3-phenyl-2-[(Z)-4,4,4-trifluoro-3-oxo-1-butenylamino]propanoic acid | 133992-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-2-[(Z)-4,4,4-trifluoro-3-oxo-1-butenylamino]propanoic acid
• 英文别名: (2S)-3-phenyl-2-[[(Z)-4,4,4-trifluoro-3-oxobut-1-enyl]amino]propanoic acid
• CAS: 133992-79-7
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 287.238
• InChiKey: MLIIENMBDGAIEZ-GFVADAIESA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  369.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-[(Z)-4,4,4-trifluoro-3-oxo-1-butenylamino]propanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以57%的产率得到L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Application of 4-Alkoxy-1,1,1-trifluoro[chloro]alk-3-en-2-ones as Selective Protecting Groups of Amino Acids

  摘要：

  报告了一种利用 4-烷氧基-1,1,1-三氟[氯]烷-3-烯-2-酮对带有反应性侧链基团的氨基酸（如精氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺、半胱氨酸、组氨酸、丝氨酸和赖氨酸）的δ-氨基羧基进行选择性保护的简便方法。反应是在没有羧基酯化的情况下进行的，并使用六摩尔盐酸溶液进行 N-脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35218
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 1-乙氧基-3-三氟甲基-1,3-丁二烯 在 sodium hydroxide 作用下， 以72%的产率得到3-phenyl-2-[(Z)-4,4,4-trifluoro-3-oxo-1-butenylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-Ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one as a New Protecting Reagent in Peptide Synthesis

  摘要：

  提出4,4,4-三氟-3-氧代-1-丁烯基作为在肽合成中保护氨基酸N-H末端的合适保护基团。氨基酸与4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮反应生成N-保护的氨基酸，该保护基团可以通过酸性水解去除。使用N-4,4,4-三氟-3-氧代-1-丁烯基保护的氨基酸形成肽键时不会发生消旋化。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26420

文献信息

• 4-Ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one as a New Protecting Reagent in Peptide Synthesis
  作者：M. G. Gorbunova、I. I. Gerus、S. V. Galushko、V. P. Kukhar

  DOI：10.1055/s-1991-26420

  日期：——

  The 4,4,4-trifluoro-3-oxo-1-butenyl group is proposed as a suitable protecting group for the protection of the N-H terminal of amino acids in peptide synthesis. Amino acids react with 4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one to give the N-protected amino acids, the protecting group can be removed by acidic hydrolysis. The formation of peptide bonds using on N-4,4,4-trifluoro-3-oxo-1-butenyl protected amino acids occurs without racemization.

  提出4,4,4-三氟-3-氧代-1-丁烯基作为在肽合成中保护氨基酸N-H末端的合适保护基团。氨基酸与4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮反应生成N-保护的氨基酸，该保护基团可以通过酸性水解去除。使用N-4,4,4-三氟-3-氧代-1-丁烯基保护的氨基酸形成肽键时不会发生消旋化。
• Application of 4-Alkoxy-1,1,1-trifluoro[chloro]alk-3-en-2-ones as Selective Protecting Groups of Amino Acids
  作者：Nilo Zanatta、Adriana M. Squizani、Leonardo Fantinel、Fabiane M. Nachtigall、Helio G. Bonacorso、Marcos A. Martins

  DOI：10.1055/s-2002-35218

  日期：——

  A convenient selective protection of the α-amino carboxyl group of amino acids bearing reactive side chain groups such as arginine, asparagine, glutamine, cysteine, histidine, serine and lysine, using 4-alkoxy-1,1,1-trifluoro[chloro]alk-3-en-2-ones is reported. The reactions were performed without esterification of the carboxyl group and N-deprotection was carried out using a six molar solution of hydrochloric acid.

  报告了一种利用 4-烷氧基-1,1,1-三氟[氯]烷-3-烯-2-酮对带有反应性侧链基团的氨基酸（如精氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺、半胱氨酸、组氨酸、丝氨酸和赖氨酸）的δ-氨基羧基进行选择性保护的简便方法。反应是在没有羧基酯化的情况下进行的，并使用六摩尔盐酸溶液进行 N-脱保护。