2-(4-Phenyl-1,3-butadienyl)thiophen | 37913-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Phenyl-1,3-butadienyl)thiophen
• 英文别名: 2-(4-phenyl-buta-1,3-dienyl)-thiophene；2-(4-Phenyl-buta-1,3-dienyl)-thiophen；1-Phenyl-4-(2-thienyl)-1,3-butadiene；2-[(1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl]thiophene
• CAS: 37913-72-7
• 化学式: C₁₄H₁₂S
• 分子量: 212.315
• InChiKey: RIMBSRCIJXOICH-LUZURFALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Phenyl-1,3-butadienyl)thiophen 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-[(7Z)-5-phenyl-7-(2-phenyl-5-thiophen-2-yl-7-bicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-trienylidene)-2-bicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-trienyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Neidlein, Richard; Poignee, Volker; Kramer, Walter, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 8, p. 735 - 736

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Phenyl-(2-thiophen-2-ylcyclopropyl)methanol 在 1-甲基-3-戊基溴化咪唑 作用下， 反应 1.5h， 以78%的产率得到2-(4-Phenyl-1,3-butadienyl)thiophen
  参考文献：
  名称：

  离子液体的催化：[pmim] Br在无有机溶剂的条件下催化环丙基羰基重排

  摘要：

  在没有任何有机溶剂的情况下，在超声处理下，芳基取代的环丙基甲醇衍生物通过离子液体溴化1-甲基-3-戊基咪唑鎓在没有任何有机溶剂的情况下发生立体选择性重排，从而生成取代的共轭全反式丁二烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.003

文献信息

• Indium Triflate Catalyzed Rearrangement of Aryl-Substituted Cyclopropyl Carbinols to 1,4-Disubstituted 1,3-Butadienes
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee

  DOI：10.1002/ejoc.200600037

  日期：2006.7

  Aryl-substituted cyclopropyl carbinol derivatives undergo a facile stereoselective rearrangement catalyzed by In(OTf) 3 in dichloromethane under sonication to produce the substituted conjugated all-trans-butadienes.

  芳基取代的环丙基甲醇衍生物在二氯甲烷中的 In(OTf) 3 催化下进行简单的立体选择性重排，在超声处理下产生取代的共轭全反式丁二烯。
• 10.1039/d4ra02525c
  作者：Britto, Kashpar John、Meenakshi, Maniarasu、Srinivasan, Kannupal

  DOI：10.1039/d4ra02525c

  日期：——

  A new method for the synthesis of 1-aryl-2,3-diaroyl cyclopropanes has been developed by iodine/DBU-mediated cyclization of 1,3,5-triaryl-1,5-diketones. The alcohols derived by the reduction of these cyclopropanes, when treated with conc. HCl, afforded a series of 1,3-dienes through cyclopropyl ring-opening and subsequent fragmentation. Overall, the synthetic sequence represents a new non-Wittig methodology

  通过碘/DBU介导的1,3,5-三芳基-1,5-二酮的环化，开发了一种合成1-芳基-2,3-二芳酰基环丙烷的新方法。当用浓溶液处理时，通过还原这些环丙烷而衍生出醇。 HCl 通过环丙基开环和随后的裂解得到一系列 1,3-二烯。总体而言，该合成序列代表了一种从 1,5-二酮合成 1,3-二烯的新非维蒂希方法。
• Moreno-Manas, M.; Ortuno, R. M.; Prat, M., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 9, p. 1003 - 1014
  作者：Moreno-Manas, M.、Ortuno, R. M.、Prat, M.、Galan, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the Chemistry of Heterocyclics. XV. The Synthesis of Thiophene Polyenes
  作者：Robert E. Miller、F. F. Nord

  DOI：10.1021/jo50003a007

  日期：1951.9
• LONGO, M. L.;PARISI, G.;PERRINI, G., BOLL. ACCAD. GIOENIA SCI. NATUR., 1982, 15, N 319, 65-73
  作者：LONGO, M. L.、PARISI, G.、PERRINI, G.

  DOI：——

  日期：——