(3,5-difluorophenyl)(methyl)phenylphosphine | 1006909-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-difluorophenyl)(methyl)phenylphosphine
• 英文别名: (3,5-Difluorophenyl)-methyl-phenylphosphane
• CAS: 1006909-42-7
• 化学式: C₁₃H₁₁F₂P
• 分子量: 236.201
• InChiKey: BMLYWUPJJAJUCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-difluorophenyl)(methyl)phenylphosphine 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以2.60 g的产率得到phenyl(3,5-difluoropheny)(methyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  用DIBAL-H还原叔膦氧化物

  摘要：

  详细研究了用二异丁基氢化铝（DIBAL-H）还原叔膦氧化物（TPO）和硫化物。广泛的溶剂筛选表明，受阻脂族醚（例如MTBE）最适合在室温下进行此反应。许多TPO在环境温度下会经历相当大的降低，然后由于抑制作用而失速。31 P和13使用同位素标记的底物进行的13 C NMR研究以及竞争研究表明，这种抑制作用的来源是四异丁基二铝氧烷（TIBAO），随着反应的进行而积累。TIBAO有选择地协调TPO原料，防止进一步减少。已经发现了几种策略来绕开这种抑制作用并首次用这种极其廉价的还原剂获得完全转化。已经为这些关键目标制定了实用的减排方案。

  DOI：

  10.1021/jo7024064
• 作为产物：
  描述：

  phenyl(3,5-difluoropheny)(methyl)phosphine oxide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以98%的产率得到(3,5-difluorophenyl)(methyl)phenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  用DIBAL-H还原叔膦氧化物

  摘要：

  详细研究了用二异丁基氢化铝（DIBAL-H）还原叔膦氧化物（TPO）和硫化物。广泛的溶剂筛选表明，受阻脂族醚（例如MTBE）最适合在室温下进行此反应。许多TPO在环境温度下会经历相当大的降低，然后由于抑制作用而失速。31 P和13使用同位素标记的底物进行的13 C NMR研究以及竞争研究表明，这种抑制作用的来源是四异丁基二铝氧烷（TIBAO），随着反应的进行而积累。TIBAO有选择地协调TPO原料，防止进一步减少。已经发现了几种策略来绕开这种抑制作用并首次用这种极其廉价的还原剂获得完全转化。已经为这些关键目标制定了实用的减排方案。

  DOI：

  10.1021/jo7024064

文献信息

• Highly efficient reduction of tertiary phosphine oxides and sulfides with amine-assisted aluminum hydrides under mild conditions
  作者：Shuyan Yang、Xinxin Han、Minmin Luo、Jing Gao、Wenxiang Chu、Yuqiang Ding

  DOI：10.1134/s1070363215050266

  日期：2015.5

  Reduction of tertiary phosphine oxides and sulfides into the corresponding phosphines with amine-assisted aluminum hydrides has been studied. The method is characterized by mild conditions, short reaction time, high efficiency, and expanded substrate scope. The new method is an alternative to the currently used methods of reducing phosphine oxides or recycling phosphines engaged in organic reactions

  已经研究了用胺辅助的氢化铝将叔膦氧化物和硫化物还原成相应的膦。该方法的特点是条件温和，反应时间短，效率高，底物范围扩大。该新方法是目前使用的还原氧化膦或回收参与有机反应的膦的方法的替代方法。
• Phosphinodefluorination of polyfluorobenzenes by silylphosphines Ph(R)PSiMe3 (R=Me, Ph): Further experimental and computational evidences for the concerted ANDN mechanism of aromatic nucleophilic substitution
  作者：S.I. Zhivetyeva、L.I. Goryunov、I.Yu. Bagryanskaya、J. Grobe、V.D. Shteingarts、E.-U. Würthwein

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.04.012

  日期：2014.8

  of the single substrates and in competitive reactions of 3 vs. 4 with 1 or 2 and 4 vs. 5 with 2 indicate relative fluorine substituent rate factors fo-F > fm-F consistent with the concerted ANDN mechanism which is supported by high level quantum chemical DFT-studies for the reactions of the substrates 3 and 4 with 1, 2 and 10 as well as for 6 with 2.

  Trimethylsilylphosphines PhRPSiMe 3（1，R = Me中，2 R = PH）已经显示出phosphinodefluorinate 1,2,3-（3），1,3,5-（4）和1,2,4-三氟苯（5）在苯溶液中或无溶剂在150-200℃，以形成相应的（二氟苯基）甲基苯基和相比我的先前报道的反应更难的条件下高收率NMR -diphenylphosphines 2 PSiMe 3具有相同的底物。六氟苯（6），五氟苯（7）（在150℃），八氟甲苯（8）和五氟（9）（在20℃）与膦反应2没有溶剂几乎定量下氟1,4-二取代（对于6）或单取代（对于7-9）通过将pH 2 P组，得到相应的（polyfluoroaryl）diphenylphosphines在（为50-60％6-8）和95％（对于9）分离产率。通过表现出的区域选择性和底物选择性3-5在单个基片的反应和中的竞争反
• Phosphonium betaines derived from hexafluoro-1,4-naphthoquinone: Synthesis and cytotoxic and antioxidant activities
  作者：Svetlana I. Zhivetyeva、Olga D. Zakharova、Ludmila P. Ovchinnikova、Dmitry S. Baev、Irina Yu. Bagryanskaya、Vitalij D. Shteingarts、Tatiana G. Tolstikova、Georgy A. Nevinsky、Evgeny V. Tretyakov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.10.014

  日期：2016.12

  Fluorinated derivatives of 1,4-naphthoquinones are highly potent inhibitors of Cdc25A and Cdc25B phosphatases; they suppress the growth of tumor cells. Four derivatives of phosphonium betaines derived from hexafluoro-1,4-naphthoquinone: (triphenyl[5,6,7,8-tetrafluoro-1-oxido-4-oxo-3-(phenylimino)-3,4-dihydronaphthalen-2-yl]phosphonium) (4), ((3,5-difluorophenyl)(methyl)phenyl(5,6,7,8-tetrafluoro-3-oxido-1

  1,4-萘醌的氟化衍生物是Cdc25A和Cdc25B磷酸酶的高效抑制剂。它们抑制肿瘤细胞的生长。衍生自六氟-1,4-萘醌的be甜菜碱的四种衍生物：（三苯基[5,6,7,8-四氟-1-氧化-4-氧代-3-（苯基亚氨基）-3,4-二氢萘-2- ）]（4），（（（3,5-二氟苯基）（甲基）苯基（5,6,7,8-四氟-3-氧化-1,4-二氧代-1,4-二氢萘-2-基）（5），（（2,5-二氟苯基）（甲基）苯基（5,6,7,8-四氟-3-氧化-1,4-二氧代-1,4-二氢萘-2-基）6）（6）和（（3,5-二氟苯基）二苯基（5,6,7,8-四氟-3-氧化-1,4-二氧代-1,4-二氢萘-2-基）phosph）（7）是首次合成。分析了它们对人乳腺腺癌，人骨髓瘤，仓鼠，鼠和成纤维细胞的细胞毒性，以及它们对沙门氏菌测试菌株的抗氧化和诱变作用。所有四种物质均显示出可比的IC 50在抑制肿瘤细胞生长方面，该值