ethyl 4-(cinnamylamino)benzoate | 86373-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(cinnamylamino)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-{[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]amino}benzoate；ethyl p-[(Cinnamyl)amino]benzoate；ethyl 4-[[(E)-3-phenylprop-2-enyl]amino]benzoate
• CAS: 86373-51-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: JCPLDCLOJGGGLY-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(cinnamylamino)benzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到p-(cinnamylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗动脉粥样硬化剂。2.西他本的（芳烷基氨基）-和（烷基氨基）苯甲酸类似物。

  摘要：

  描述了一系列（芳烷基氨基）-和（烷基氨基）苯甲酸的合成，以及相应的酯和钠盐。在大鼠体内评估了该化合物的血清甾醇和甘油三酸酯降低活性，并且在体外评估了该化合物在抑制动脉壁的主要胆固醇酯化酶，脂肪酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）中的活性。基于这两种活性的结合，选择了卡本苯甲酸钠（150）作为降血脂药和潜在的抗动脉粥样硬化药物开发。

  DOI：

  10.1021/jm00364a009
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 4-(cinnamylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  多米诺三组分N-酰化/[4 + 2]环加成/桤木烯合成多取代苯并[f]异吲哚-4-羧酸

  摘要：

  以肉桂胺（3-芳基烯丙胺）、马来酰亚胺和马来酸酐为原料，通过新的三组分反应（3CR）合成了不同取代的部分饱和苯并[f]异吲哚-4-羧酸。该过程包括马来酸酐对胺的N-酰化、乙烯基芳烃的分子内 [4 + 2] 环加成（IMDAV 反应）以及 Diels-Alder 中间体和马来酰亚胺之间的 Alder-ene 反应。所有反应步骤均以高度区域和立体选择性的方式进行，提供五个相邻的手性中心并产生标题化合物的单一非对映异构体。通过热条件或使用软路易斯酸（Yb(OTf) 3 ）作为催化剂来确保转化效率。通过动态19 F NMR研究了 3CR 的动力学和机理。根据 NMR 数据和密度泛函理论 (DFT) 计算，IMDAV（而非 Alder-ene）反应是整个过程的限速步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01476

文献信息

• Antilipidemic para-[aryl(alkyl or alkenyl)amino]-benzoic acid derivatives
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04185115A1

  公开（公告）日：1980-01-22

  Novel para-[aryl(alkyl or alkenyl)amino]benzoic acids, esters, pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutical compositions thereof and a method of lowering serum lipid levels in mammals therewith.

  新型对-[芳基(烷基或烯基)氨基]苯甲酸，酯，药用盐及其药物组合物以及利用其在哺乳动物中降低血清脂质水平的方法。
• Direct palladium/carboxylic acid-catalyzed allylation of anilines with allylic alcohols in water
  作者：Shyh-Chyun Yang、Yi-Chun Hsu、Kim-Hong Gan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.035

  日期：2006.4

  The direct activation of C-O bonds in allylic alcohols in water as a suspension medium by palladium complexes has been accelerated by carrying out the reactions in the presence of a carboxylic acid. The palladium-catalyzed allylation of anilines using allylic alcohols directly gave allylic anilines in good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4185115A
  申请人：——

  公开号：US4185115A

  公开（公告）日：1980-01-22
• US4350822A
  申请人：——

  公开号：US4350822A

  公开（公告）日：1982-09-21
• Potential antiatherosclerotic agents. 2. (Aralkylamino)- and (alkylamino)benzoic acid analogs of cetaben
  作者：J. Donald Albright、Vern G. DeVries、Elwood E. Largis、Thomas G. Miner、Marvin F. Reich、Sheldon A. Schaffer、Robert G. Shepherd、Janis Upeslacis

  DOI：10.1021/jm00364a009

  日期：1983.10

  the corresponding esters and sodium salts, are described. The compounds were evaluated in vivo in rats for serum sterol and triglyceride lowering activity and in vitro for activity in inhibiting the principle cholesterol-esterifying enzyme of the arterial wall, fatty acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT). Based on a combination of these two activities, cataben sodium (150) was selected for development

  描述了一系列（芳烷基氨基）-和（烷基氨基）苯甲酸的合成，以及相应的酯和钠盐。在大鼠体内评估了该化合物的血清甾醇和甘油三酸酯降低活性，并且在体外评估了该化合物在抑制动脉壁的主要胆固醇酯化酶，脂肪酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）中的活性。基于这两种活性的结合，选择了卡本苯甲酸钠（150）作为降血脂药和潜在的抗动脉粥样硬化药物开发。