(E)-1-phenyl-3-(phenylthio)propene | 5848-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-3-(phenylthio)propene
• 英文别名: cinnamyl phenyl sulfide；trans-cinnamyl phenyl sulfide；cinnamyl(phenyl)sulfane；Benzene, [(3-phenyl-2-propenyl)thio]-；[(E)-3-phenylprop-2-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 5848-60-2
• 化学式: C₁₅H₁₄S
• mdl: MFCD00033369
• 分子量: 226.342
• InChiKey: FEHPZIJSLMHZSJ-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  131-133 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-3-(phenylthio)propene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到{[(2E)-3-苯基-2-丙烯-1-基]磺酰基}苯
  参考文献：
  名称：

  A versatile and concise route to carbocycles using a 1,6-electrocyclic reaction

  摘要：

  1,6-电环化路线生成1,3-环己二烯的可行性已通过在多重（≥3）角色中使用苯磺酰基取代显著提高。

  DOI：

  10.1039/b311815k
• 作为产物：
  描述：

  S-phenyl (E)-4-phenylbut-3-enethioate 在 双(三-o-甲苯磷)钯(0) 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到(E)-1-phenyl-3-(phenylthio)propene
  参考文献：
  名称：

  Palladium- and Nickel-Catalyzed Decarbonylative C–S Coupling to Convert Thioesters to Thioethers

  摘要：

  This Letter describes the development of a catalytic decarbonylative C-S coupling reaction that transforms thioesters into thioethers. Both Pd- and Ni-based catalysts are developed and applied to the construction of diaryl, aryl alkyl, and heterocycle-containing thioethers.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03305

文献信息

• Chiral (OC)Ru(salen)-catalyzed tandem sulfimidation and [2,3]sigmatropic rearrangement: asymmetric CN bond formation
  作者：Masakazu Murakami、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00603-2

  日期：2002.5

  manner by using (OC)Ru(salen)-catalyzed sulfimidation and the subsequent [2,3]sigmatropic rearrangement: treatment of allyl aryl sulfides with p-toluenesulfonyl azide in the presence of a catalytic amount of (OC)Ru(salen) followed by hydrolysis of the resulting N-allyl-N-arylthio toluenesulfonamides provided N-allyl toluenesulfonamides of high enantiomeric excess.

  通过使用（OC）Ru（salen）催化的亚磺酰亚胺化和随后的[2,3]σ重排：以对甲苯磺酰基叠氮化物处理烯丙基芳基硫化物，以高度对映选择性的方式实现了不对称CN键的形成。催化量的（OC）Ru（salen），然后将所得的N-烯丙基-N-芳硫基甲苯磺酰胺水解，提供了对映体过量很高的N-烯丙基甲苯磺酰胺。
• Palladium-catalyzed insertion reactions of trimethylsilyldiazomethane
  作者：Kevin L Greenman、David S Carter、David L Van Vranken

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00363-5

  日期：2001.6

  Palladium(II) salts catalyze the Kirmse reaction of allylsulfides with trimethylsilyldiazomethane (TMSD) to give homoallylsulfides. Similarly, TMSD can intercept ArPdX intermediates generated during Stille couplings to give benzhydryl derivatives. The yields of this process are limited by overinsertion and β-elimination. Insertion and elimination can be harnessed to generate styrenes from benzylic

  钯（II）盐催化烯丙基硫醚与三甲基甲硅烷基重氮甲烷（TMSD）的Kirmse反应，得到高烯丙基硫醚。类似地，TMSD可以拦截在Stille偶联过程中生成的ArPdX中间体，从而生成二苯甲基衍生物。该过程的产量受到过度插入和β-消除的限制。可以利用插入和消除在钯（0）催化剂存在下从苄基卤化物生成苯乙烯。
• Hexacarbonylmolybdenum(0)-Induced Dechalcogenization of Allylic Sulfides, Sulfones, and Selenides: Nucleophilic Substitution and Reductive Dechalcogenization
  作者：Yoshiro Masuyama、Kohji Yamada、Soh-hei Shimizu、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1246/bcsj.62.2913

  日期：1989.9

  Hexacarbonylmolybdenum(0)-induced dechalcogenization of allylic sulfides I, sulfones II, and selenides III in refluxing dioxane, which led to nucleophilic substitutions with carbon nucleophiles. Attack of the relatively bulky nucleophile, 2-ethoxycarbonyl-2-sodiocyclopentanone occurred regioselectively at the less substituted end of the allyl unit after the dechalcogenization to give only one isomer

  六羰基钼 (0) 诱导的烯丙基硫化物 I、砜 II 和硒化物 III 在回流的二恶烷中脱硫，导致碳亲核试剂发生亲核取代。相对庞大的亲核试剂 2-乙氧羰基-2-钠基环戊酮的攻击在脱硫后烯丙基单元的较少取代末端发生区域选择性，仅产生一种异构体。钠丙二酸二乙酯对 I 和 III 的攻击优先发生在 γ 位，而对 II 的攻击优先发生在脱磺酰化后烯丙基单元的更多取代端。在没有碳亲核试剂的情况下，在回流的二恶烷中用 Mo(CO)6 处理​​ I、II 和 III 导致还原性脱硫。H2O 的加入加速了还原脱硫。
• Aromatic Allylsulfenylation with in Situ Generated Allylic Thiols under the Heck Conditions
  作者：Hiroto Harayama、Takayuki Nagahama、Toyohiro Kozera、Masanari Kimura、Keigo Fugami、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1246/bcsj.70.445

  日期：1997.2

  of higher thermodynamic stability can be prepared in high purity under either thermal activation or palladium(0) catalysis. Although the thermodynamically less stable regioisomers of 2 are, in general, hard to be prepared in high purity, some of them (e.g., 2d and 2h′) can be obtained with an exclusive or high selectivity by the catalysis of palladium(II). The stereoisomeric pair of 2j and 2j′ can be

  通过在三种不同条件下重排 O-烯丙基硫代氨基甲酸酯 1，可以以良好的收率制备多种结构多样的 S-烯丙基硫代氨基甲酸酯 2：热活化（纯态，120-150 °C），钯（0）（25-65 °C) 和钯 (II) 催化 (25-65 °C)。在不对称 S-烯丙基硫代氨基甲酸酯 2 的两种可能的区域异构体中，热力学稳定性较高的那些可以在热活化或钯 (0) 催化下以高纯度制备。尽管 2 的热力学稳定性较差的区域异构体通常难以以高纯度制备，但它们中的一些（例如，2d 和 2h'）可以通过钯 (II) 的催化以排他性或高选择性获得。2j 和 2j' 的立体异构对可以分别通过钯（0）催化的 1j 和 1k 重排选择性地制备。这些反应在烯丙基立体中心保留构型的情况下进行。S-烯丙基 (2) 和 S-烷基硫代氨基甲酸酯 (7) 发生碎裂以生成...
• Catalytic and asymmetric [2,3]sigmatropic rearrangement: Co(III)-salen catalyzed S-ylide formation from allyl aryl sulfides and their rearrangement
  作者：Tsutomu Fukuda、Ryo Irie、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01065-5

  日期：1999.1

  Co(III)-salen complex (8-Br) provided 3-substituted 2-arylthio-4-pentenoic acid esters stereoselectively by way of enantioselective S-ylide formation and subsequent diastereoselective [2,3]sigmatropic rearrangement. For example, the reaction of cinnamyl phenyl sulfide and (−)-menthyl α-diazoacetate provided (−)-menthyl (2R,3S)-2-phenylthio-3-phenyl-4-pentenoate of 74% de preferentially.

  烯丙基芳基硫醚和α-重氮乙酸酯在光学活性Co（III）-salen配合物（8-Br）存在下的反应通过对映选择性S-内酯立体选择性地提供了3-取代的2-芳硫基-4-戊烯酸酯形成和随后的非对映选择性的[2,3]σ向右重排。例如，肉桂基苯基硫化物与（-）-薄荷基α-重氮乙酸酯的反应优先提供了74％的（-）-薄荷基（2 R，3 S）-2-苯基硫基-3-苯基-4-戊烯酸酯。