benzyloxycarbonyl isocyanate | 69032-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyloxycarbonyl isocyanate
• 英文别名: Carbonisocyanatidic acid, phenylmethyl ester；benzyl N-(oxomethylidene)carbamate
• CAS: 69032-16-2
• 化学式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.159
• InChiKey: DPLPYEOVMXECQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyloxycarbonyl isocyanate 在 氢氟酸 、 苯甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-硝基苯甲醇氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Convenient Preparation of Alkyl Benzyl Imidodicarbonates, Useful Reagents for the Direct Synthesis of Protected Amines

  摘要：

  新混合烷基苄基咪唑二羧酸酯通过苯甲氧羰基异氰酸酯与适当醇反应制备而成。该简单方法还提供了制备二苄基和苄基9-芴甲基咪唑二羧酸酯的替代、更便利途径。这些物质作为潜在的Gabriel试剂具有兴趣。在多个实例中，完全选择性地从咪唑二羧酸酯的N原子上移除其中一个烷氧羰基，得到了苄基氨基甲酸酯或其替代物。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27780
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 氨基甲酸苄酯 生成 benzyloxycarbonyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  肽去甲酰基酶抑制剂BB-3497的结构活性关系：金属结合基团的修饰。

  摘要：

  合成了含有替代金属结合基团的有效肽去甲酰基化酶（PDF）抑制剂BB-3497的一系列类似物。这些化合物的酶抑制和抗菌活性数据表明，二齿异羟肟酸和N-甲酰基羟胺的结构基序代表假肽BB-3497主链上的最佳螯合基团。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00790-4

文献信息

• Palladium-catalyzed substitution reactions of 4-allylimidazole derivatives
  作者：Pasupathy Krishnamoorthy、Rasapalli Sivappa、Hongwang Du、Carl J. Lovely

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.090

  日期：2006.11

  required an efficient method for conducting substitution reactions of allylic alcohols derived from urocanic acid. While in some cases this could be accomplished quite readily by classical nucleophilic substitution, it was complicated by allylic transposition in others. Application of Pd-catalyzed π–allyl chemistry provided a convenient solution, giving substitution without allylic transposition. Herein

  在对吡咯-咪唑生物碱的麦冬蛋白家族进行综合研究的背景下，我们需要一种有效的方法来进行衍生自尿烷酸的烯丙基醇的取代反应。尽管在某些情况下，通过经典的亲核取代可以很容易地实现，但在另一些情况下，通过烯丙基转座使它变得复杂。钯催化的π-烯丙基化学的应用提供了一种方便的解决方案，无需进行烯丙基转座即可进行取代。在本文中，我们描述了在含咪唑的底物中该反应的范围，以及将一种加合物精制为同源组氨酸衍生物和环状同组氨酸衍生物的过程。
• New enolate-carbodiimide rearrangement in the concise synthesis of 6-amino-2,3-dihydro-4-pyridinones from homoallylamines
  作者：N. Yu. Kuznetsov、R. M. Tikhov、I. A. Godovikov、V. N. Khrustalev、Yu. N. Bubnov

  DOI：10.1039/c6ob00293e

  日期：——

  Three-step synthesis of 6-amino-2,3-dihydro-4-pyridinones from homoallylamines involving NBS (or I2, PhSeCl)-mediated cyclization of N-(3-butenyl)ureas to 6-(bromomethyl)-2-iminourethanes, dehydrohalogenation and the novel enolate-carbodiimide rearrangement as a key step has been developed. The...

  由涉及NBS（或I2，PhSeCl）介导的N-（3-丁烯基）脲环化成6-（溴甲基）-2-亚氨基乙烷的高烯丙基胺三步合成6-氨基-2,3-二氢-4-吡啶酮，脱卤化氢和新的烯醇盐-碳二亚胺重排已成为关键步骤。这...
• Synthesis of unsaturated β-amino acid derivatives from carbamates of the Baylis–Hillman products
  作者：Marco Ciclosi、Cristiana Fava、Roberta Galeazzi、Mario Orena、José Sepulveda-Arques

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00233-2

  日期：2002.3

  amount of DBU in DCM, N-p-toluenesulphonyl carbamates 6a–c, prepared starting from the corresponding Baylis–Hillman adducts, gave (E)-2-(p-toluenesulphonylaminomethyl)propenoates 3a–c, exclusively. On the contrary, changing DABCO for DBU, 2-methylene-3-p-toluenesulfonylamino esters 4a–f were obtained in good yield starting from N-p-toluenesulphonyl carbamates 6a–f. In analogy, N-acyl carbamates 9a–f were

  通过用DBU在DCM，催化量的治疗ñ - p甲苯磺酰氨基甲酸酯6A - Ç，制备由相应的Baylis-希尔曼加合物开始，得到（ë）-2-（p -toluenesulphonylaminomethyl）propenoates 3A - Ç，排他。与此相反，改变为DABCO DBU，2-亚甲基-3- p -toluenesulfonylamino酯4A - ˚F以良好的收率得到从起始ñ - p甲苯磺酰氨基甲酸酯6A - ˚F。类似地，N-酰基氨基甲酸酯用DABCO在DCM中处理9a – f，得到2-亚甲基-3-酰基氨基酯5a – f。
• Iridium(I)-Catalyzed Stereospecific Decarboxylative Allylic Amidation of Chiral Branched Benzyl Allyl Imidodicarboxylates
  作者：Om V. Singh、Hyunsoo Han

  DOI：10.1021/ol702115h

  日期：2007.11.1

  Ir(I)-catalyzed decarboxylative allylic amidation of chiral branched benzyl allyl imidodicarboxylates has been shown to proceed with complete retention of enantiomeric purity and configuration. The transformation is stereospecific and appears to be quite general, accommodating a wide range of R groups.

  已显示手性支化的苄基烯丙基亚氨基二羧酸二甲酯的Ir（I）催化的脱羧烯丙基酰胺化反应可完全保留对映体的纯度和构型。该转化是立体特异性的，并且看起来是相当普遍的，可容纳各种各样的R基团。
• Antibiotic for methicillin resistant bacteria
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US06110925A1

  公开（公告）日：2000-08-29

  The present invention is directed to anti-bacterial and anti-tumor agents and the synthesis thereof.

  本发明涉及抗菌和抗肿瘤剂及其合成。