4-methyl-1-phenylhex-1-ene | 139377-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1-phenylhex-1-ene
• 英文别名: (E)-4-methyl-1-phenyl-1-hexene；(E)-(2-methyl)-hex-1-enylbenzene；(E)-(4-methylhex-1-en-1-yl)benzene；[(E)-4-methylhex-1-enyl]benzene
• CAS: 139377-71-2
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: USMHHKFGWZDBDX-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-methyl-1-phenylhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  铁催化的乙烯CH-H与烷基过氧化物的烷基化

  摘要：

  各种易于从羧酸中获得的烷基过酸酯和烷基二酰基过氧化物可用作通用的伯，仲和叔烷基化试剂，用于铁催化的乙烯基芳烃，二烯和1,3-的乙烯基CH烷基化恩尼斯。这种转变以高的E / Z值提供了高达98％的收率的烯烃产品。可以耐受多种功能，包括羧基，硼酸，甲氧基，酯，氨基和卤化物。该协议为某些难以获得的烯烃提供了一种简便的方法，因此为现有系统提供了一种替代方案。所选天然产物衍生物的后期功能化证明了该方法的综合效用。

  DOI：

  10.1002/asia.201800534

文献信息

• Regioselective Single-Electron Tsuji–Trost Reaction of Allylic Alcohols: A Photoredox/Nickel Dual Catalytic Approach
  作者：Zheng-Jun Wang、Shuai Zheng、Eugénie Romero、Jennifer K. Matsui、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02473

  日期：2019.8.16

  A radical-mediated functionalization of allyl alcohol derived partners with a variety of alkyl 1,4-dihydropyridines via photoredox/nickel dual catalysis is described. This transformation transpires with high linear and E-selectivity, avoiding the requirement of harsh conditions (e.g., strong base, elevated temperature). Additionally, using aryl sulfinate salts as radical precursors, allyl sulfones

  描述了自由基介导的烯丙基醇衍生的配偶体通过光氧化还原/镍双重催化与各种烷基1,4-二氢吡啶的官能化作用。这种转变表现出高线性和E选择性，避免了苛刻条件（例如强碱，高温）的要求。另外，使用芳基亚磺酸盐作为自由基前体，也可以获得烯丙基砜。动力学同位素效应实验表明，将镍催化剂氧化添加到烯丙基亲电子试剂中作为营业额限制步骤，为先前的计算研究提供了支持。
• Novel Nickel-Catalyzed Coupling Reaction of Allyl Ethers with Chlorosilanes, Alkyl Tosylates, or Alkyl Halides Promoted by Vinyl-Grignard Reagent Leading to Allylsilanes or Alkenes
  作者：Jun Terao、Hiroyasu Watabe、Hiroyuki Watanabe、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/adsc.200404192

  日期：2004.12

  method for a carbon-silicon or carbon-carbon bond forming reaction between allyl ethers and chlorosilanes, alkyl tosylates, or alkyl halides giving rise to allylsilanes or alkenes has been developed. This reaction proceeds efficiently at ambient temperature by the combined use of nickel catalysts and a vinyl-Grignard reagent. A possible reaction pathway involving the formation of allyl-Grignard reagents

  已经开发出一种新的方法，用于在烯丙基醚和氯硅烷，烷基甲苯磺酸盐或烷基卤化物之间形成烯丙基硅烷或烯烃的碳-硅或碳-碳键形成反应。通过结合使用镍催化剂和乙烯基格氏试剂，该反应在环境温度下有效地进行。提出了一种可能的反应途径，该反应途径包括通过π-烯丙基镍配合物与乙烯基-格氏试剂的金属转移，以及随后用亲电子试剂捕获如此形成的烯丙基-格氏试剂来形成烯丙基-格利雅试剂。
• Catalyst-controlled reverse selectivity in C–C bond formation: NHC-Cu-catalyzed α-selective allylic alkylation with organolithium reagents
  作者：Stefano F. Pizzolato、Massimo Giannerini、Pieter H. Bos、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c5cc01521a

  日期：——

  An efficient and highly [small alpha]-selective copper-catalyzed allylic alkylation of allylic halides with organolithium reagents is presented. The use of N-heterocyclic carbenes as ligands is key to reverse the common [small alpha]-selectivity...

  提出了用有机锂试剂的有效且高度[α]选择性高的铜催化的烯丙基卤化物的烯丙基烷基化。使用N-杂环卡宾作为配体是逆转常见的[小α]-选择性的关键。
• Hydroalkylation of terminal aryl alkynes with alkyl diacyl peroxides
  作者：Yougui Li、Liang Ge、Bo Qian、Kaki Raveendra Babu、Hongli Bao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.020

  日期：2016.12

  A photo and nickel co-catalyzed hydroalkylation of terminal aryl alkynes enabled Z-preferred olefin synthesis has been developed under mild conditions. Alkyl diacyl peroxides were utilized as a new type of alkylation reagents and afforded Z-olefins as the major products in moderate to good yields.

  已经在温和条件下开发了能够进行Z-优先烯烃合成的末端芳基炔烃的光和镍共催化的加氢烷基化。烷基二酰基过氧化物被用作新型的烷基化试剂，并以中等至良好的产率提供了Z-烯烃作为主要产物。
• Tanaka, Jiro; Morishita, Hiroaki; Nojima, Masatomo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 1009 - 1014
  作者：Tanaka, Jiro、Morishita, Hiroaki、Nojima, Masatomo、Kusabayashi, Shigekazu

  DOI：——

  日期：——