D,L-5-(2'-hydroxyphenyl)hydantoin | 77972-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: D,L-5-(2'-hydroxyphenyl)hydantoin
• 英文别名: DL-5-(2-hydroxyphenyl)hydantoin；DL-5-(o-hydroxyphenyl)hydantoin；5-(2'-hydroxyphenyl)hydantoin；5-(2-hydroxyphenyl)hydantoin；5-(2-hydroxy-phenyl)-imidazolidine-2,4-dione；5-(2-Hydroxy-phenyl)-imidazolidin-2,4-dion；2,4-Imidazolidinedione, 5-(2-hydroxyphenyl)-；5-(2-hydroxyphenyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 77972-18-0
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: GKVUJUZMDDAMHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-244 °C (decomp)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D,L-5-(2'-hydroxyphenyl)hydantoin 在 Tris-HCl buffer 、 Pseudomonas sp. AJ-11220 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-carbamyl-D-o-hydroxyphenylglycine
  参考文献：
  名称：

  Yokozeki, Kenzo; Kubota, Koji, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 3, p. 721 - 728

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-methoxyphenyl)imidazolidine-2,4-dione 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 D,L-5-(2'-hydroxyphenyl)hydantoin
  参考文献：
  名称：

  Production of ring-substituted D-phenylglycines by microbial or enzymatic hydrolysis/deracemisation of the corresponding DL-hydantoins

  摘要：

  A series of 17 ring-mono and -disubstituted D-phenylglycine derivatives was prepared in high enantiomeric purity by enzymatic hydrolysis and deracemisation of the corresponding DL-hydantoins, using D-hydantoinase activities of microorganisms or purified enzymes, followed by diazotation of the resulting N-carbamyl D-amino acids. No significant L-hydantoinase activity was found to produce the corresponding L-enantiomers. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00488-0

文献信息

• Process for preparing 5-(4-hydroxyphenyl)hydantoin
  申请人：Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US04230869A1

  公开（公告）日：1980-10-28

  A process for preparing 5-(4-hydroxyphenyl)hydantoin by reacting glyoxylic acid, urea and phenol in an aqueous medium in the presence of an acid at an elevated temperature. The hydantoin of high purity can be readily prepared in good yields.

  在存在酸的情况下，通过在水性介质中以较高温度反应乙醛酸、尿素和酚来制备5-(4-羟基苯基)咪唑啉的方法。这种高纯度的咪唑啉可以很容易地以较高产率制备。
• A new method for 5-(4-hydroxyphenyl)hydantoin synthesis.
  作者：Takehisa OHASHI、Satomi TAKAHASHI、Tomoaki NAGAMACHI、Kohji YONEDA、Hideaki YAMADA

  DOI：10.1271/bbb1961.45.831

  日期：——

  5-(4-Hydroxyphenyl)hydantoin (p-HPH), an important intermediate in production of D-2-(4- hydroxyphenyl)glycine, was synthesized by employing new amidoalkylation reaction of phenol with glyoxylic acid and urea under acidic conditions, accompanied by formation of the isomer, i.e. 5-(2- hydroxyphenyl)hydantoin (o-HPH). The ratio of p-HPH was found to be mainly influenced by the reaction method (the manner of charging raw materials) and reaction conditions, particularly reaction temperature, although more p-HPH was always produced than o-HPH (p-HPH/o-HPH= 3-7). The reaction mechanism of HPH formation was also examined using possible the intermediates glyoxylurea, allantoin and p-hydroxymandelic acid.

  利用苯酚与乙醛酸和尿素在酸性条件下发生的新型氨基烷基化反应合成了 5-(4-羟基苯基)海因（p-HPH），它是生产 D-2-(4-羟基苯基)甘氨酸的重要中间体，同时生成了异构体，即 5-(2-羟基苯基)海因（o-HPH）。 研究发现，p-HPH 的比例主要受反应方法（原料加料方式）和反应条件（尤其是反应温度）的影响，但产生的 p-HPH 总比 o-HPH 多（p-HPH/o-HPH= 3-7）。 此外，还利用可能的中间产物乙醛脲、尿囊素和对羟基扁桃酸研究了 HPH 形成的反应机理。
• Process for the preparation of hydroxyphenyl hydantoin and of hydroxyphenyl glycine, and compounds thus obtained
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0001319A1

  公开（公告）日：1979-04-04

  5-(a-Hydroxyphenyl) hydantoin of formula (I): is prepared by reacting phenol, glyoxylic acid and urea in the presence of an acid catalyst in an aqueous medium. The hydantoin may be hydrolysed to produce the amino acid,p-hydroxyphenylglycine, preferably to the D-amino acid, either by selective enzymatic hydrolysis and subsequent chemical hydrolysis, or by alkaline hydrolysis and subsequent resolution.

  式（I）的 5-（a-羟基苯基）海因： 由苯酚、乙醛酸和脲在酸催化剂存在下于水介质中反应制得。 该海因可通过选择性酶水解和随后的化学水解，或通过碱性水解和随后的分解，水解生成氨基酸，对羟基苯甘氨酸，最好是 D-氨基酸。
• Verfahren zur Herstellung von 5-Arylhydantoinen
  申请人：Chemie Linz GmbH

  公开号：EP0599198A1

  公开（公告）日：1994-06-01

  Verfahren zur Herstellung von 5-Arylhydantoinen durch Umsetzung von Allantoinsäurealkylester mit einer Arylverbindung in konzentrierter anorganischer Säure bei Temperaturen von Raumtemperatur bis 150 °C mit oder ohne einen Phasenvermittler.

  通过尿囊酸烷基酯与芳基化合物在室温至 150°C 的浓无机酸中反应制备 5-芳基海因的工艺，可使用或不使用相介质。
• CHIRAL DERIVATIVES OF HYDROXYPHENYLGLYCIN, AND THEIR USE IN THE SYNTHESIS OF PHARMACEUTICAL ACTIVE PRINCIPLES
  申请人：DERIVADOS DEL ETILO, S.A.

  公开号：EP0818438A1

  公开（公告）日：1998-01-14

  The chiral derivates of hydroxyphenylglycine, with the D configuration, have the general formula (I), where R is H, hydroxy, chloride, -NH2, -NHW, where W is an alkyl group C1 - C4, or aryl, -OR', where R' is an alkyl group C1 - C4, and Z is H, -CONH2 and -C(CH3)= CHCOOY, where Y is a methyl or ethyl. One of these compounds, the D-(-)-2-(2'-hydroxyphenyl) glycine may be obtained using enzymatic means from the corresponding hydantoin while the others may be obtained chemically or enzymatically.

  D构型的羟基苯甘氨酸手性衍生物具有通式（I），其中 R 是 H、羟基、氯、-NH2、-NHW（其中 W 是 C1 - C4 烷基或芳基）、-OR'（其中 R' 是 C1 - C4 烷基）和 Z 是 H、-CONH2 和-C(CH3)＝CHCOOY（其中 Y 是甲基或乙基）。这些化合物中，D-(-)-2-(2'-羟基苯基)甘氨酸可以通过酶法从相应的海因中获得，而其他化合物可以通过化学或酶法获得。