptatriene by vacuum pyrolysis of gem-dibromocyclopropanes
  作者：Nick H Werstiuk、Chandra D Roy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00460-9

  日期：2001.5

  6-dibromobicyclo[3.1.0]hexane (5) and 7,7-dibromobicyclo[4.1.0]heptane (6). Except 7,7-dibromobicyclo[4.1.0]heptane, that gave 1,3,5-cycloheptatriene in 72% yield at 525°C, 1, 2, 3, 4 and 5 readily lose HBr at 400–560°C in the gas phase to produce β-bromo-1,3-dienes in high chemical yields and purity. The dienes are potentially useful starting substrates for the Diels–Alder reactions.

  为了确定是否可以通过改进的方法在制备规模上获得使用高功率CW CO 2激光作为定向热源通过HeI光电子能谱通过HeI光电子光谱对6,6-二卤代双环[3.1.0]己烷进行气相热解而获得的结果装置中，我们进行了几种代表性的宝石-二溴环丙烷的气相热解，例如1,1-二溴-2,2,3,3-四甲基环丙烷（1），1,1-二溴-2,2-二甲基环丙烷（2），1，1-二溴-顺式-2,3-二甲基环丙烷（3），1,1-二溴-反式-2,3-二甲基环丙烷（4），6,6-二溴双环[3.1.0]己烷（5）和7,7-二溴双环[4.1.0]庚烷（6）。除了7,7- dibromobicyclo [4.1.0]庚烷，这给了1,3,5-环庚三烯在72％的产率在525℃下，1，2，3，4和5中容易失去的HBr在400-560℃下在气相中以高化学产率和纯度生产β-溴-1,3-二烯。二烯是Diels–Alder反应的潜在有用起始底物。
• An efficient synthesis of cyclopropyl silyl ketones
  作者：Mitsunori Honda、Kenta Nakae、Toshiaki Nishizawa、Mitsuhiro Suda、Ko-Ki Kunimoto、Masahito Segi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.013

  日期：2011.12

  exclusively obtained. The resulting cyclopropylidene compounds are subjected to protonolysis or trapping with electrophiles in a one-pot to give the cyclopropyl silyl ketone derivatives in good yields. Acidic treatment of derived cyclopropyl silyl ketone allows isomerization to give the thermodynamically favorable trans form exclusively.

  研究了正丁基锂存在下甲硅烷基环丙基溴与二氯甲基甲基醚的反应。在碱性反应条件下，仅获得相应的环亚丙基衍生物。将得到的环亚丙基化合物进行质子分解或一锅中用亲电子试剂捕集，以高收率得到环丙基甲硅烷基酮衍生物。对衍生的环丙基甲硅烷基酮进行酸性处理，可以进行异构化，从而独家获得热力学上有利的转化形式。
• Acid-catalyzed reaction behavior of 1-silylcyclopropylmethanols
  作者：Mitsunori Honda、Takahito Mita、Toshiaki Nishizawa、Toru Sano、Masahito Segi、Tadashi Nakajima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.002

  日期：2006.8

  Treatment of 1-silylcyclopropylmethanols with TsOH in methanol gives different homoallyl ethers depending upon the configuration of substituents on cyclopropane ring and the kinds of substituents on carbinyl carbon. Especially, the reaction of cyclopropylmethanols having no substituents on the same side with silyl group on cyclopropane ring proceeds to give the corresponding E-homoallyl ethers with

  在甲醇中用 TsOH 处理 1-甲硅烷基环丙基甲醇得到不同的均烯丙基醚，这取决于环丙烷环上取代基的构型和羰基碳上取代基的种类。特别是同侧没有取代基的环丙基甲醇与环丙烷环上的甲硅烷基进行反应，得到相应的具有高立体选择性的E-均烯丙基醚。所得高烯丙基醚的以下原去甲硅烷基化随着构型的保留而进行。
• Oxygen-accelerated Generation of the Bromocarbenoid Reagent of Zinc from Diethylzinc and Bromoform. Bromocyclopropanes from Olefins
  作者：Sotaro Miyano、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.48.3665

  日期：1975.12

  Oxygen greatly accelerates the generation of the bromocarbenoid reagent of zinc from diethylzinc and bromoform. Olefins, including cyclohexene, cyclooctene, 1-hexene, cis- and trans-2-butene, isobu...

  氧气大大加速了二乙基锌和溴仿生成锌的溴代卡宾试剂。烯烃，包括环己烯、环辛烯、1-己烯、顺式和反式-2-丁烯、异丁烯...